第1章　有机分子的结构与化学键

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MCAT（医学院入学测试）试题

1-1　有机化学的范围：概述

1-2　库仑（Coulomb）力：成键的一种简化观点

1-3　离子键与共价键：八隅律

1-4　成键的电子点模型：路易斯结构

1-5　共振式

1-6　原子轨道：对绕核电子的量子力学描述

1-7　分子轨道和共价键

1-8　杂化轨道：复杂分子中的成键

1-9　有机分子的结构和分子式

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第2章　结构和反应性：酸和碱，极性和非极性分子

2-1 简单化学过程的动力学和热力学

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2-2　酸和碱：亲电剂和亲核剂

2-3　官能团：反应中心

2-4　直链烃和支链烃

2-5　烷烃的命名

2-6　烷烃的结构和物理性质

2-7　单键的旋转：构象

2-8　取代乙烷的转动

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3-1　烷烃键的强度：自由基

第3章　烷烃的反应：键的裂解能、自由基卤化、相对反应性

3-2　烷烃自由基的结构：超共轭效应

3-3　石油加工：热解

3-4 甲烷的氯化：自由基链式反应机理

3-5 甲烷的其他自由基卤化反应

3-6　高级烷烃的氯化：相对的反应活性及选择性

3-7 自由基氟化和溴化反应的选择性

3-8 自由基的卤化合成反应

3-9　合成的含氯化合物与同温层中的臭氧层

3-10　烷烃的燃烧及相对稳定性

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第4章　环烷烃

4-1　环烷烃的命名和物理性质

4-2　环烷烃的结构和环张力

4-3　环己烷：没有张力的环烷烃

4-4　取代的环己烷

4-5　较大的环烷烃

4-6　多环烷烃

4-7 自然界中的碳环产物

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第5章　立体异构体

5-1　手性分子

5-2　光学活性

5-3　绝对构型：R-S顺序规则

5-4　Fischer投影式

5-5　具有几个立体中心的分子：非对映异构体

5-6　内消旋化合物

5-7　化学反应中的立体化学

5-8　拆分：对映体的分离

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第6章　卤代烷烃的性质和反应：双分子亲核取代反应

6-1 卤代烷烃的物理性质

6-2　亲核取代反应

6-3　包含极性官能团的反应机理：“电子转移”箭头的使用

6-4　亲核取代反应机理的进一步研究：动力学

6-5　正面进攻还是背面进攻？SN2反应的立体化学

6-6　SN2反应中构型翻转的结果

6-7　结构和SN2反应的活性：离去基团

6-8　结构和SN2反应的活性：亲核剂

6-9　结构和SN2反应的活性：底物

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第7章　卤代烷烃的其他反应：单分子取代反应和消除反应的历程

7-1　三级和二级卤代烷烃的溶剂解

7-2　单分子亲核取代反应

7-3　SN1反应的立体化学结果

7-4　溶剂、离去基团和亲核剂对单分子取代反应的影响

7-5　烷基对SN1反应的影响：碳正离子的稳定性

7-6　单分子消除反应：E1

7-7　双分子消除反应：E2

7-8　取代反应和消除反应之间的竞争：结构决定功能

7-9 卤代烷烃的反应活性小结

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第8章　羟基官能团：醇；性质，制备和合成策略

8-1　醇的命名

8-2　醇的结构和物理性质

8-3　醇作为酸和碱

8-4　醇类的工业来源：一氧化碳和乙烯

8-6　醇类的合成：醇和羰基化合物间的氧化-还原关系

8-5　通过亲核取代反应合成醇类

8-7　金属有机试剂：合成醇的亲核性碳来源

8-8　金属有机试剂在醇类合成中的应用

8-9　复杂的醇类：合成策略的介绍

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第9章　醇的其他反应和醚的化学

9-1　醇和碱的反应：烷氧负离子的制备

9-2　醇和强酸的反应：醇的取代反应和消除反应中的烷基氧鎓离子

9-3　碳正离子的重排反应

9-4　由醇生成的有机酸酯和无机酸酯

9-5　醚的命名和物理性质

9-6　Willamson醚合成法

9-7　醚的合成：醇和无机酸

9-8　醚的反应

9-9　氧杂环丙烷的反应

9-10　醇和醚的硫类似物

9-11　醇和醚的生理作用及应用

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10-1　物理和化学测试

第10章　利用核磁共振波谱解析结构

10-2　谱学的定义

10-3　质子核磁共振

10-4　利用NMR来分析分子结构：质子的化学位移

10-5　化学相等性的实验

10-6　积分

10-7 自旋-自旋裂分：不相等邻位氢的效应

10-8 自旋-自旋裂分：一些复杂因素

10-9　13C的核磁共振

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第11章 烯烃和红外光谱

11-1　烯烃的命名

11-2　乙烯的结构和化学键：π键

11-3　烯烃的物理性质

11-4　烯烃的核磁共振

11-5　红外光谱

11-6　不饱和度：确定分子结构的另一个辅助手段

11-7　烯烃的催化氢化：双键的相对稳定性

11-8 由卤代烷烃和烷基磺酸酯制备烯烃：重温双分子消除反应

11-9 由醇的脱水反应制备烯烃

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12-1　加成反应进行的动力：热力学可行性

第12章　烯烃的反应

12-2　催化氢化反应

12-3　π键的亲核性质：卤化氢的亲电加成反应

12-4　亲电水合反应合成醇：热力学控制

12-5 卤素对烯烃的亲电加成反应

12-6　亲电加成反应的通性

12-7　羟汞化反应-脱汞反应：一种特殊的亲电加成反应

12-8　硼氢化反应-氧化反应：立体专一的反马氏规则的水合反应

12-9　重氮甲烷、卡宾以及环丙烷的合成

12-10 氧杂环丙烷（环氧化物）的合成：过氧羧酸的环氧化反应

12-11　利用四氧化锇的邻位Syn双羟基化反应

12-12　氧化断裂：臭氧分解

12-13 自由基加成反应：反马氏规则产物的形成

12-14　烯烃的二聚、齐聚和聚合反应

12-15　聚合物的合成

12-16　乙烯：重要的工业原料

12-17 自然界中的烯烃：昆虫信息素

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13-1　炔烃的命名

第13章　炔烃：碳—碳叁键

13-2　炔烃的性质和炔分子中的键

13-3　炔烃的光谱

13-4　通过双消除反应制备炔烃

13-5　从炔基负离子制备炔

13-6　炔的还原反应：两个π键的相对反应性

13-7　炔烃的亲电加成反应

13-8　对叁键的反马氏加成

13-9　烯基卤化物的化学

13-10　作为工业原料的乙炔

13-11 自然界中的和具有生理活性的炔烃

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第14章 离域π体系：借助紫外和可见光谱的研究

14-1 三个相邻p轨道的重叠：2-丙烯基（烯丙基）体系中电子的离域

14-2 自由基的烯丙基卤代反应

14-3　烯丙基卤代物的亲核取代反应：SN1和SN2

14-4　烯丙基金属有机试剂：有用的三碳亲核剂

14-5　两个相邻的双键：共轭二烯

14-6　共轭二烯上的亲电进攻：动力学控制和热力学控制

14-7　两个以上π键间的离域作用：延展的共轭体系和苯

14-8　共轭二烯的特殊转化反应：Diels-Alder环加成反应

14-9　电环化反应

14-10　共轭二烯的聚合：橡胶

14-11　电子光谱：紫外和可见光谱

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幕间曲

第15章　苯和芳香性：芳香亲电取代反应

15-1　苯的命名

15-2　苯的结构和共振能：对芳香性的初步认识

15-3　苯的π分子轨道

15-4　苯环的谱学特征

15-5　多环芳烃

15-6　其他环状多烯烃：Hückel规则

15-7　Hückel规则和带电荷分子

15-8　苯衍生物的合成：芳香亲电取代反应

15-9　苯的卤代反应：需要催化剂

15-10　苯的硝化和磺化反应

15-11 Friedel-Crafts烷基化反应

15-12　Friedel-Crafts烷基化反应的局限性

15-13　Friedel-Crafts酰基化反应

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第16章　苯衍生物的亲电进攻：取代基控制区域选择性

16-1　取代基对苯环的活化或钝化作用

16-2　烷基的定位诱导效应

16-3　与苯环共轭的取代基的定位效应

16-4　双取代苯的亲电进攻

16-5　取代苯的合成策略

16-6　多环苯型芳烃的反应性

16-7　多环芳烃与癌症

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第17章 醛和酮：羰基化合物

17-1　醛和酮的命名

17-2　羰基的结构

17-3　醛和酮的谱学性质

17-4　醛和酮的制备

17-5　羰基的化学反应性：加成反应的机理

17-6　水的加成形成水合物

17-7　醇的加成形成半缩醛和缩醛

17-8　缩醛作为保护基

17-9　氨及其衍生物的亲核加成

17-10　羰基的脱氧反应

17-11　氰化氢的加成形成氰醇

17-12　磷叶立德的加成：Wittig反应

17-13　过氧羧酸的氧化：Baeyer-Villiger氧化反应

17-14　醛的氧化反应试验

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第18章　烯醇、烯醇盐和羟醛缩合反应：α，β-不饱和醛与酮

18-1　醛和酮的酸性：烯醇离子

18-2　酮式-烯醇式的平衡

18-3　醛和酮的卤代反应

18-4　醛和酮的烷基化反应

18-5　烯醇离子对羰基的进攻：羟醛缩合反应

18-6　交叉羟醛缩合反应

18-7　分子内羟醛缩合反应

18-8　α，β-不饱和醛与酮的性质

18-9　对α，β-不饱和醛与酮的共轭加成

18-10　金属有机试剂的1,2-和1,4-加成

18-11 烯醇离子的共轭加成：Michael加成反应和Robinson成环反应

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第19章　羧酸

19-1　羧酸的命名

19-2　羧酸的结构特征和物理性质

19-3 羧酸的NMR和IR谱

19-4　羧酸的酸性和碱性特征

19-5　羧酸的工业化合成

19-6　引入羧基官能团的方法

19-7　羧基碳上的取代反应：加成-消除机理

19-8　羧酸衍生物：酰卤和酸酐

19-9　羧酸衍生物：酯

19-10　羧酸衍生物：酰胺

19-11　羧酸通过氢化铝锂还原

19-12　羧基邻位的溴化反应：Hell-Volhard-Zelinsky反应

19-13　羧酸的生物活性

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20-1　羧酸衍生物的相对反应性、结构和谱学

第20章　羧酸衍生物和质谱

20-2　酰卤化学

20-3　酸酐化学

20-4　酯的化学

20-5 自然界中的酯：蜡、脂肪、油和类脂

20-6　酰胺：反应活性最小的羧酸衍生物

20-7　酰胺负离子和它们的卤代反应：Hofmann重排

20-8　腈：一类特殊的羧酸衍生物

20-9　测定有机化合物的分子量：质谱

20-10　有机分子的碎裂模式

20-11　高分辨质谱

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第21章　胺及其衍生物：含氮官能团

21-1　胺的命名

21-2　胺的结构和物理性质

21-3　胺的谱学

21-4　胺的酸性和碱性

21-5　烷基化合成胺

21-6　还原胺化法合成胺

21-7　从酰胺合成胺

21-8　季铵盐：霍夫曼消除反应

21-9　曼尼希（Mannich）反应：通过亚胺离子的烯醇烷基化反应

21-10　胺的亚硝化反应

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第22章　苯取代基的化学：烷基苯、苯酚和苯胺

22-1　苯甲基（苄基）碳的反应性：苄基的共振稳定性

22-2　苄基的氧化和还原

22-3　酚的命名和性质

22-4　酚的制备：芳香亲核取代反应

22-5　酚的醇化学

22-6　酚的亲电取代反应

22-7　苯环的电环化反应：克莱森重排

22-8　酚的氧化：环己二烯二酮（苯醌）

22-9 自然界中的氧化还原过程

22-10　芳香重氮盐

22-11　芳烃重氮盐的亲核取代：重氮偶联反应

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第23章　烯醇酸酯和克莱森缩合β-二羰基化合物的合成；酰基阴离子等价物

23-1　β-二羰基化合物：克莱森缩合

23-2　作为合成中间体的β-二羰基化合物

23-3　β-二羰基阴离子化学：迈克尔加成反应

23-4　链烷酰基（酰基）阴离子等价物：α-羟基酮的制备

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第24章　碳水化合物：自然界中的多官能团化合物

24-1　碳水化合物的名称和结构

24 2　糖的构象和环状形式

24-3　简单糖的端基异构体：葡萄糖的变旋作用

24-4　糖的多官能团化学：氧化成羧酸

24-5　糖的氧化断裂

24-6　单糖还原为糖醇

24-7　与胺衍生物进行羰基缩合

24-8　酯和醚的形成：糖苷

24-9　糖的逐步构建和降解

24-10　醛糖的相对构型：结构测定的一次演练

24-11 自然界中复杂的糖：二糖

24-12 自然界中的多糖和其他糖

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第25章　杂环：环状有机化合物中的杂原子

25-1　杂环的命名

25-2　非芳香杂环

25-3　芳香杂环戊二烯的结构和性质

25-4　芳香杂环戊二烯的反应

25-5　吡啶（氮杂苯）的结构和制备

25-6　吡啶的反应

25-7　喹啉和异喹啉：苯并吡啶

25-8　生物碱：自然界中强生理活性的氮杂环化合物

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第26章 氨基酸、肽、蛋白质和核酸：自然界中的含氮聚合物

26-1　氨基酸的结构和性质

26-2　氨基酸的合成：胺化学与羧酸化学的结合

26-3　对映体纯的氨基酸的合成

26-4　肽和蛋白质：氨基酸的寡聚物和多聚物

26-5　一级结构的测定：氨基酸测序

26-6　多肽的合成：对保护基应用的挑战

26-7　肽的Merrifield固相合成

26-8 自然界中的多肽：肌红蛋白和血红蛋白的输氧作用

26-9　蛋白质的生物合成：核酸

26-10　通过RNA的蛋白质合成

26-11　DNA测序和合成：基因工程的奠基石

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