上篇　基础有机化学

1　绪论

1.1　有机化合物、有机化学和化学药物

1.1.1 有机化学的产生和发展

1.1.2　化学药物的研究内容

1.1.3　药物化学的发展简介

1.2　有机化合物的特性

1.3　共价键理论简介

1.3.1　经典共价键理论

1.3.2　现代共价键理论

1.4　共价键的几个重要属性

1.4.1　键长

1.4.2　键角

1.4.3　键能和键的离解能

1.4.4　键的极性

1.5　有机化合物的分类

1.5.1　按碳架分类

1.5.2　按官能团分类

习题

2　烷烃

2.1　烷烃的通式和同分异构

2.2　有机化合物中碳原子和氢原子的分类

2.3　烷烃的结构

2.3.1 碳原子的sp3杂化

2.4.1　烷基的概念

2.4　烷烃的命名

2.3.2　σ键的形成和特点

2.4.2　普通命名法（习惯命名法）

2.4.3 系统命名法

2.5　烷烃的构象

2.5.1 乙烷的构象

2.5.2　正丁烷的构象

2.6　烷烃的物理性质

2.7　烷烃的化学性质

2.7.1 卤代反应

2.7.2　氧化反应

习题

3.1.1　碳原子的sp2杂化

3.1.2　碳碳双键的形成

3.1　烯烃的结构

3　烯烃和环烷烃

3.1.3 π键的特点

3.2　烯烃的通式和同分异构

3.3　烯烃的命名

3.3.1 常见烯基

3.3.2　烯烃的系统命名

3.4　烯烃的物理性质

3.5　烯烃的化学性质

3.5.1　双键的加成反应

3.5.2　双键的氧化反应

3.5.3　α-氢原子的反应

3.6　环烷烃的分类、同分异构和命名

3.5.4　烯烃的聚合反应

3.7　环烷烃的理化性质

3.7.1　加氢

3.7.2　与卤素反应

3.7.3　与卤化氢反应

3.8　环烷烃的结构

3.9　环己烷及其取代衍生物的构象

3.9.1　环己烷的构象

3.9.2　环己烷取代衍生物的构象

3.10　十氢萘的构象

习题

4.1.1　碳原子的sp杂化

4.1.2　碳碳叁键的组成

4.1　炔烃的结构

4　炔烃和二烯烃

4.2　炔烃的同分异构和命名

4.2.1 同分异构

4.2.2　命名

4.3　炔烃的理化性质

4.3.1　炔烃的加成反应

4.3.2　炔烃的氧化反应

4.3.3　炔氢的反应

4.3.4　聚合反应

4.4　二烯烃的分类和命名

4.5　共轭二烯烃的结构

4.5.1　共轭二烯烃的量子力学结构

4.5.2　共振论简介

4.6　共轭二烯烃的反应

4.6.1　1,4-加成（共轭加成）

4.6.2　双烯加成（狄尔斯-阿尔特反应）

4.7　共轭加成的理论解释

习题

5　对映异构

5.1　手性分子和对映异构

5.1.1　偏光

5.1.2　旋光性物质和旋光度

5.1.3　手性分子和对映异构

5.2　含1个手性碳原子化合物的对映异构

5.3　对映异构体的表示方法和构型标记

5.3.1　对映异构体的表示方法

5.3.2　构型的标记

5.4　含2个手性碳原子化合物的对映异构

5.4.1　含2个不相同手性碳原子的化合物

5.4.2　含2个相同手性碳原子的化合物

5.5　不含手性碳原子化合物的对映异构

5.5.1 丙二烯型化合物

5.5.2　联苯型化合物

5.6　环状化合物的立体异构

5.7　外消旋体的拆分

习题

6　芳烃

6.1　苯及其同系物的同分异构和命名

6.1.1 同分异构

6.2.1 凯库勒（Kekulé）式

6.2　苯的结构

6.1.2　常见取代基

6.1.3 系统命名

6.2.2　现代价键理论对苯分子结构的描述

6.3　苯及其同系物的物理性质

6.4　苯及其同系物的化学性质

6.4.1　苯环上的反应

6.4.2　烷基苯侧链的反应

6.5　芳环上亲电性取代反应的定位效应

6.5.1　定位基的分类

6.5.2　定位效应的理论解释

6.5.3　二取代苯的定位效应

6.5.4　定位效应在合成中的应用

6.6.2　萘的结构

6.6　稠环芳烃

6.6.1　稠环芳烃的命名

6.6.3　萘的化学性质

6.7　休克尔规则

习题

7 卤代烃

7.1 卤代烃的分类和命名

7.1.1 分类

7.1.2　命名

7.2　卤代烃的物理性质

7.3　卤代烃的化学性质

7.3.1 亲核性取代反应

7.3.2　消除反应

7.3.3　与金属镁反应

7.4　取代反应和消除反应的竞争

7.5 卤代烃中卤原子的活泼性

习题

8　醇、酚、醚

8.1　醇的分类和命名

8.2　醇的物理性质

8.3　醇的化学性质

8.3.1　与金属反应

8.3.2　羟基被取代

8.3.3　脱水反应

8.4.1　被高碘酸氧化

8.4　邻二醇

8.3.4　氧化反应

8.4.2　频哪醇重排

8.5　硫醇

8.6　酚的命名

8.7　酚的理化性质

8.7.1　酚羟基的反应

8.7.2　芳环上的取代反应

8.7.3　氧化反应

8.8　酚的制备

8.8.1　磺酸盐的碱熔融法

8.8.2　异丙苯法

8.8.3　芳卤烃水解

8.9　醚的分类和命名

8.10.1　？盐的生成

8.10　醚的理化性质

8.10.2　醚键的断裂

8.10.3　过氧化物的形成

8.11 环醚

8.12　硫醚

8.13　冠醚

8.14　醚的制备

8.14.1　醇分子间脱水

8.14.2　威廉姆逊合成

习题

9　醛和酮

9.1　醛、酮的分类和命名

9.2　醛、酮的物理性质

9.3.1　亲核性加成反应

9.3　醛、酮的化学性质

9.3.2　α-氢原子的反应

9.3.3　氧化反应和还原反应

9.4　不饱和醛、酮

9.5　醌类

9.5.1　烯键的加成

9.5.2　羰基与氨衍生物的加成

9.5.3　1,4-加成反应和1,6-加成反应

习题

10　羧酸及其衍生物

10.1　羧酸

10.1.1　羧酸的分类和命名

10.1.4　羧酸的化学性质

10.1.3　羧酸的结构

10.1.2　羧酸的物理性质

10.2　羧酸衍生物

10.2.1　羧酸衍生物的命名

10.2.2　羧酸衍生物的物理性质

10.2.3　羧酸衍生物的化学性质

10.3　碳酸衍生物

习题

11　取代羧酸

11.1　取代羧酸的分类和命名

11.2　卤代酸

11.2.1　酸性

11.2.2　与碱的反应

11.3.2　酚酸

11.3.1　羟基酸

11.3　羟基酸和酚酸

11.4　羰基酸和羰基酸酯

11.4.1　羰基酸

11.4.2 乙酰乙酸乙酯

11.4.3 丙二酸二乙酯

11.5　氨基酸

11.5.1　两性及等电点

11.5.2　氨基酸受热后的变化

11.5.3　显色反应

11.5.4　肽与蛋白质

习题

12.1.2　物理性质

12.1.1 分类和命名

12.1　硝基化合物

12　有机含氮化合物

12.1.3　化学性质

12.2　胺类

12.2.1　胺的分类和命名

12.2.2　胺的结构

12.2.3　胺的物理性质

12.2.4　胺的化学性质

12.3　重氮化合物与偶氮化合物

12.3.1　结构与命名

12.3.2　重氮盐的性质

习题

13.1.1　分类

13.1.2　命名

13.1　杂环化合物的分类与命名

13　芳香杂环化合物

13.2　五元杂环化合物

13.2.1　含1个杂原子的五元杂环化合物

13.2.2　含2个杂原子的五元杂环化合物

13.3　六元杂环化合物

13.3.1　含1个杂原子的六元杂环化合物

13.3.2　含2个杂原子的六元杂环化合物

13.4 由2个杂环形成的稠杂环化合物

13.5　杂环化合物合成法

13.5.1　喹啉及其衍生物合成法

13.5.2　嘧啶类化合物合成法

习题

14.1　糖类化合物的定义和分类

14　糖类化合物和萜类化合物

14.2　单糖

14.2.1　单糖的结构

14.2.2　单糖的化学性质

14.3　双糖

14.3.1　麦芽糖

14.3.2　乳糖

14.3.3　蔗糖

14.4　多糖

14.4.1　淀粉

14.4.2　纤维素

14.6　单萜类化合物

14.5　萜类化合物的定义和分类

14.6.1　链状单萜

14.6.2 单环单萜

14.6.3　双环单萜

14.7　其他萜类化合物

14.7.1　倍半萜类

14.7.2　二萜类

习题

下篇　药物各论

15　麻醉药

15.1　全身麻醉药

15.1.1　吸入性麻醉药

15.1.2　静脉麻醉药

15.2　局部麻醉药

15.2.1　普鲁卡因的发现过程

15.2.2　局麻药的结构类型

15.2.3　局麻药的构效关系

习题

16　镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药

16.1　镇静催眠药

16.1.1 巴比妥类药物

16.1.2　苯二氮？类药物

16.1.3　其他类药物

16.2　抗癫痫药

16.3　抗精神失常药

16.3.1　抗精神病药

16.3.2　抗抑郁药

16.3.3　抗焦虑药

习题

17　解热镇痛药、非甾体抗炎药和镇痛药

17.1　解热镇痛药

17.1.1　作用机理

17.1.2　解热镇痛药物

17.1.3 解热镇痛药的稳定性

17.2　非甾体抗炎药

17.2.1　邻氨基苯甲酸类

17.2.2　吲哚乙酸类

17.2.3　芳基烷酸类

17.2.4　1,2-苯并噻嗪类

17.3　镇痛药

17.3.1 吗啡及其衍生物

17.3.2　合成镇痛药

17.3.3　镇痛药物的构效关系

习题

18　抗过敏药和抗溃疡药

18.1　抗过敏药

18.1.1 H1受体拮抗剂的发展

18.1.2 H1受体拮抗剂的构效关系

18.2　抗溃疡药

18.2.1　H2受体拮抗剂

18.2.2　质子泵抑制剂

习题

19.1　拟肾上腺素药

19　拟肾上腺素药和抗肾上腺素药

19.1.1 拟肾上腺素药的发展

19.1.2　拟肾上腺素药的构效关系

19.2　抗肾上腺素药

19.2.1　α受体拮抗剂

19.2.2　β受体拮抗剂

习题

20　拟胆碱药和抗胆碱药

20.1　拟胆碱药

20.1.1　胆碱受体激动剂

20.1.2　胆碱酯酶抑制剂

20.2　抗胆碱药

20.2.1　M胆碱受体拮抗剂

20.2.2　N胆碱受体拮抗剂

习题

21　心血管系统药物

21.1　强心药

21.1.1 强心苷类

21.1.2　非苷类

21.2　抗心绞痛药

21.2.1　硝酸酯及亚硝酸酯类

21.2.2　钙拮抗剂

21.2.3　β受体阻断剂

21.3　血脂调节药

21.3.1　烟酸类

21.3.2　苯氧乙酸类

21.3.3 羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂

21.3.4　其他类型

21.4　抗心律失常药

21.4.1　钠通道阻滞剂

21.4.2　钙通道阻滞剂

21.4.3　钾通道阻断剂

21.4.4　β受体拮抗剂

21.5　抗高血压药

21.5.1 作用于自主神经系统的药物

21.5.2　影响RAS系统的药物

21.5.3　作用于离子通道的药物

习题

22　抗菌药和抗病毒药

22.1　磺胺类药物及抗菌增效剂

22.1.1　磺胺类药物的发展

22.1.2　磺胺类药物的构效关系

22.1.3　磺胺类药物的作用机制

22.1.4　抗菌增效剂

22.2　喹诺酮类抗菌药

22.2.1 喹诺酮类抗菌药的发展概况

22.2.2　喹诺酮类药物的分类

22.2.3　喹诺酮类药物的构效关系

22.3　抗结核病药

22.3.1　抗生素类抗结核病药

22.3.2　合成抗结核病药

22.4　异喹啉类及硝基呋喃类抗菌药

22.5.1　抗生素类抗真菌药

22.5　抗真菌药

22.5.2　合成抗真菌药

22.6　抗病毒药

22.6.1　非核苷类

22.6.2 核苷类

习题

23　抗生素

23.1　β-内酰胺类抗生素

23.1.1　β-内酰胺类抗生素的发展、结构特点及分类

23.1.2　青霉素及半合成青霉素类

23.1.3 头孢菌素及半合成头孢菌素类

23.1.4　非典型的β-内酰胺类抗生素及β-内酰胺酶抑制剂

23.2　四环素类抗生素

23.3　氨基糖苷类抗生素

23.4　大环内酯类抗生素

23.5　氯霉素类抗生素

习题

24　抗肿瘤药物

24.1　烷化剂

24.1.1　氮芥类

24.1.2 乙撑亚胺类

24.1.3 甲磺酸酯类及多元醇类

24.1.4　亚硝基脲类

24.2　抗代谢药物

24.2.1　嘧啶拮抗物

24.2.2　嘌呤拮抗物

24.2.3　叶酸拮抗物

24.3.1　抗肿瘤抗生素

24.3　抗肿瘤天然药物

24.3.2　抗肿瘤的植物药有效成分及其衍生物

24.4　金属配合物抗肿瘤药物

习题

25　甾体化合物和甾类药物

25.1　甾体化合物

25.1.1 甾体化合物的基本碳架和命名

25.1.2 甾体化合物碳架的构型和构象

25.2　甾类药物

25.2.1　雌激素

25.2.2　雄激素和同化激素

25.2.3　孕激素和甾体避孕药

25.2.4　肾上腺皮质激素

习题

26　维生素

26.1　脂溶性维生素

26.1.1 维生素A

26.1.2　维生素D

26.1.3　维生素E

26.1.4　维生素K

26.2　水溶性维生素

26.2.1　B族维生素

26.2.2　维生素C

习题

27　新药研究概述

27.1　先导化合物的发现

27.1.1　从天然活性物质中筛选和发现先导化合物

27.1.2 用普筛方法发现先导化合物

27.1.3 以生物化学或药理学为基础发现先导化合物

27.1.4　从药物的代谢产物中发现先导化合物

27.1.5　从药物临床副作用的观察中发现先导化合物

27.1.6 由药物合成的中间体作为先导物

27.1.7　幸运发现

27.1.8　通过组合化学的方法得到先导化合物

27.2　先导化合物优化的一般方法

27.2.1　生物电子等排原理

27.2.2　前药原理

27.2.3　硬药和软药

习题

习题参考答案