第1章 绪论

1.1有机化合物和有机化学

1.2有机化合物的特征

1.2.1有机化合物的结构特征

1.2.2有机化合物的性质特征

1.3共价键

1.3.1共价键的形成及相关理论

1.3.2共价键的键参数

1.3.3诱导效应

1.3.4共价键的断裂与有机反应基本类型

1.4分子间相互作用力

1.4.1偶极-偶极相互作用

1.4.2范氏力

1.4.3氢键

1.4.4疏水相互作用

1.5有机反应中的酸碱概念

1.5.1 Bronsted酸碱理论

1.5.2 Lewis酸碱理论

1.5.3软硬酸碱理论

1.6有机化合物的分类

1.6.1根据碳骨架分类

1.6.2根据官能团分类

1.7有机化合物构造式的写法

1.7.1电子式

1.7.2蛛网式及结构简式

1.7.3键线式

1.8有机化合物命名的基本

原则

1.8.1几个与命名相关的词

1.8.2系统命名的基本原则

1.8.3特殊情况的处理

1.9有机化学的研究方法

习题

第2章 饱和烃：烷烃和环烷烃

2.1通式、同系列和同分异构

Ⅰ烷烃

2.2烷烃的命名

2.3烷烃的结构

2.3.1烷烃的结构

2.3.2烷烃的构象

2.4烷烃的物理性质

2.4.1沸点

2.4.2熔点

2.4.3密度

2.4.4溶解度

2.5烷烃的化学反应

2.5.1氧化、热解和异构化

2.5.2取代反应

Ⅱ环烷烃

2.6环烷烃的命名

2.6.1单环烷烃

2.6.2多环烷烃

2.7环烷烃的结构与构象

2.7.1小环烷烃的结构与稳定性

2.7.2环己烷的构象

2.7.3取代环己烷的构象

2.7.4十氢合萘的构型

2.8环烷烃的物理性质

2.9环烷烃的化学反应

2.9.1取代反应

2.9.2催化氢化

2.9.3与卤素或卤化氢的开环反应

2.9.4氧化反应

2.10烷烃和环烷烃的制备

Ⅲ饱和烃的来源及石油产业

习题

第3章 不饱和烃：烯烃、炔烃和二烯烃

Ⅰ 烯烃

3.1烯烃的结构

3.2烯烃的异构和命名

3.2.1烯烃的异构

3.2.2烯烃的命名

3.3烯烃的物理性质

3.4烯烃的化学反应

3.4.1催化氢化

3.4.2亲电加成反应

3.4.3氧化反应

3.4.4α-氢卤代

3.4.5聚合

Ⅱ炔烃

3.5炔烃的结构

3.6炔烃的命名

3.7炔烃的物理性质

3.8炔烃的化学反应

3.8.1酸性及炔氢的特性反应

3.8.2亲电加成反应

3.8.3亲核加成反应

3.8.4还原反应

3.8.5氧化反应

3.8.6聚合

Ⅲ二烯烃

3.9二烯烃的分类和命名

3.9.1二烯烃的分类

3.9.2二烯烃的命名

3.10共轭二烯烃的结构与共轭效应

3.10.1共轭二烯烃的结构

3.10.2共轭效应

3.10.3超共轭效应

3.10.4共振论

3.11共轭二烯烃的化学反应

3.11.1 1，4-加成

3.11.2 Diels-Alder反应

3.11.3聚合

3.12烯烃和炔烃的制备

3.12.1烯烃的制备

3.12.2炔烃的制备

Ⅳ不饱和烃的来源及橡胶产业

习题

第4章 芳烃

4.1芳烃的分类、异构和命名

4.1.1芳烃的分类

4.1.2芳烃的异构

4.1.3芳烃的命名

4.2苯的结构

4.2.1价键理论观点

4.2.2分子轨道理论观点

4.2.3共振论观点

4.3芳烃的物理性质

4.4单环芳烃的化学性质

4.4.1亲电取代反应

4.4.2加成反应

4.4.3氧化反应

4.4.4还原反应

4.4.5芳烃侧链的反应

4.5芳环亲电取代反应的定位规律

4.5.1三类定位基

4.5.2定位规律的解释

4.5.3二取代苯的定位规律

4.5.4定位规律在有机合成上的应用

4.6稠环芳烃

4.6.1多环芳烃的分类

4.6.2萘

4.6.3蒽和菲

4.6.4富勒烯

4.7非苯芳烃

4.8芳烃的来源及煤炭产业

习题

第5章 对映异构

5.1手性和对称性

5.1.1偏振光和物质的旋光性

5.1.2旋光仪和比旋光度

5.1.3分子的手性与旋光性

5.1.4分子的对称性与旋光性

5.2含一个不对称碳的化合物

5.2.1构型的表示

5.2.2构型的标记

5.2.3对映体和外消旋体

5.3含两个及多个不对称碳的化合物

5.3.1含两个不同不对称碳的化合物

5.3.2含两个相同不对称碳的化合物

5.3.3含多个不对称碳的化合物

5.4环状手性化合物

5.5其他不含不对称碳原子的手性化合物

5.5.1丙二烯型化合物

5.5.2联苯型化合物

5.6前（潜）手性碳和分子的前（潜）手性

5.7不对称合成与拆分

5.7.1不对称合成

5.7.2外消旋体的拆分

5.7.3对映体过量百分数和光学纯度

5.8手性与药物

5.9异构体的分类

习题

第6章 卤代烃 金属有机化合物

6.1卤代烃的分类、异构、命名和结构

6.1.1卤代烃的分类

6.1.2卤代烃的异构

6.1.3卤代烃的命名

6.1.4卤代烃的结构

6.2卤代烃的物理性质

6.3卤代烃的化学反应

6.3.1卤代烃的亲核取代反应

6.3.2卤代烃的消除反应

6.3.3卤代烃的还原

6.3.4卤代烃与金属的反应 金属有机化合物

6.4饱和碳原子上亲核取代反应历程

6.4.1单分子取代反应SN1

6.4.2双分子取代反应SN2

6.4.3离子对机理

6.4.4分子内亲核取代反应历程

6.5影响亲核取代反应的因素

6.5.1烃基结构的影响

6.5.2离去基团的影响

6.5.3亲核试剂的影响

6.5.4溶剂的影响

6.6消除反应历程

6.6.1单分子消除反应E1

6.6.2双分子消除反应E2

6.7影响消除反应的因素

6.7.1烃基结构的影响

6.7.2离去基团的影响

6.7.3进攻试剂的影响

6.7.4溶剂的影响

6.8取代反应与消除反应的竞争

6.8.1烃基结构的影响

6.8.2试剂的影响

6.8.3溶剂极性的影响

6.8.4反应温度的影响

6.9其他卤代烃

6.9.1双键和苯环位置对卤原子活性的影响

6.9.2卤代芳烃

6.9.3多卤代烃

6.9.4氟代烃

6.10卤代烃的制备

6.10.1烷烃的卤代

6.10.2烯烃、炔烃与卤化氢或卤素加成

6.10.3由醇制备

习题

第7章 波谱分析在有机化学中的应用

7.1电磁辐射

7.2红外光谱

7.2.1分子振动和红外光谱

7.2.2有机化合物的特征频谱

7.2.3有机化合物红外谱图举例

7.2.4红外光谱的应用

7.3核磁共振

7.3.1核磁共振氢谱的基本原理

7.3.2化学位移

7.3.3自旋偶合与自旋裂分

7.3.4积分常数

7.3.5核磁共振氢谱解析

7.3.6核磁共振碳谱

7.4紫外光谱

7.4.1电子跃迁与紫外光谱

7.4.2紫外谱图解析

7.5质谱

7.5.1质谱的基本原理

7.5.2质谱解析

7.5.3质谱新技术

习题

第8章醇、酚和醚

Ⅰ醇

8.1醇的分类、命名和结构

8.1.1醇的分类

8.1.2醇的命名

8.1.3醇的结构

8.2醇的物理性质与波谱特征

8.2.1醇的物理性质

8.2.2醇的波谱特征

8.3一元醇的化学性质

8.3.1醇的酸性和碱性

8.3.2生成卤代烃

8.3.3脱水和消除反应

8.3.4醇的氧化反应

8.3.5醇的脱氢反应

8.4多元醇的特殊反应

8.4.1邻二醇的氧化

8.4.2频哪醇重排

8.5醇的制备

8.5.1由烯烃制备

8.5.2卤代烃的水解

8.5.3羰基化合物的还原

8.5.4利用格氏试剂制备醇

Ⅱ酚

8.6酚的分类和命名

8.7酚的物理性质与波谱特征

8.7.1酚的物理性质

8.7.2酚的波谱特征

8.8酚的化学性质

8.8.1酚的酸性

8.8.2酚醚和酯的生成

8.8.3酚与三氯化铁反应

8.8.4苯酚芳环上的亲电取代反应

8.9酚的制备

8.9.1异丙苯法

8.9.2卤代芳烃水解

8.9.3碱熔法

8.9.4重氮盐水解

Ⅲ醚

8.10醚的分类和命名

8.11醚的物理性质与波谱特征

8.11.1醚的物理性质

8.11.2醚的波谱特征

8.12醚的化学反应

8.12.1 ？盐的形成

8.12.2醚键的断裂

8.12.3过氧化物的生成

8.12.4 Claisen重排

8.13醚的制备

8.13.1 Williamson合成法

8.13.2 Ullmann反应制备

8.13.3醇分子间的脱水

Ⅳ环醚和冠醚

8.14环醚

8.15冠醚

习题

第9章醛、酮和醌

Ⅰ醛和酮

9.1醛和酮的分类和命名

9.1.1醛和酮的分类

9.1.2醛和酮的命名

9.2醛和酮的结构

9.3醛和酮的物理性质和波谱特征

9.3.1醛和酮的物理性质

9.3.2醛和酮的波谱特征

9.4醛和酮的亲核加成反应

9.4.1醛和酮的亲核加成反应概述

9.4.2与含氧亲核试剂的加成

9.4.3与含硫亲核试剂的加成

9.4.4与含碳亲核试剂的加成

9.4.5与含氮亲核试剂的加成

9.4.6与Wittig试剂的反应

9.4.7 Reformatsky反应

9.5醛和酮α-H的反应

9.5.1 α-碳上氢原子的活泼性

9.5.2卤代反应

9.5.3羟醛缩合反应

9.5.4 Mannich反应

9.6醛和酮的氧化和还原反应

9.6.1醛和酮的氧化反应

9.6.2醛和酮的还原反应

9.7 Cannizzaro反应

9.8 α ，β-不饱和醛、酮

9.8.1还原反应

9.8.2亲核加成反应

9.8.3 Michael加成

9.9醛、酮的制备

9.9.1由醇的氧化和脱氢制备

9.9.2用芳烃制备

9.9.3用羧酸衍生物制备

9.9.4炔烃的水合反应

Ⅱ醌

9.10醌的结构和命名

9.11醌的化学性质

9.11.1碳碳双键的加成反应

9.11.2羰基的反应

9.11.3 1，4-加成反应

9.11.4还原反应

9.11.5自由基捕获剂

9.12醌与染料

习题

第10章 羧酸及其衍生物

Ⅰ羧酸

10.1羧酸的分类、命名和结构

10.1.1羧酸的分类和命名

10.1.2羧酸的结构

10.2羧酸的物理性质和波谱特征

10.2.1羧酸的物理性质

10.2.2羧酸的波谱特征

10.3羧酸的化学性质

10.3.1羧酸的酸性

10.3.2羧酸衍生物的生成

10.3.3羧酸的还原

10.3.4羧酸α-H的卤代反应

10.3.5脱羧反应

10.3.6二元羧酸的特性

Ⅱ羧酸衍生物

10.4羧酸衍生物的命名

10.5羧酸衍生物的物理性质和波谱特征

10.5.1羧酸衍生物的物理性质

10.5.2羧酸衍生物的波谱特征

10.6羧酸衍生物的化学性质

10.6.1亲核取代反应

10.6.2与格氏试剂的反应

10.6.3还原反应

10.6.4酯缩合反应

10.6.5 Hofmann降级反应

10.6.6酰胺的失水反应

10.6.7酰胺的酸碱性

10.6.8烯酮

Ⅲ取代酸

10.7羟基酸的分类和命名

10.8羟基酸的化学反应

10.8.1酸性

10.8.2氧化反应

10.8.3脱水反应

10.8.4分解脱羧反应

10.9 β-二羰基化合物

10.9.1酮式-烯醇式互变异构

10.9.2乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

10.9.3丙二酸二乙酯在有机合成中的应用

10.10羧酸的制备

10.10.1由伯醇或醛氧化制备

10.10.2由烃的氧化制备

10.10.3用腈水解制备

10.10.4由格氏试剂与二氧化碳反应制备

10.10.5酚酸的制备

习题

第11章 含氮有机化合物

Ⅰ硝基化合物

11.1硝基化合物的分类、命名和结构

11.1.1硝基化合物的分类和命名

11.1.2硝基化合物的结构

11.2硝基化合物的物理性质和波谱特征

11.2.1硝基化合物的物理性质

11.2.2硝基化合物的波谱特征

11.3硝基化合物的化学性质

11.3.1具有α-H的脂肪族硝基化合物与碱的反应

11.3.2还原反应

11.3.3硝基对芳环上其他取代基的影响

Ⅱ胺

11.4胺的分类、命名和结构

11.4.1胺的分类和命名

11.4.2胺的结构

11.5胺的物理性质和波谱特征

11.5.1胺的物理性质

11.5.2胺的波谱特征

11.6胺的化学性质

11.6.1胺的碱性

11.6.2烷基化反应

11.6.3酰化反应

11.6.4氧化

11.6.5与亚硝酸反应

11.6.6芳胺苯环上的取代反应

11.7季铵盐和季铵碱

11.7.1季铵盐

11.7.2季铵碱的消除反应

11.8胺的制备

11.8.1酰胺和腈的还原

11.8.2氨与卤代烃的反应

11.8.3醛和酮的还原胺化

11.8.4硝基化合物的还原

11.8.5酰胺的Hofmann降级反应

11.8.6 Gabriel合成法

Ⅲ其他含氮化合物

11.9芳香族重氮和偶氮化合物

11.9.1重氮盐的制备

11.9.2重氮盐在有机合成中的应用

11.9.3偶氮化合物与偶氮染料

11.10腈和异腈

11.10.1腈的化学性质

11.10.2异腈

习题

第12章 含硫、含磷及含硅有机化合物

12.1含硫有机化合物

12.1.1硫醇、硫酚、硫醚

12.1.2磺酸

12.1.3牛磺酸和磺胺类药物

12.2含磷有机化合物

12.2.1命名与结构

12.2.2含磷化合物的化学性质

12.2.3有机磷农药

12.2.4不对称催化中的膦配体

12.3含硅有机化合物

12.3.1烃基硅烷的制备

12.3.2卤硅烷的制备和化学性质

12.3.3有机硅化合物在合成中的应用

习题

第13章 杂环化合物

13.1杂环化合物的分类、命名和结构

13.1.1杂环化合物的分类和命名

13.1.2杂环化合物的物理性质与波谱特征

13.1.3五元和六元杂环化合物的结构和芳香性

13.2五元杂环化合物

13.2.1五元杂环化合物的化学反应

13.2.2苯并五元杂环化合物

13.2.3常见的五元杂环化合物

13.3六元杂环化合物

13.3.1六元杂环化合物的化学反应

13.3.2苯并六元杂环化合物

13.3.3常见的六元杂环化合物

13.4杂环类药物

习题

第14章 类脂化合物

14.1油脂

14.1.1油脂的物理性质

14.1.2油脂的化学性质

14.2蜡

14.3磷脂

14.4萜类化合物

14.4.1单萜

14.4.2倍半萜

14.4.3二萜

14.4.4三萜

14.4.5四萜

14.4.6萜类的生物合成

14.5甾族化合物

14.5.1胆固醇

14.5.2维生素D

14.5.3胆酸

14.5.4甾族激素

习题

第15章 碳水化合物

15.1碳水化合物的分类

15.2单糖

15.2.1单糖的分类、构型与命名

15.2.2单糖的环状结构

15.2.3单糖的构象

15.2.4单糖的化学反应

15.2.5重要的单糖及其衍生物

15.3二糖

15.3.1二糖总论

15.3.2重要的二糖

15.4多糖

15.4.1淀粉

15.4.2纤维素

15.4.3甲壳素

15.4.4细胞表面的多糖

15.4.5寡糖的合成

习题

第16章 氨基酸、多肽、蛋白质及核酸

16.1氨基酸

16.1.1 α-氨基酸的结构、命名和分类

16.1.2氨基酸的性质

16.2多肽

16.2.1多肽的组成

16.2.2多肽的结构测定

16.2.3多肽合成

16.3蛋白质

16.3.1蛋白质的分类、功能和组成

16.3.2蛋白质的结构

16.3.3蛋白质的性质

16.4酶

16.5核酸

16.5.1核酸的组成与结构

16.5.2核酸的性质

16.6生物技术和生物技术药物

16.6.1基因工程

16.6.2干扰素

16.6.3多肽类药物

16.6.4抗体药

习题

第17章 周环反应

17.1前线轨道理论

17.2电环化反应

17.3环加成反应

17.4σ迁移反应

17.4.1 H[1，j]σ迁移

17.4.2 C原子的[1，j]σ迁移

17.4.3 [i，j]σ迁移

习题

部分习题答案

参考文献