第一章 绪论

一、药物合成反应的研究内容与任务

二、药物合成反应的类型和重要问题

三、现代药物合成的发展趋势

第二章 逆合成分析

第一节 切断法和合成子

一、切断法

二、C—C键切断

三、官能团转换

四、极性反转

五、C—X键切断

六、C=C双键切断

七、合成子和等价试剂

第二节 逆合成分析实例

一、合成砌块

二、保护基团和潜在基团

三、分子标签

四、逆合成分析的策略

五、逆合成分析实例

第三章 卤化反应

第一节 不饱和烃卤素加成反应

一、卤素对烯烃的加成

二、卤素与炔烃的加成

三、不饱和羧酸的卤内酯化反应

四、不饱和烃与次卤酸（酯）、N-卤代酰胺的反应

五、卤化氢对不饱和烃的加成反应

第二节 烃类的卤代反应

一、脂肪烃的卤代反应

二、芳烃的卤代反应

第三节 羰基化合物的卤代反应

一、醛和酮的α-卤代反应

二、羧酸衍生物的α-卤代反应

第四节 醇、酚和醚的卤代反应

一、醇的卤代反应

二、酚的卤代反应

三、醚的卤代反应

第五节 羧酸的卤代反应

一、羧羟基的卤代反应-酰卤的制备

二、羧酸的脱羧卤代反应

第六节 其他官能团化合物的卤代反应

一、卤化物的卤素交换反应

二、磺酸酯的卤代反应

三、芳香重氮盐化合物的卤代反应

第四章 烃化反应

第一节 氧原子上的烃化反应

一、醇的O-烃化

二、酚的O-烃化

三、氧-烃化反应在药物合成设计中的应用

第二节 氮原子上的烃化反应

一、氨及脂肪胺的N-烃化

二、芳香胺及杂环胺的N-烃化

三、氮-烃化反应的药物合成实例

四、氨基的保护

第三节 碳原子上的烃化反应

一、芳烃的烃化

二、羰基化合物α位C-烃化

三、其他碳原子上的烃基化

四、有机金属化合物在C-烃化中的应用

第五章 酰化反应

第一节 氧原子的酰化

一、醇的O-酰化

二、酚羟基氧的酰化

三、醇、酚羟基的保护

第二节 氮原子的酰化

一、脂肪胺的N-酰化

二、芳香胺的N-酰化

二、氨基的保护

第三节 碳原子的酰化

一、芳烃的C-酰化

二、活性亚甲基化合物的C-酰化

三、烯烃的酰化反应

四、烯胺的C-酰化

第六章 缩合反应

第一节 羟醛缩合反应

一、含α-H的醛、酮自身缩合

二、不同醛、酮分子之间的缩合

三、甲醛与含α-H的醛、酮缩合

四、芳醛与含α-H的醛、酮的缩合

第二节 活性亚甲基化合物的缩合反应

一、Knoevenagel反应

二、Stobbe反应

三、Perkin反应

第三节 烯键的加成缩合反应

一、Michael加成反应

二、Robinson环化反应

三、Prins反应

第四节 酯缩合反应

一、Claisen缩合

二、Dieckmann缩合

第五节 羰基烯化反应

一、Wittig反应

二、Homer-Wadsworth-Emmons烯化反应

三、Peterson烯化反应

第六节 其他缩合反应

一、Grignard反应

二、Darzens反应

三、Reformatsky反应

四、Mannich反应

五、Pictet-Spengler反应

第七章 氧化反应

第一节 醇的氧化

一、伯、仲醇被氧化成醛、酮

二、醇氧化成羧酸

三、1，2-二醇的氧化

第二节 醛、酮的氧化

一、醛的氧化

二、酮的氧化

三、α-羟基酮的氧化

第三节 碳-碳双键的氧化

一、碳-碳双键环氧化

二、碳碳双键的双羟基化

第四节 碳碳双键断裂氧化

一、高锰酸盐

二、四氧化钌和四氧化锇

三、臭氧化

第五节 苄位烃基和烯丙基的氧化

一、烯丙位的氧化

二、苄位烃基的氧化

第八章 还原反应

第一节 催化氢化还原

一、非均相催化氢化

二、均相催化氢化

三、催化转移氢化反应

第二节 化学还原反应

一、金属氢化物还原剂

二、硼烷类还原剂

三、烷氧基铝还原剂

四、金属还原剂

五、含硫化合物还原剂

六、肼还原剂

第九章 重排反应

第一节 亲核重排反应

一、Pinacol重排

二、Wagner-Meerwein重排

三、Beckmann重排

四、Hofmann重排

五、Curtius重排

第二节 亲电重排反应

一、Favorskii重排

二、Stevens重排

三、Wittig重排

四、Wolff重排

第三节 σ键迁移重排反应

一、Claisen重排

二、Cope重排

三、Boekelheide重排

四、Fischer重排

第十章 合成路线设计与天然药物全合成

第一节 合成路线的设计及其评价

一、文献资料的收集与整理

二、合成树的构建和修剪

三、合成路线的评价与优化

第二节 天然药物全合成选例

一、青蒿素的全合成

二、利血平的全合成

三、秋水仙碱的全合成

四、高三尖杉酯碱的全合成

第十一章 现代药物合成新技术

第一节 相转移催化技术

一、相转移催化剂

二、相转移催化反应原理

三、相转移催化在药物合成中的应用

第二节 组合化学

一、固相合成

二、液相合成

三、组合化学在药物合成中应用

第三节 微波辅助合成技术

一、微波促进化学反应的原理

二、微波合成在药物合成中应用

第四节 手性诱导不对称合成技术

一、概述

二、手性诱导不对称合成在药物合成中的应用

第五节 多组分反应技术

一、概述

二、多组分反应在药物合成中的应用

第六节 串联反应技术

一、概述

二、串联反应在药物合成中的应用

第七节 点击化学

一、概述

二、点击化学在药物合成中的应用

第八节 绿色化学

一、原子经济性

二、绿色合成

三、绿色合成在药物合成中的应用

缩略语与符号表

主要参考书目