第1章 绪论

1.1有机化合物和有机化学

1.1.1有机化合物

1.1.2有机化学

1.2有机化合物的结构特征

1.2.1分子的构造和构造式

1.2.2分子的结构和结构式

1.2.3共价键

1.3有机反应中的共价键断裂

1.3.1共价键的断裂方式和有机反应的类型

1.3.2有机反应中的活性中间体

1.4有机反应的酸和碱

习题

第2章 有机化合物的分类和命名

2.1有机化合物的分类

2.1.1按碳架分类

2.1.2按官能团分类

2.2有机化合物的命名

2.2.1命名法概述

2.2.2系统命名法

习题

第3章 同分异构现象

3.1构造异构现象

3.1.1骨（碳）架异构现象

3.1.2官能团位置异构现象

3.1.3官能团异构现象

3.1.4互变异构现象

3.2构象异构现象

3.2.1乙烷的构象

3.2.2丁烷的构象

3.2.3环己烷的构象

3.2.4取代环己烷的构象

3.3顺反异构现象

3.3.1含双键化合物的顺反异构现象

3.3.2含碳环化合物的顺反异构现象

3.4对映异构现象

3.4.1手性和对称因素

3.4.2物质的旋光性

3.5含有一个手性碳原子的对映异构现象

3.5.1对映异构体的性质

3.5.2构型的表示方法

3.5.3构型和旋光方向的标记

3.6含有两个手性碳原子的对映异构现象

3.6.1含有两个构造不同的手性碳原子的对映异构现象

3.6.2含有两个构造相同的手性碳原子的对映异构现象

3.7脂环化合物的对映异构现象

3.8不含手性中心化合物的对映异构现象

3.9有机反应中的对映异构现象

3.9.1手性碳原子的生成

3.9.2手性合成

3.10外消旋体的拆分

习题

第4章 饱和烃

Ⅰ链烷烃

4.1烷烃的结构

4.1.1 sp3杂化碳原子和碳碳σ键

4.1.2烷烃的构造异构

4.2烷烃的物理性质

4.3烷烃的化学性质

4.3.1烷烃的燃烧

4.3.2烷烃的热裂解

4.3.3烷烃的卤代反应

4.3.4烷烃的硝化和磺化反应

Ⅱ环烷烃

4.4环烷烃的分类

4.4.1单环烷烃

4.4.2多环烷烃

4.5单环烷烃的结构

4.5.1单环烷烃的稳定性

4.5.2环丙烷的结构

4.6环烷烃的物理性质

4.7环烷烃的化学性质

4.8烷烃的来源和制法

习题

第5章 不饱和烃

Ⅰ烯烃

5.1烯烃的结构

5.1.1 sp2杂化碳原子和碳碳双键

5.1.2π键的特性

5.2烯烃的分类

5.3烯烃的物理性质

5.4烯烃的化学性质

5.4.1催化加氢

5.4.2亲电加成

5.4.3烯烃的自由基型反应

5.4.4烯烃的α-H反应

5.4.5烯烃的氧化

Ⅱ炔烃

5.5炔烃的结构

5.6炔烃的物理性质

5.7炔烃的化学性质

5.7.1炔烃的加氢

5.7.2炔烃的加成

5.7.3炔烃的氧化

5.7.4炔氢的酸性

Ⅲ 共轭二烯烃

5.8共轭二烯烃的结构

5.9共轭体系和共轭效应

5.9.1 π-π共轭体系

5.9.2 p-π共轭体系

5.9.3超共轭体系

5.10共轭二烯烃的化学性质

5.10.1 1，4-加成反应

5.10.2双烯合成反应

5.10.3电环化反应

5.11不饱和烃的聚合

5.12不饱和烃的制法

习题

第6章 芳香烃

6.1苯的结构与共振论

6.1.1苯的结构

6.1.2共振论

6.2芳香烃的物理性质

6.2.1一般物理性质

6.2.2光、波谱性质

6.3单环芳烃的化学性质

6.3.1亲电取代反应

6.3.2苯环上亲电取代反应定位规律

6.3.3加成反应

6.3.4芳烃侧链上的反应

6.4多环芳烃

6.4.1联 苯

6.4.2萘及其衍生物

6.4.3蒽与菲

6.5芳香性的判据和非苯芳烃

6.5.1芳香性的判据——Huckel规则

6.5.2非苯芳烃

6.5.3富勒烯

习题

第7章 卤代烃

7.1卤代烃的分类和结构

7.1.1卤代烃的分类

7.1.2卤代烃的结构

7.2卤代烃的物理性质

7.2.1一般物理性质

7.2.2波谱性质

7.3卤代烷的化学性质

7.3.1亲核取代反应

7.3.2亲核取代反应机理

7.3.3消除反应及反应机理

7.4卤代烃与金属的反应

7.4.1卤代烃与镁的反应

7.4.2卤代烃与锂、钠的反应

7.4.3卤代烃与铜、锌的反应

7.5卤代烯烃和芳卤

7.5.1卤代烯烃

7.5.2芳卤

7.6多卤代烃

7.6.1多卤代烷烃

7.6.2多卤代芳烃

7.6.3氟代烃和重要的含氟化合物

7.7卤代烃的制备

7.7.1烃为原料合成卤代烃

7.7.2醇为原料合成卤代烃

7.7.3卤代烃的卤素交换反应制碘代烃

习题

第8章 有机化合物的结构鉴定

8.1有机化合物的波谱分析

8.1.1电磁辐射与物质的作用方式

8.1.2有机光波谱的产生

8.1.3有机化合物结构鉴定最常用的光波谱分析方法

8.2紫外-可见吸收光谱

8.2.1概述

8.2.2光吸收定律

8.2.3紫外-可见吸收光谱的基本原理

8.2.4有机化合物的紫外-可见吸收光谱特征

8.3红外吸收光谱

8.3.1红外吸收光谱的基本原理

8.3.2分子振动和特征振动频率

8.3.3一些典型化合物的红外光谱

8.3.4频率位移的影响因素

8.4核磁共振波谱

8.4.1核磁共振波谱的基本原理

8.4.2质子核磁共振波谱

8.4.3 13C核磁共振波谱

8.5有机质谱

8.5.1有机质谱的基本原理

8.5.2质谱中的离子

8.6有机化合物结构波谱解析

8.6.1紫外-可见光谱的解析

8.6.2红外光谱的解析

8.6.3质子核磁共振波谱的解析

8.6.4 13 C核磁共振波谱的解析

8.6.5电子轰击质谱（EIMS）的解析

8.6.6谱图的综合解析及结构推导

习题

第9章 醇酚醚

9.1醇

9.1.1醇的结构

9.1.2醇的物理性质

9.1.3醇的化学性质

9.1.4醇的制备

9.1.5硫醇

9.2酚

9.2.1酚的结构与物理性质

9.2.2酚的化学性质

9.2.3酚的制备

9.3醚

9.3.1醚的结构与光波谱特性

9.3.2醚的化学性质

9.3.3醚的制备

9.3.4环氧乙烷

9.3.5四氢呋喃

9.3.6硫醚

习题

第10章 醛和酮

10.1醛和酮的结构和物理性质

10.1.1醛和酮的结构

10.1.2醛和酮的物理性质

10.2醛和酮的亲核加成反应

10.2.1亲核加成反应机理

10.2.2亲核加成反应类型

10.3 α-H的反应

10.3.1互变异构

10.3.2卤代反应

10.3.3缩合反应

10.4醛、酮的氧化反应和还原反应

10.4.1氧化反应

10.4.2 Cannizzaro反应

10.4.3还原反应

10.5不饱和醛、酮化合物

10.5.1乙烯酮

10.5.2α，β-不饱和醛、酮

10.6醛和酮的制备

10.6.1由烃的氧化和水合制醛、酮

10.6.2胞二卤代物水解

10.6.3 Friedel-Crafts酰基化反应

10.6.4芳环的甲酰化

10.6.5醇的氧化或脱氢

10.6.6羧酸衍生物的还原

10.6.7羰基合成

习题

第11章 羧酸及其衍生物

11.1羧酸及其衍生物的结构

11.1.1羧酸的结构特征

11.1.2羧酸衍生物的结构特征

11.2羧酸及其衍生物的物理性质

11.2.1物理性质

11.2.2波谱性质

11.3羧酸的化学性质

11.3.1酸性

11.3.2羧酸衍生物的生成

11.3.3还原反应

11.3.4脱羧反应与二元羧酸的受热反应

11.3.5 α-H的卤代反应

11.4羟基酸的性质

11.4.1脱水反应

11.4.2氧化和分解反应

11.5羧酸衍生物的化学性质

11.5.1酰基碳原子上的亲核取代反应

11.5.2与有机金属试剂反应

11.5.3还原反应

11.5.4 α-H的反应

11.5.5酰胺的特性反应

11.6羧酸及其衍生物的制备

11.6.1羧酸的来源与制备

11.6.2羟基酸的制备

11.6.3羧酸衍生物的制备

11.7自然界中的酯

11.7.1蜡

11.7.2油脂

11.7.3类脂

11.8碳酸衍生物

11.8.1碳酰氯

11.8.2碳酰胺

11.8.3胍

习题

第12章 β-二羰基化合物

12.1 α- H的酸性

12.2酮式-烯醇式的互变异构

12.2.1酮式-烯醇式互变异构平衡

12.2.2酮式-烯醇式互变异构机理与反应性

12.2.3烯醇化过程的立体化学

12.3 Claisen缩合反应

12.3.1 Claisen缩合反应机理

12.3.2交叉酯缩合反应

12.3.3 Dieckmann缩合反应

12.4 β-二羰基化合物的其他反应

12.4.1亚甲基活泼氢原子的取代反应

12.4.2分解反应

12.5β-二羰基化合物在有机合成中的应用

12.5.1乙酰乙酸乙酯合成法

12.5.2丙二酸二乙酯合成法

12.6 Michael加成反应

12.7 Perkin反应

12.8 Knoevenagel缩合反应

习题

第13章 有机含氮化合物

13.1硝基化合物

13.1.1硝基化合物的分类和结构

13.1.2硝基化合物的物理性质

13.1.3硝基化合物的化学性质

13.1.4硝基化合物的制备

13.2胺

13.2.1胺的分类和结构

13.2.2胺的物理性质

13.2.3胺的化学性质

13.2.4季铵盐和季铵碱

13.2.5胺的制备

13.3重氮和偶氮化合物

13.3.1重氮盐的制备——重氮化反应

13.3.2重氮盐的结构

13.3.3重氮盐的反应及其在有机合成中的应用

13.4腈类化合物

13.4.1腈的结构和分类

13.4.2腈的性质

13.5异腈和异氰酸酯

13.5.1异腈

13.5.2异氰酸酯

习题

第14章 杂环化合物

14.1杂环化合物的分类和命名

14.1.1杂环化合物的分类

14.1.2杂环化合物的命名

14.2单杂环化合物的结构和芳香性

14.2.1五元单杂环化合物

14.2.2六元单杂环化合物

14.3五元杂环化合物

14.3.1五元杂环化合物的化学性质

14.3.2重要的五元杂环化合物

14.4六元杂环化合物

14.4.1吡啶和喹啉

14.4.2嘧啶和嘌呤

习题

第15章 碳水化合物

15.1碳水化合物的来源和分类

15.1.1碳水化合物的来源

15.1.2碳水化合物的分类

15.2单糖

15.2.1单糖的结构

15.2.2单糖的性质

15.3脱氧单糖

15.4氨基糖

15.5低聚糖

15.5.1蔗糖

15.5.2麦芽糖

15.5.3纤维二糖

15.5.4乳糖

15.6多糖

15.6.1淀粉

15.6.2纤维素

习题

第16章 氨基酸、蛋白质及核酸

16.1氨基酸

16.1.1氨基酸的分类、命名和构型

16.1.2氨基酸的性质

16.1.3氨基酸的来源和制备

16.2蛋白质

16.2.1肽的结构和名称

16.2.2多肽

16.2.3蛋白质

16.3核酸

16.3.1核酸的组成和结构

16.3.2核糖核酸和脱氧核糖核酸

习题