第一部份 烃类与卤化物类

第一章 基础观念的回顾

无机和有机化学

原子的电子构造

1-1 电子结构

1-2 前十个元素的原子轨道表示法

分子内的键接

1-3 离子性和共价键接

1-4 阴电性和键的极性关系

路易士构造

共振现象

1-5 氢分子

有机化合物内的碳分子轨道

1-6 有机化合物内的碳原子

1-7 碳的单键

1-8 碳的双键

1-9 碳的叁键

有机化合物的一般分类

参考读物

习题

第二章 烷类（石蜡烃类）

构造

命名

2-1 甲烷、乙烷和丙烷

2-2 丁烷

2-3 IUPAC的命名规则

2-4 O2；燃烧分析

物理性质

2-5 Cl2,Br2；光化学卤素化反应

2-6 光化学卤素反应的自由基机构作用

制备

2-7 葛陵兰反应

2-8 烷基卤化物的返原

2-9 烯类和炔类的氢化反应

2-10 符氏反应

2-11 符氏—费氏反应

2-12 酸与其盐之脱羧酸作用

定性分析

参考读物

习题

命名

第三章 环烃烷

配置的构造

3-1 环丙烷、环丁烷和环戊烷

3-2 环已烷的配置作用分析

3-3 双取代环已烷的配置作用的分析

3-4 三个和三个以上取代基的环已烷

反应

环丙烷的制备：Simmons-smith的反应

参考读物

习题

第四章 烯烃（油气烃）

命名

制法

4-1 醇类的脱水及阳碳离子的安定

4-2 卤化烷类的脱卤化氢反应

4-3 锌或碘离子的脱卤素反应

反应

4-4 H2：触媒氢化反应

4-5 cl2,Br2:卤素的嗜电性反式加成反应

4-6 KMnO4：烯烃的氧化

4-7 O3：溴氧分解反应

4-8 卤化氢的加成：Markownikoff的规则

4-9 HOCl，HOBr，次卤素酸的嗜电性异侧加成

4-10 H2SO4的加成：适用乙醇的生产

4-11 HBr的加成：过氧化物的效应

4-12 氢硼化反应

定性检验

参考读物

习题

命名

第五章 炔类（乙炔）

酸类和碱类

5-1 末端炔类氢的酸度

制法

5-2 由天然原料得到的乙炔

5-3 邻二卤化物的脱卤化氢反应

5-4 ？生双卤化物的脱卤化氢反应

5-5 伯卤化烷类与金属炔化合物的反应

反应

5-6 与H2，X2，HX，O3和KMnO4的各种反应

5-7 与HCN和H2O的反应：互变异性作用

5-8 炔类的氢硼化反应

5-9 乙炔的自身加成反应

定性分析

习题

参考读物

第六章 双烯烃及聚合反应

6-1 单离的双键

6-2 丙二烯：叠积双键

6-3 共轭双键

聚合反应

6-4 油气烃之聚合反应

6-5 共轭双烯类的聚合反应

Diels-Alder的反应

参考读物

习题

第七章 芳香烃及嗜电性芳香取代反应

构造和命名

7-1 分子轨道及价键的苯分子描述法

7-2 命名

7-3 氢化热测出安定性和共振能

7-4 芳香性加成和取代反应反应

嗜电性芳香烃取代反应

7-5 氯化和溴化反应

7-6 硝化反应

7-7 磺酸反应

7-8 Friedel-Crafts之烷基反应

7-9 Friedel-Crafts之醯基化反应

7-10 氯化醯及酸酐的制造

7-11 芳香性取代反应的相互关系

7-12 共振现象和诱导效应

7-13 立体效应

7-14 芳香烃阳离子中间物之安定性

7-15 官能基效应之总和

7-16 多次取代反应的原则

7-17 间接合成法

7-18 活性化的受质

参考读物

习题

第八章 卤素化合物

命名与构造

应用

制法

8-1 加卤素及卤化氢於未饱和碳—碳键内

8-1 烃的卤化反应

8-3 使用N-溴丁二醯亚胺

8-4 田醇类、醛类和酮？制取卤化物

8-5 卤化物交换：SN2和SN1的机构作用

各种反应

8-6 称薄碱液的水解

8-7 卤化物的一般SN2反应

8-8 葛陵兰试剂

8-9 芳香性氰基取代反应

8-10 活性受质的嗜核性芳香烃取代反应

8-11 苯炔：Diels-Alder反应和环形加成反应

定性分析

参考读物

习题

第九章 醇类

命名

第Ⅱ部 含氧和氮元素的有机化合物

氢键

9-1 与金属反应

9-2 磷和硫的无机酸卤化物

9-3 氢卤化物

9-4 醇之脱水反应

9-5 醇类的氧化反应

9-6 酯的生成

制备

9-7 烯类的水合及氢硼化反应

9-8 烷基卤化物的水解：SN1及SN2的途径

9-9 金属氢化物返原羰基化合物

9-11 芳香性葛陵兰试剂的制备

9-10 烷基葛陵兰试剂的制备

葛陵兰反应

9-12 葛陵兰制备反应时与空气而起的副反应

9-13 葛陵兰试剂的构造

9-14 伯醇的合成

9-15 经由乙醛合成仲醇方法

9-16 经由酮及酯而合成叔醇

合成问题：思考方法

定性试验

9-17 钠金属

9-18 Lucas检定法

9-10 醋酸酯的生成

参考读物

习题

制备

10-1 磺酸盐类的熔融

命名

第十章 酚类

10-2 酚类与重氮盐

10-3 酚经由葛陵兰试剂制取

10-4 活性烃的置移反应

反应

10-5 酸度

10-6 醚的生成

10-7 酯的生成反应

10-8 酚的-OH基之置移反应

10-9 嗜电性芳香烃取代反应

10-10 Claisen的转位

参考读物：

定性检验：

习题

十一章 醚类

命名

制备

11-1 Williamson合成法

11-2 由醇产生对称性醚类

11-3 烷基芳香基醚之得自二烷基硫酸盐

11-4 环氧化物

反应

11-5 以HBr及HI分解

11-6 酚醚类的芳香性取代反应

11-7 醚当做溶剂

习题

光学活性及不对称中心

12-1 不对称性晶体

第12章 光学异构作用和立体特定性

12-2 旋光仪

12-3 旋光度测定

12-4 胺基酸描述的普通术语

12-5 绝对形状

12-6 Cahn-Ingold-Prelog符号

12-7 Fischer投影式

12-8 含一个以上的不对称碳原子的化合物

12-9 含有相同不对称碳的化合物

12-10 以糖为例，描述的其他术语

消解和消旋作用

12-11 机械式分离法

12-12 异立体性盐类或衍生物物的生成

12-13 酶的消解作用

12-15 引言

12-14 消旋作用

环烷烃的光学活性

12-16 C3取代基及？取代基环烷烃之特别例子

叠烯类的光学活性

分子过挤引起的光学活性

12-17 光学活性的联苯

12-18 螺旋形分子的不对称性

化学反应的立体特定性

12-19 不对称性的合成

12-20 凡何的立体特定性

参考读物

习题

第十三章 醛类与酮类

醛类和酮类的命名

13-1 伯醇的氧化作用

醛类的制备

13-2 终端？卤化物的水解

13-3 Rosenmund的返原法（氯化醯）

13-4 Sommelet反应

13-5 由腈制取醛类

13-6 由葛陵兰反应制得的醛类

酮类的制备

13-7 碳链内？卤化物的水解

13-8 五面环及六面环的环状酮

13-9 甲基芳香基酮与葛陵兰试剂

13-10 自氯化醯及二烷基镉化物内制得酮类

13-11 Friedel-Crafts之乙醯反应

醛类和酮类的反应

13-12 返原反应

13-13 羰基的嗜核性加成反应

13-14 氨和其相关分子的反应；羰基化合物之固体衍生物制备

13-15 卤仿的反应

13-16 Pinacol-Pinacolone转位反应

13-17 醛类的环状三聚合反应

13-18 酮类的环状脱水反应

醛类和酮类的缩合反应

13-19 醇醛缩合反应

13-20 混合醇醛的缩合反应

13-21 Cannizzaro反应

13-22 交接的Cannizzaro反应

定性试验

13-23 氧化反应

13-25 固体衍生物

13-24 亚硫酸氢钠

13-26 参考读物

习题Ⅰ

习题Ⅱ

第14章 羧酸

命名

酸度

14-1 游离常数pH及P？a

14-2 共振对酸度的效应

14-3 诱导效应

14-4 诱导效应的传递

制备

14-7 葛陵兰试剂的羰酸化反应

14-6 卤仿反应

14-5 氧化反应

14-8 腈类的水解

使用活性次甲基化合物之合成法

14-9 丙二酸酯的合成法

14-10 何以丙二酸酯阴离子甚易形成？

14-11 何种卤化物能够被使用

14-12 什麽特别方法用於合成甲基丙二酸酯及苯基丙二酸酯

14-13 其他活性次甲基化合物如阿相似地被使用

14-14 盐的生成和热裂

14-15 Hunsdiecker反应

14-16 以铝氢化锂予以返原的反应

14-17 Hell-Volhard-Zelinsky反应

11-18 酯类

14-19 氯化醯

产生酸衍生物的反应：总览

14-20 酸酐

14-21 醯胺

14-22 亚醯胺

14-23 腈（？化物）

参考读物

习题

第15章 羧酸衍生物：酯类、卤化醯、酸酐、醯胺及腈

酯类

酯类的命名

酯类的制备

15-1 Fischer的酯化反应

15-2 立体障碍性酸类的酯化反应

15-3 酚类的酯化反应

15-4 由酸性盐及卤化烷制取酯类

15-5 甲基酯类经由重氮甲烷的方法

酯类的反应

15-6 水解（酯化反应的相反反应）及皂化反应

15-7 氨解：醯胺的生成

15-8 酯交换反应

15-9 返原成醇类

15-10 葛陵兰反应

卤化醯：命名与制法

15-11 卤化醯的命名

15-12 氯化醯的制备

氯化醯的反应

15-13 水解

15-14 酸酐的生成

15-16 醇解：酯的生成

15-15 醯胺的生成

15-18 经由二烷基镉化合物法以制造酮类

15-19 Friedel-Crafts乙醯反应

15-17 Rosenmund的返原反应

15-20 定性试验

酸酐

15-21 酸酐的化学

15-22 使用丁二酸酸酐合成萘

醯胺

15-23 醯胺的命名

醯胺的制备

15-24 由酸衍生物制得

15-25 腈的水解

15-26 肟的Beckmann转转位

15-27 水解

醯胺的反应

15-28 由脱水反应得到的腈类

15-29 返原成胺类

15-30 Hofmann反应：由醯胺类获得纯粹伯胺

15-31 皂化反应和亚硝酸反应

腈类

15-32 命名

腈类的反应和制备

15-33 腈类的制备

15-34 腈类的反应

参考读物

习题

芳香性硝基化合物：合成芳香性化学的重要基石

16-1 制备

第16章 胺类和重氮化合物

16-2 各种反应

16-3 授质—受者错化合物

胺类命名

胺类的碱度

胺类的制备

16-4 硝基化合物的返原反应

16-5 腈类和醯胺类之返原

16-6 醛类和酮类的返原胺化反应

16-7 卤化物的氨或胺之烷基化反应

16-8 伯胺类的Gab？el之邻苯二甲醯亚胺合成法

16-9 Hofmann的反应

16-10 与亚硝酸的反应

胺类的反应

16-11 季氢氧化铵的Hofmann减成反应（裂解反应）

16-12 嗜电性芳香烃取代反应

定性分析

16-13 Hinsberg试验法（the Hinsbergtest）

芳香性重氮盐

16-14 导入官能基於—芳香性系统内

16-15 重氮盐的偶合反应

参考读物

习题

第九章～第十六章的总复习

第三部 重要的生化有机化合物

第17章 胺基酸和蛋白质

命名和构造

17-2 Gabriel的邻苯＝甲醯亚胺合？法

17-1 α-卤素酸的氨解

胺基酸的合成

17-3 使用六次甲基四胺的方法

17-4 Strecker的合成法

17-5 丙二酸酯的合成法

17-6 胺基酸的消解

胜（蛋白质）的合成

17-7 胺基的保护

17-8 羧基的保护

17-9 保护着N-胺基酸或胜内羧基的活性化

17-10 胜键的生成

17-11 胺基保护基的移除

17-12 胜的自动合成

蛋白质的物理构造

结构的测定

17-13 全部和部份水解

17-14 胺基的分析

17-15 末端羧基的分析

17-16 酶的水解

参考读物

第18章 糖类和碳水化合物

命名与构造

18-1 一般的构造形状

18-2 绝对形状

18-3 环状醚的形成

18-4 配醣体

18-5 配置作用的分析

糖类的反应

18-6 糖类的返原

18-7 糖类的氧化反应

18-8 碳链的增长

18-9 碳链的减短

定性试验与衍生物

18-10 定性试验

18-11 酯类和醚类

18-12 苯腙和脎

18-13 丙酮化物

18-14 双糖与多糖类

18-14 蔗糖

18-15 乳糖

18-16 麦芽糖、淀粉、肝糖

18-17 纤维二糖与纤维素

参考读物

19-1 命名与结构

第19章 类固醇

19-2 固醇

19-3 胆酸

19-4 性激素

19-5 其他的类固醇

19-6 胆固醇的生化合成

参考读物

第20章 生物碱

吡喀啶生物碱

20-1 古豆碱

20-2 莨菪素、东莨菪碱和古柯碱

20-3 莨菪烷生物碱的合成

胡椒圜和吡啶生物碱

20-4 胡椒素、毒芹素及石榴皮碱

20-5 菸碱与其他菸叶生物碱

奎诺林和异奎诺林生物碱

20-6 辛可宁和奎宁

20-7 麦司卡林和罂粟碱

20-9 吗啡生物碱

吲哚生物碱

20-10 番木？碱与马钱子碱

20-11 麦角生物碱；麦角酸

参考读物

第21章 核酸

核酸的组成成份

21-1 嘧啶和嘌呤

21-2 核酸内的糖

21-3 核苷

21-4 核苷磷酸酯

失氧核糖核酸

21-5 DNA的构造

21-6 来源与组成

21-7 DNA的生化合成

21-8 DNA的细胞作用

核糖核酸

21-9 来源，组成和RNA类型

21-10 RNA的构造

21-11 RNA的生化合成

21-12 RNA的生理功用

21-13 遗传密码

21-14 病毒

参考读物

部份解答