第一章 绪论

第一节 有机化学的研究对象

一、有机化合物和有机化学的起源

二、有机化学的产生和发展

三、有机化合物的特性

四、有机化学的作用

第二节 有机化合物的分子结构

一、化学结构与构造式的写法

二、化学键

三、价键理论

四、分子轨道理论

五、共价键的键参数

六、分子间作用力和氢键

第三节 酸和碱

一、Arrhenius电离理论

二、Br？nsted质子理论

三、Lewis电子理论

第四节 有机化合物的分类

一、按碳架分类

二、按官能团分类

习题

第二章 烷烃 环烷烃

第一节 烷烃

一、烷烃的同系列和构造异构

二、烷烃的命名

三、烷烃的构型

四、烷烃的构象

五、烷烃的物理性质

六、烷烃的化学性质

七、重要的烷烃

第二节 环烷烃

一、脂环烃的分类和命名

二、脂环烃的结构与稳定性

三、环烷烃的性质

四、环烷烃的立体化学

习题

第三章 烯烃

第一节 烯烃的结构

一、烯烃的结构

二、同分异构现象

第二节 烯烃的命名

一、普通命名法

二、系统命名法（IUPAC）

三、Z、 E命名法

第三节 烯烃的物理性质

第四节 烯烃的化学性质

一、烯烃的亲电加成反应

二、烯烃的自由基加成

三、烯烃的催化加氢

四、烯烃的氧化反应

五、烯烃的聚合反应

六、烯烃的α-氢卤代反应

第五节 二烯烃

一、二烯烃的分类及命名

二、二烯烃的结构

三、共轭体系和共轭效应

四、共轭二烯烃的化学性质

第六节 烯烃的工业来源和制法

一、卤代烷脱卤化氢

二、邻二卤代烷脱卤素

三、醇脱水

第七节 重要的烯烃

一、乙烯

二、丙烯

三、1，3-丁二烯

四、异戊二烯

五、1，3-环戊二烯

烯烃的化学反应总结

习题

第四章 炔烃

第一节 炔烃的同分异构和命名

第二节 炔烃的结构

一、炔基的结构

二、sp杂化

三、碳碳叁键的组成

四、端炔烃的酸性

第三节 炔烃的物理性质

第四节 炔烃的化学性质

一、端炔的成盐反应

二、炔负离子的亲核加成反应

三、炔烃的加成反应

第五节 炔烃的制备

本章反应小结

习题

第五章 芳香族化合物

第一节 芳香性

一、苯的发现和凯库勒结构

二、共振论对苯分子结构的解释

三、分子轨道理论对苯芳香性的解释

四、苯分子结构的表示方法

五、休克尔规则

六、非苯芳香烃

七、芳香性杂环化合物

八、多核芳烃

九、碳的同素异形体

第二节 苯的衍生物的命名

第三节 苯及其衍生物的物理性质

第四节 芳香族化合物的化学性质

一、亲电取代反应

二、芳香族亲核取代反应

三、苯及其衍生物的加成反应

四、苯及其衍生物的侧链反应

芳香族化合物的反应总结

习题

第六章 红外光谱和紫外光谱

第一节 基础知识

一、电磁波与辐射能

二、吸收光谱的产生

第二节 红外光谱

一、分子振动

二、红外光谱的重要区段

三、烃的红外光谱

四、醇、酚的红外光谱

五、羰基化合物的红外光谱

第三节 紫外和可见吸收光谱

一、紫外吸收光谱的基本原理

二、朗伯-比尔定律和紫外光谱图

三、紫外光谱中常用的几个术语

四、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系

五、紫外光谱的应用

习题

第七章 立体化学

第一节 手性和对映异构现象

第二节 平面偏振光和物质的旋光性

一、平面偏振光

二、物质的旋光性和旋光度

三、旋光仪和比旋光度

第三节 对映异构现象和分子结构的关系

一、对称面

二、简单对称轴

三、对称中心

四、更替对称轴

第四节 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构

一、外消旋体

二、构型的表示方法和标记

第五节 含有两个手性碳原子的化合物的对映异构

一、含有两个不同手性碳原子的化合物的对映异构

二、含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构

第六节 环状化合物的立体异构

第七节 不含手性碳原子的化合物的对映异构

一、丙二烯型化合物

二、联苯类化合物

三、螺并苯类化合物

第八节 外消旋体的拆分和外消旋化

一、外消旋体的拆分

二、外消旋化

第九节 手性合成

第十节 立体化学在研究有机反应机理中的应用

一、烷烃的光卤化反应

二、烯烃的亲电加成反应

习题

第八章 卤代烃

第一节 卤代烃的结构

一、分类

二、卤代烃的物理性质

第二节 卤代烃的命名

一、普通命名法

二、系统命名法

第三节 卤代烃的制法

一、烷烃直接卤代

二、烯丙位卤代

三、烯烃和炔烃的加成

四、由醇制备

五、卤素交换反应

六、氯甲基化反应

第四节 卤代烃的化学性质

一、亲核取代

二、消除反应

三、卤代物与活泼金属反应

四、卤代烃的还原反应

第五节 亲核取代的反应机理

一、双分子亲核取代反应——SN2机理

二、单分子亲核取代反应——SN1反应机理

三、SN1反应和SN2反应的比较

第六节 消除反应的机理

一、E1反应

二、E2反应

三、E1和E2的比较

本章反应小结

习题

第九章 核磁共振和质谱

第一节 核磁共振基本原理

第二节 屏蔽效应和化学位移

一、屏蔽效应

二、化学位移

第三节 影响化学位移的因素

一、诱导效应

二、各向异性

三、氢键的影响

四、常见化合物的化学位移范围

第四节 自旋偶合-裂分

一、两个相邻氢的偶合

二、偶合常数

三、多个相同氢与相邻氢的偶合

四、积分面积和裂分峰的相对强度

第五节 1H NMR谱图分析

第六节 质谱的基本原理

一、质谱仪

二、质谱图

第七节 分子离子和分子量、分子式的确定

一、分子离子和分子量

二、分子式的确定

第八节 碎片离子和分子结构的推断

一、离子分裂的一般规律

二、几类化合物的离子分裂及质谱

三、利用质谱推断结构

习题

第十章 醇、酚

第一节 醇的结构、分类及命名

一、醇的结构

二、醇的分类

三、醇的命名

第二节 醇的物理性质

一、醇的物理性质

二、醇的光谱性质

第三节 醇的化学性质

一、醇的酸性

二、醇与氢卤酸的反应

三、醇与PX3、SOC12的反应

四、醇的酯化

五、醇的脱水反应

六、醇的氧化和脱氢反应

七、多元醇

第四节 醇的制备

一、由烯烃制备

二、由卤代烃制备

三、由格氏试剂制备

四、由醛酮还原

第五节 重要的醇

一、甲醇

二、乙醇

三、乙二醇

四、丙三醇

五、苯甲醇

第六节 酚的结构、分类及命名

一、酚的结构

二、酚的分类

三、酚的命名

第七节 酚的物理性质

一、酚的物理性质

二、酚的光谱性质

第八节 酚的化学性质

一、酚羟基的反应

二、芳环上的亲电取代反应

三、氧化反应

第九节 酚的制备

一、异丙苯法

二、芳香磺酸盐碱熔法

三、芳香卤衍生物的水解

第十节 重要的酚

一、苯酚

二、甲酚

三、苯二酚

四、双酚A

醇和酚的反应总结

习题

第十一章 醚和环氧化合物

第一节 醚

一、醚的结构、分类和命名

二、醚的物理性质

三、醚的化学性质

四、醚的制法

五、重要的醚

六、冠醚

第二节 环氧化合物

一、结构与命名

二、制备

三、开环反应

第三节 含硫有机化合物

一、硫醇和硫酚

二、硫醚

三、亚砜和砜

四、磺酸及其衍生物

本章反应总结

习题

第十二章醛、酮

第一节 羰基官能团的结构

第二节 醛和酮的命名

一、IUPAC命名法

二、普通命名法

第三节 醛和酮的物理性质

第四节 醛和酮的光谱性质

一、醛和酮的红外光谱

二、醛和酮的核磁共振氢谱

三、醛和酮的核磁共振碳谱

四、醛和酮的质谱

五、醛和酮的紫外光谱

第五节 醛和酮的合成方法

一、用醇氧化

二、用烯烃的臭氧分解

三、用傅-克（Friedel-Crafts）酰基化反应

四、用炔烃的水合反应

五、利用1，3-二硫烷合成醛和酮

六、从羧酸合成酮

七、从腈合成酮

八、从酰氯合成醛和酮

第六节 醛和酮的亲核加成反应

一、亲核加成反应总述

二、魏悌希反应

三、醛和酮的水合

四、缩醛和缩酮的生成

五、氰醇的生成

六、亚胺的生成

第七节 醛和酮的α-取代反应

一、烯醇和烯醇离子

二、酮的α-卤代

第八节 醛和酮的缩合反应

本章小结：烯醇离子的加成和缩合

习题

第十三章 羧酸及取代羧酸

第一节 羧酸

一、羧酸的分类与命名

二、羧酸和羧酸根的结构

三、羧酸的物理性质及其结构

四、羧酸的波谱性质

五、羧酸的化学性质

六、羧酸的制备

七、重要的羧酸

第二节 卤代酸

一、卤代酸的制法

二、卤代酸的性质

三、重要的卤代羧酸——氯乙酸

第三节 羟基酸

一、羟基酸的制法

二、羟基酸的性质

三、重要的羟基酸

第四节 羰基酸

一、α-羰基酸

二、β-酮酸

三、γ-酮酸

四、重要的羰基酸

第五节 α，β不饱和羧酸

一、α，β-不饱和羧酸的制备

二、重要用途

本章反应小结

习题

第十四章 羧酸衍生物

第一节 羧酸衍生物的种类和物理性质

一、羧酸衍生物的结构

二、羧酸衍生物命名

三、物理性质

四、羧酸衍生物的波谱性质

第二节 羧酸衍生物的化学性质

一、酰基上的亲核取代反应

二、羧酸衍生物的还原

三、与有机金属化合物的反应

四、酰胺氮原子上的反应

五、酯的缩合反应

六、酯的热消除

第三节 重要的羧酸衍生物

一、乙酰氯和苯甲酰氯

二、乙酸酐和邻苯二甲酸酐

三、重要的酯

四、酰胺

第四节 碳酸及原酸衍生物

一、碳酸衍生物

二、原酸及其衍生物

本章反应小结

习题

第十五章 β-二羰基化合物和缩合反应及在有机合成中的应用

第一节 α-氢的酸性

第二节 酯缩合反应

一、酯缩合反应

二、交叉酯缩合

第三节 β-二羰基化合物α-碳负离子的亲核取代反应及在合成中的应用

一、丙二酸二乙酯的烃基化及在合成中的应用

二、“三乙”的烃基化及在合成中的应用

三、酯缩合产物和其他双重α-氢化合物的烃基化及在合成中的应用

第四节 β-二羰基化合物的α-碳负离子的亲核加成反应及在合成中的应用

一、克诺文盖尔（Knoevenagel）反应

二、麦克尔（Michael）加成

三、瑞佛马斯基（Reformatsky）反应

四、达尔森（Darzens）反应

五、普尔金（Perkin）反应

第五节 有机合成简介

一、碳胳的形成

二、官能团

三、构型

四、合成路线

本章反应总结

习题

第十六章 含氮化合物

第一节 胺的结构、分类和命名

一、胺的结构

二、胺的分类

三、命名

第二节 胺的物理性质

一、红外光谱

二、核磁共振

三、质谱

第三节 胺的化学性质

一、胺的碱性及影响因素

二、季铵盐及相转移催化剂

三、胺与醛、酮的反应

四、胺的烃基化反应

五、胺的酰基化反应和磺酰化反应

六、季铵碱和霍夫曼消除反应

七、胺的氧化和科普消除反应

八、胺与亚硝酸的反应

九、芳香胺和吡啶环上的取代反应

十、芳香重氮盐的反应

第四节 胺的制法

一、氨或胺的烃基化

二、醛、酮的还原胺化

三、含氮化合物的还原

四、盖布瑞尔（Gabriel S.）合成法

五、用羧酸及其衍生物制胺

第五节 硝基化合物

一、硝基化合物的结构和命名

二、硝基化合物的物理性质

三、硝基化合物的化学性质

本章反应总结

习题

第十七章 杂环化合物和生物碱

第一节 杂环化合物的分类和命名

第二节 五元杂环化合物

一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质

三、呋喃、吡咯的衍生物

第三节 六元杂环化合物

一、吡啶

二、喹啉和异喹啉

三、嘌呤

第四节 生物碱

一、生物碱的定义

二、生物碱的分类

三、典型生物碱化合物

四、生物碱的理化性质

本章反应总结

习题

第十八章 周环反应

第一节 周环反应和分子轨道对称守恒原理

一、周环反应及其分类

二、分子轨道对称守恒原理

第二节π电子体系的分子轨道对称性和前线轨道理论

一、π电子体系的分子轨道和对称性

二、前线轨道理论

第三节 电环化反应

一、［4n＋2］π电子体系的电环化反应

二、［4n］π电子体系的电环化反应

三、［4n］π和［4n＋2］π电子体系的开环反应

第四节 环加成反应

一、环加成反应选择规律

二、Diels-Alder反应

三、 1，3-偶极［3＋2］环加成

第五节 σ迁移反应

一、［1，j］迁移

二、［i，j］迁移

习题

第十九章 糖类和核酸

第一节 单糖

一、葡萄糖的物理性质

二、葡萄糖的结构及构型

三、葡萄糖的环状结构及Haworth透视式

四、葡萄糖的优势构象

五、几种重要的单糖

六、单糖的重要化学反应

七、单糖的制备

八、苷类化合物

第二节 低聚糖

一、双糖

二、其他低聚糖

第三节 多糖

一、淀粉

二、纤维素

三、半纤维素

四、葡萄糖凝胶（葡聚糖）和琼脂糖凝胶

第四节 核酸

一、DNA的结构

二、RNA的结构

三、核酸类药物

本章反应总结

习题

第二十章 氨基酸 蛋白质

第一节 氨基酸

一、氨基酸的结构和分类

二、两性和等电点

三、氨基酸的化学反应

第二节 多肽

一、排列顺序与命名

二、肽结构的测定

三、肽的合成

第三节 蛋白质

一、蛋白质的性质

二、蛋白质的分子结构

本章反应总结

习题

第二十一章 脂类化合物（lipids）

第一节 油脂（glycerides）

一、组成

二、脂肪酸的结构特点

三、油脂性质

四、油脂的用途

第二节 磷脂（phospholipids）

一、来源

二、结构

三、性质

四、用途

第三节 蜡（wax）

一、存在

二、化学组成

三、性质

四、用途

第四节 萜类（terpene）

一、单萜（monoterpenes）

二、倍半萜（sesquiterpenes）

三、二萜（diterpenes）

四、三萜（triterpenes）

五、四萜（quadroterpenes）

第五节 甾族化合物（steroids）

一、甾族化合物的基本骨架和构象式

二、胆固醇的结构和性质

三、其他甾族化合物

本章要点

习题

第二十二章 合成高分子

第一节 高分子的一般知识

一、高分子的定义

二、高分子的基本概念

三、高分子结构和性能的关系

四、高分子的命名和分类

第二节 高分子合成反应

一、加聚反应

二、缩聚反应

第三节 高分子材料

一、塑料

二、橡胶

三、化学纤维

习题

参考文献