第一篇 有机化学

第一章 诸论

1-1 有机化合物和有机化学

1-2 有机化合物的一般特点

1-3 经典的结构理论

一、化学结构概念

二、分子的立体概念

三、结构理论的八隅体学说——化学键

1-4 近代结构理论要点

一、原子轨道（AO）

二、电子构型（或电子组态）

三、共价键的实质

四、共价键的几个重要性质

五、杂化轨道的概念

1-5 分子的模型与结构式

1-6 有机化合物的分类

一、烃类

二、烃的衍生物

三、杂环化合物

四、高分子化合物

1-7 学习有机化学和有机试剂的目的要求

第二章 烷烃

2-1 甲烷

一、甲烷的结构

二、甲烷的物理性质

三、甲烷的来源与制备

四、甲烷的化学性质

五、甲烷的氯代反应

2-2 乙烷

2-3 丙烷

2-4 丁烷

2-5 烷烃的同分异构与命名

一、普通命名法

二、衍生物法

三、系统命名法

2-6 烷烃的物理性质

2-7 烷烃的制备

一、烯烃的氢化

二、卤代烷还原

三、卤代烷的二聚作用——伍尔兹（Wurtz）反应

四、卤代烷与金属有机化合物的偶联——科里-豪斯（Corey-House）反应

2-8 烷烃的化学性质

一、烷烃的卤代反应

二、烷烃的氧化（燃烧）

三、高温裂解

2-9烷烃的分析

第三章 烯烃

3-1 乙烯的结构

3-2 丁烯的结构

3-3 烯烃的同分异构与命名

一、烯烃的同分异构——顺反异构

二、烯烃的命名方法

3-4 烯烃的物理性质

3-5 烯烃的制备方法

一、卤代烷脱卤化氢

二、醇脱水

三、邻二卤代物脱卤

四、炔烃还原（加氢）

3-6 烯烃的化学性质

一、烯烃化学性质的分析

二、主要反应

三、烯烃的加成反应

四、烯烃的自由基取代——烯丙基氢取代

3-7 烯烃的分析

一、？C=C？的定性鉴定

二、结构鉴定——降解法

第四章 炔烃和二烯烃

4-1 乙炔的结构

4-2 炔烃的同分异构与命名

4-3 炔烃的物理性质

4-4 炔烃的制备方法

一、邻二卤代烷的脱卤化氢

二、伯卤代烷与炔钠反应

三、四卤代烷的脱卤

4-5 炔烃的化学性质

一、炔烃的主要化学反应

二、炔烃反应中几个问题的讨论

4-6 共轭二烯烃的结构特点与性质

一、稳定性

二、共轭二烯的1,2—,1,4—加成

三、双烯合成——狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应

四、聚合反应

4-7 炔烃和二烯烃的分析

第五章 脂环烃

5-1 脂环烃的分类

5-2 脂环烃的性质

5-3 小环烃的结构

5-4 环己烷的构象

5-5 脂环烃的分析

第六章 芳香烃

6-1 苯

一、苯的开库列（Kekulé）结构

二、苯结构的共振论描述

三、苯结构的分子轨道图象

四、芳香性

6-2 苯及其衍生物的命名

一、一元取代苯

二、二元取代苯

三、多元取代苯

6-3 苯及其衍生物的物理性质

6-4 苯及其烃基衍生物的化学性质

一、苯环上的取代反应

二、苯环上取代基的转化反应

6-5 二元取代苯的定位规律

6-6 取代基定位规律的解释与亲电取代反应的反应性

一、邻、对位定位基

二、间位定位基

三、二元取代反应的反应性

6-7 多环芳烃和非苯芳烃

-、稠环芳烃及其衍生物的命名

二、稠环芳烃的性质

三、非苯芳烃

四、致癌多环芳烃

第七章 烃的卤素衍生物——卤代烷

7-1 卤代烷的结构、分类和命名

一、结构与分类

二、命名方法

7-2 物理性质

7-3 制备方法

一、从醇制备

二、HX与烯加成

三、卤素与烯、炔加成

四、烷烃的卤代

五、卤离子交换

7-4 化学性质

一、结构与性质分析

二、主要反应

7-5 亲核性取代反应（SN）

一、反应的事实

二、反应历程的假设

三、反应历程的证据

7-6 脱去反应（E）

一、反应的事实

二、反应历程

三、脱去反应的位向

四、脱去反应与亲核取代反应的竞争

7-7 重要的卤素衍生物

一、三氯甲烷（CHCl3）

二、四氯化碳（CCl4）

三、氯乙烯（CH2=CHCl）

四、四氟乙烯（CF2=CF2）

7-8 卤代烃的分析

一、钠熔法

二、氧化法（薛立格法）

第八章 醇、酚、醚

8-1 醇

一、醇的分类与命名

二、物理性质

三、醇的制备

四、醇的化学性质

五、醇的分析

8-2 酚类

一、酚类的结构与命名

二、酚类的物理性质

三、酚类的制备

四、酚类的化学性质

五、酚的分析

8-3 醚

一、醚的结构与命名

二、物理性质

三、制备方法

四、醚的化学性质

五、醚的分析

8-4 重要的醇、酚、醚化合物

一、甲醇（CH3OH）

二、乙醇（CH3CH2OH）

三、乙二醇（CH2OHCH2OH）

四、丙三醇（甘油，CH2OHCHOHCH2OH）

五、乙烯基醚（R—O—CH=CH2）

六、酚类

七、环氧乙烷

八、冠醚

第九章 醛和酮

9-1 醛、酮的命名

一、醛的命名

二、酮的命名

9-2 羰基的结构

一、羰基的平面结构

二、羰基的轨道图象

三、羰基的共振表示

9-3 物理性质

9-4 制备方法

一、由醇制备

二、由不饱和烃制备

三、由酰卤制备

9-5 化学性质

一、结构与性质分析

二、主要的化学反应

9-6 重要的醛和酮

一、甲醛（HCHO）

二、丙酮（CH3—O=C—CH3）

三、丁二酮（CH3—O=C—O=C—CH3）

四、丙烯醛（CH2=CH—CHO）

9-7 醛和酮的分析

第十章 羧酸及其衍生物

10-1 羧酸

一、羧酸的分类与命名

二、物理性质

三、制备方法

四、化学性质

10-2 羧酸衍生物

一、酰氯

二、酸酐

三、酯

四、酰胺

10-3 重要的羧酸和羧酸衍生物

一、甲酸

二、乙酸

三、乙二酸

四、邻苯二甲酸

五、N,N-二甲基甲酰胺（简称DMF）

六、尿素（H2N—O=C—NH2）与硫脲（H2N—S=C—NH2）

七、羟基酸

第十一章 含氮有机化合物

11-1 硝基化合物

一、结构和命名

二、制备方法

三、硝基化合物的性质

11-2 胺的结构与命名

11-3 胺类的物理性质

11-4 胺的制备方法

一、硝基化合物的还原

二、卤代烃与氨或胺反应

三、腈的还原

四、亚胺的还原

五、酰胺的霍夫曼（Hofmann）降级

11-5 胺的化学性质

一、结构与性质分析

二、结构与碱性

11-6 重氮化合物和偶氮化合物

一、重氮基取代反应（放氮）

二、还原与偶合反应（留氮）

11-7 腈和异腈

一、腈

二、异腈

11-8 重要的胺类化合物

一、乙二胺（H2NCH2CN2NH2）

二、乙二胺四乙酸（EDTA）

三、三乙醇胺（TEA）

11-9 胺的分析

第十二章 芳香性杂环化合物

12-1 杂环化合物的分类与命名

一、译音命名法

二、我国命名法

12-2 五元杂环化合物的结构和化学性质

12-3 六元杂环化合物的结构和化学性质

12-4 稠杂环化合物

第十三章 含硫、磷有机化合物

13-1 含硫有机化合物的主要类型和命名

一、结构类型

二、命名

13-2 硫醇和硫酚

一、制备方法

二、物理性质

三、化学性质

13-3 硫醚、亚砜和砜

一、硫醚

二、亚砜和砜

13-4 磺酸及其衍生物

一、制备和性质

二、磺酸的重要反应

13-5 含磷有机化合物

一、分类

二、命名

三、烃基膦

四、亚磷酸酯

五、有机磷杀虫剂

第十四章 立体化学基本知识

14-1 对映异构体（对映体）

一、旋光性和比旋光度

二、对映体的初步判定

三、构型的标识

14-2 非对映异构体

14-3 包含立体异构体的反应

一、产生手性中心的反应

二、手性分子反应

14-4 卤素加成机理的深入讨论

第十五章 糖类 蛋白质

15-1 单糖

一、单糖的结构

二、单糖的化学性质

15-2 二糖

一、二糖的结构与性质

二、几种重要的二糖

15-3 多糖

一、淀粉

二、纤维素

15-4 氨基酸和蛋白质

一、氨基酸

二、蛋白质

第十六章 合成高分子化合物

16-1 高分子化合物形成的基本反应

一、加聚反应

二、缩聚反应

16-2 高聚物的结构与性质

一、高聚物的结晶度

二、高聚物的弹性

三、高聚物的可塑性

16-3 离子交换树脂

一、合成

二、结构与性质

三、离子交换与应用

第十七章 波谱的基本知识

17-1 有机化合物的结构与吸收光谱

17-2 紫外（UV）光谱

17-3 红外（IR）光谱

17-4 核磁共振（NMR）谱

17-5 饱和烃的波谱

一、UV光谱

二、IR光谱

三、NMR谱

17-6 不饱和烃的波谱

一、UV光谱

二、IR光谱

三、NMR谱

17-7 芳香烃的波谱

一、UV光谱

二、IR光谱

三、NMR谱

17-8 卤素衍生物的波谱

一、UV光谱

二、IR光谱

三、NMR谱

17-9 醇、酚、醚的波谱

一、UV光谱

二、IR光谱

三、NMR谱

17-10 羰基化合物的波谱

一、UV光谱

二、IR光谱

三、NMR谱

17-11 羧酸及其衍生物的波谱

一、UV光谱

二、IR光谱

三、NMR谱

17-12 胺的波谱

一、UV光谱

二、IR光谱

三、NMR谱

17-13 杂环化合物的波谱

一、UV光谱

二、IR光谱

三、NMR谱

第二篇 有机试剂

第十八章 有机试剂的分类与命名

18-1 有机试剂的分类

一、按应用分类

二、按反应类型分类

18-2 有机试剂的命名

一、学名

二、专属名

三、俗名

四、缩写名

第十九章 有机试剂分子的结构理论

19-1 有机试剂分子的构成

19-2 分析功能团或分析功能结构

19-3 试剂母体和助分析团对试剂性能的影响

一、加重效应

二、对溶解度的影响

三、对试剂酸度的影响

四、对颜色的影响

五、邻位效应

19-4 试剂的同分异构

一、试剂的构造异构对性质的影响

二、立体异构现象

第二十章 有机试剂的酸碱理论

20-1 酸碱的离子论

20-2 酸碱的溶剂论

20-3 酸碱的质子论

20-4 酸碱的电子论

20-5 软硬酸碱（HSAB）

第二十一章 有机络合剂

21-1 络合物

一、络合物的化学键与组成

二、络合物的类型

21-2 螯合剂的分类与反应

一、含键合原子氧的螯合剂

二、含键合原子氮的螯合剂

三、含有键合原子氧、氮的螯合剂

四、含键合原子硫的螯合剂

21-3 络合剂的选择性

一、络合剂的软硬区别

二、形成体（金属离子）的软硬区别

三、选择规律

第二十二章 有机试剂的显色

22-1 颜色的实质

22-2 金属离子对颜色的影响

22-3 有机试剂的结构与颜色

22-4 荧光

第二十三章 几种典型的有机显色剂

23-1 酞体系显色剂

一、二甲酚橙（XO）

二、铬天菁S（CAS）

23-2 吡啶偶氮类试剂

一、1－（2-吡啶偶氮）-2-萘酚（PAN）

二、4-（2-吡啶偶氮）-间苯二酚（PAR）

23-3 邻苯二酚的偶氮衍生物试剂

23-4 变色酸的单、双偶氮衍生物的试剂

23-5 碱性染料试剂

一、试剂的一般性质

二、试剂的分析性质

23-6 胶束增溶显色——表面活性剂

一、表面活性剂的类型

二、表面活性剂的作用

三、显色剂对摩尔吸光系数（ε）的影响

第二十四章 离子交换树脂及其应用

24-1 离子交换树脂的基本概念

一、离子交换树脂的组成

二、离子交换树脂的种类

三、离子交换树脂的牌号

四、离子交换树脂的选择性

24-2 离子交换树脂的性能

一、交换容量

二、全交换容量

三、工作交换容量

四、粒度

五、溶胀率

六、湿比重

七、视比重

八、允许pH范围

九、允许温度

24-3 离子交换水的制备

一、离子交换水的制备原理

二、离子交换水的制备装置

三、离子交换树脂的选择

四、新树脂的处理

五、离子交换水质的检验

六、离子交换树脂的再生

24-4 离子交换树脂在分析上的应用

一、分离阴、阳离子

二、同性电荷离子的分离

三、微量成分的富集

四、水泥中SO3的测定

第二十五章 有机试剂在分析化学中应用

25-1 离子鉴定试剂

一、阳离子鉴定试剂

二、阴离子鉴定试剂

25-2 缓冲溶液体系中的有机试剂

25-3 酸碱指示剂

一、酚酞

二、甲基橙

三、苦味酸

四、刚果红

五、甲基红

25-4 基准有机试剂

25-5 氨羧络合物

一、氨三乙酸（NTA或ATA）

二、环己烷二胺四乙酸（CYDTA或DCTA）

三、乙二醇-双-（3-氨基-乙基醚）-N,N,N′,N′-四乙酸（EGTA）

四、二乙基三胺-N,N,N′,N′,N″-五乙酸（ETPA）

五、三乙基四胺-N,N,N′,N′,N″,N″-六乙酸（TTHA）

六、乙二胺四乙酸（EDTA）

25-6 金属指示剂

一、1－（2-吡啶偶氮）-2-萘酚（PAN）

二、铬黑T（EBT）

三、钙镁灵

四、钙指示剂

五、二甲酚橙（XO）

六、磺基水杨酸钠（SS）

七、酸性铬蓝K-萘酚绿B（K-B）

八、甲基百里香酚蓝（MTB）

九、钙黄绿素

25-7 掩蔽剂

25-8 有机沉淀剂

25-9 萃取有机试剂

附录1 实验

实验一 烃类的性质

实验二 烃类衍生物的性质

实验三 无水乙醇的制备

实验四 EDTA的合成与性质

实验五 金属指示剂的性质

附录2 有机弱酸、弱碱在水中的离解常数（25℃）

附录3 常用的络合滴定指示剂

附录4 常用氨羧络合剂

附录5 常用酸碱指示剂

附录6 常用萤光指示剂

附录7 常用吸附指示剂

附录8 常用氧化还原指示剂

附录9 常用试纸的制备

主要参考书