第1章 绪论

1.1天然产物与天然产物化学

1.2天然产物化学与药物开发

1.3天然产物的生物合成途径

1.3.1一次代谢与二次代谢

1.3.2二次代谢产物的生物合成途径

1.4天然产物的化学合成

第2章 天然产物有机合成的重要方法

2.1逆合成分析法

2.2不对称合成

2.2.1对映异构体含量与构型的测定

2.2.2不对称合成方法

2.2.3有机小分子催化的不对称合成反应

2.3官能团的保护

2.3.1羟基的保护

2.3.2 1，2-和1，3-二醇羟基的保护

2.3.3醛酮羰基的保护

2.3.4羧基的保护

2.3.5氨基的保护

2.3.6活泼碳氢键和碳碳三键的保护

2.4周环反应

2.4.1电环化反应

2.4.2环加成反应

2.4.3σ迁移反应

2.5烯烃复分解反应

2.5.1烯烃复分解反应主要类型

2.5.2烯烃复分解反应的机理

2.5.3烯烃复分解反应在天然产物合成中的应用

2.6钯等过渡金属催化的偶联反应

2.6.1钯催化偶联反应的基本原理

2.6.2各种偶联反应

2.6.3钯催化偶联反应在天然产物合成中的应用

2.7生物催化在有机合成中的应用

2.7.1生物催化概述

2.7.2微生物发酵和酶法合成天然产物

2.7.3生物催化水解反应

2.7.4生物催化不对称还原反应

2.7.5生物催化的酯化反应

第3章 天然产物合成的基本策略

3.1汇聚合成与一条线合成

3.2合成问题简化

3.2.1利用分子的对称性

3.2.2模型化合物的运用

3.3导向基

3.4立体化学的控制

3.4.1立体化学控制的一些反应

3.4.2 Zimmerman-Traxler反应过渡态模型

3.4.3端基效应

3.5极性转换

3.6潜在官能团

3.6.1烯烃作为潜在官能团

3.6.2炔烃作为潜在官能团

3.6.3苯酚醚作为潜在官能团

3.6.4醇作为潜在官能团

3.6.5杂环作为潜在官能团

3.7邻基参与作用

3.8 Domino（多米诺）反应

3.9天然产物的仿生合成

3.10固相有机合成

3.10.1固相有机合成基本原理及特点

3.10.2固相合成载体

3.10.3固相合成方法

3.11绿色有机合成

第4章 天然产物合成中碳碳键形成反应机理

4.1碳碳键的形成——烃化、酰化和缩合反应

4.1.1 Acetoacetic ester（乙酰乙酸乙酯）合成

4.1.2 Acyloin缩合反应

4.1.3 Aldol（羟醛）缩合

4.1.4 Barbier反应

4.1.5 Baylis-Hillman反应

4.1.6 Benzoin（苯偶姻）缩合

4.1.7 Blaise反应

4.1.8 Bouveault醛合成

4.1.9 Buchner-Curtius-Schlotterbeck反应

4.1.10 Claisen缩合

4.1.11 Corey-Fuchs反应

4.1.12 Darzens α，β-环氧酸酯缩合

4.1.13 Duff醛基化反应

4.1.14 Enders腙烷基化反应

4.1.15 Ene反应

4.1.16 Erlanmeyer-Plochl反应

4.1.17 Eschenmoser亚甲基化反应

4.1.18 Evans烃基化反应

4.1.19 Evans Aldol缩合反应

4.1.20 Frater-Seebach烷基化反应

4.1.21 Friedel-Crafts反应

4.1.22 Gattermann-Koch合成

4.1.23 Gomberg-Bachmann反应

4.1.24 Henry硝醇反应

4.1.25 Horner-Wadsworth-Emmons反应

4.1.26 Houben-Hoesch反应

4.1.27 Huisgen亲核酰基化反应

4.1.28 Japp-Klingemann反应

4.1.29 Julia-Lythgoe成烯反应

4.1.30 Kilani-Fischer合成

4.1.31 Knoevenagel缩合反应

4.1.32 Kolbe电解偶联反应

4.1.33 Malonic ester（丙二酸酯）合成

4.1.34 Marschalk反应

4.1.35 Meerwein芳基化反应

4.1.36 Megers不对称烃基化反应

4.1.37 Michael加成反应

4.1.38 Minisd反应

4.1.39 Nef炔醇合成

4.1.40 Perkin反应

4.1.41 Reimer-Tiemann反应

4.1.42 Reissert醛合成反应

4.1.43 Schopf反应

4.1.44 Snieckus定向邻位金属化反应

4.1.45 Stetter反应（Michael-Stetter反应）

4.1.46 Stobbe缩合反应

4.1.47 Stork烯胺反应

4.1.48 Tollens反应

4.1.49 Vilsmeier-Haack反应

4.1.50 Wurtz反应

4.2 碳碳键的形成——过渡金属和元素有机化合物介导的碳碳键形成反应

4.2.1 Cadiot-Chodkiewicz偶联反应

4.2.2 Corey-House合成

4.2.3 Glaser-Eglinton偶联

4.2.4 Grignard反应

4.2.5 Heck反应

4.2.6 Hiyama交叉偶联反应

4.2.7 Kagan-Molander二碘化钐介入的偶联反应

4.2.8 Keck立体选择性烯丙基化反应

4.2.9 Keck自由基烯丙基化反应

4.2.10 Kumada交叉偶联反应

4.2.11 Liebeskind偶联反应

4.2.12 Lombardo-Takai烯基化反应

4.2.13 Masamune-Roushfy反应

4.2.14 Mukaiyama-Carreira羟醛缩合反应

4.2.15 Mukaiyama-Michael偶联反应

4.2.16 Negishi交叉偶联反应

4.2.17 Normant反应

4.2.18 Nozaki-Hiyama-Kishi反应

4.2.19 Olefin Metathesis烯烃复分解反应

4.2.20 Peterson成烯反应

4.2.21 Reformatsky反应

4.2.22 Roskamp反应

4.2.23 Roush反应

4.2.24 Sakurai烯丙基化反应（Hosomi-Sakurai反应）

4.2.25 Schlosser对Wittig反应的修正

4.2.26 Schwartz锆氢化反应

4.2.27 Seyferth-Gilbert增碳法

4.2.28 Smith-Tietze多组分二噻烃揳入偶联

4.2.29 Sonogashira反应

4.2.30 Still-Gennari膦酸酯反应

4.2.31 Stille偶联反应

4.2.32 Suzuki偶联反应

4.2.33 Takai-Utimoto烯化反应

4.2.34 Tebbe烯烃化反应（Petasis烯基化反应）

4.2.35 Tsuji-Trost烯丙基化反应

4.2.36 Ullmann反应

4.2.37 Weinreb酮合成法

4.2.38 Wittig反应

4.2.39 Wittig-Horner反应

4.3 碳碳键的形成——分子重排反应

4.3.1 Arndt-Eister反应

4.3.2 Baker-Venkataraman重排

4.3.3 Benzidine（联苯胺）重排

4.3.4 Benzilic acid（二苯乙醇酸）重排

4.3.5 Carroll重排

4.3.6 Claisen重排

4.3.7 Claisen-Eschenmoser重排，Claisen-Johnson重排，Claisen-Ireland重排

4.3.8 Cope重排

4.3.9 Demjanov-Tiffeneau重排

4.3.10 Dienone-phenol（二烯酮-酚）重排

4.3.11 di-π-甲烷重排

4.3.12 Favorskii重排

4.3.13 Fries重排

4.3.14 Fritsch-Wiechell重排

4.3.15 Hayashi重排

4.3.16 Hofmann-Martius重排

4.3.17 Pinacol重排

4.3.18 Sommelet-Hauser铵叶立德重排

4.3.19 Stevens重排

4.3.20 Vinylcyclopropane（乙烯基环丙烷）重排反应

4.3.21 Von Richter反应

4.3.22 Wagner-Meerwein重排

4.3.23 Wittig重排

4.3.24 Wolff重排

第5章 天然产物合成中官能团相互转化反应机理

5.1官能团的相互转化——取代、加成和消除反应

5.1.1 Amadori重排反应

5.1.2 Appel反应

5.1.3 Bamford-Stevens-Shapiro反应

5.1.4 Barton反应

5.1.5 Barton去羰基反应

5.1.6 Barton-McCombie去氧反应

5.1.7 Beckmann裂解反应

5.1.8 Benzynes（苯炔）反应

5.1.9 Blanc氯甲基化反应

5.1.10 Boekelheide反应

5.1.11 Boord烯烃合成

5.1.12 Brown硼氢化反应

5.1.13 Bucherer反应

5.1.14 Burgess脱水反应

5.1.15 Chichibabin氨基化反应

5.1.16 Chugaev消除

5.1.17 Cope消除

5.1.18 Corey-Winter olefin烯烃合成

5.1.19 Dakin-West反应

5.1.20 Doering-LaFlamme丙二烯合成

5.1.21 Eschenmoser偶联反应

5.1.22 Eschenmoser-Tanabe碎片化反应

5.1.23 Finkelstein反应

5.1.24 Fukuyama胺合成

5.1.25 Furst-Plattner规则

5.1.26 Gabriel合成

5.1.27 Gorb碎裂化反应

5.1.28 Grieco消除反应

5.1.29 Haller-Bauer反应

5.1.30 Haloform（卤仿）反应

5.1.31 Hell-Volhard-Zelinsky反应

5.1.32 Hofmann消除反应

5.1.33 Hunsdiecker反应

5.1.34 Jacobsen水解动力学拆分

5.1.35 Jocic反应

5.1.36 Julia开裂反应

5.1.37 Koch-Haaf反应

5.1.38 Kolbe-Schmitt反应

5.1.39 Krapcho脱羰反应

5.1.40 Kucherov反应

5.1.41 Lu-Trost-Inoue反应

5.1.42 Marshall硼化物碎片化反应

5.1.43 Martin硫化物脱水反应

5.1.44 Meisenheimer络合物

5.1.45 Meyers醛合成反应

5.1.46 Mitsunobu反应

5.1.47 Nagata氢氰化反应

5.1.48 Neber重排

5.1.49 Nef反应

5.1.50 Nicholes反应

5.1.51 NorrishⅠ和Norrish Ⅱ型光化学反应

5.1.52 Orton重排

5.1.53 Oxymercuration-demercuration（羟汞化-脱汞）反应

5.1.54 Payne重排

5.1.55 Perkow反应

5.1.56 Petasis-Ferrier重排

5.1.57 Ramberg-Backlund烯烃合成反应

5.1.58 Robinson光重排反应

5.1.59 Rupe重排

5.1.60 Schmidt重排

5.1.61 Smiles重排

5.1.62 Pinner合成

5.1.63 Polonovski反应

5.1.64 Polonovski-Potier反应

5.1.65 Prevost tras-二羟基化反应

5.1.66 Prins反应

5.1.67 Pummerer重排

5.1.68 Regitz重氮盐合成

5.1.69 Ruff递降反应

5.1.70 Sharpless二羟基化反应

5.1.71 Simonisni反应

5.1.72 Sommelet醛合成

5.1.73 Suarez裂解反应

5.1.74 Thallation（铊化）反应

5.1.75 Vicarious亲核取代反应

5.1.76 Willgerodt反应

5.1.77 Wohl-Ziegler反应

5.1.78 Wohl递降反应

5.1.79 Woodward cis-二羟基化反应

5.1.80 Zaitsev消除反应

5.2 官能团的相互转化——氧化和还原反应

5.2.1 Achmatowicz重排

5.2.2 Baeyer-Villiger氧化

5.2.3 Birch还原

5.2.4 Bouveault-Blanc酯还原

5.2.5 Breslow远程氧化脱氢法

5.2.6 Cannizzaro歧化反应

5.2.7 Clark-Eschweiler胺的还原烷基化

5.2.8 Clemmensen还原

5.2.9 Corey-Bakshi-Shibata （CBS）还原

5.2.10 Corey-Kim氧化

5.2.11 Criegee邻二醇裂解

5.2.12 Criegee臭氧化反应

5.2.13 Dakin反应

5.2.14 Davis手性氮氧环丙烷试剂

5.2.15 DDQ脱氢反应

5.2.16 Dess-Martin过碘酸酯氧化

5.2.17 Etard反应

5.2.18 Fukuyama还原反应

5.2.19 Gribble吲哚还原

5.2.20 Gribble二芳基酮还原

5.2.21 Hooker氧化

5.2.22 Jacobsen-Katsuki环氧化反应

5.2.23 Jones氧化反应

5.2.24 Kochi氧化脱羧反应

5.2.25 Kornblum氧化反应

5.2.26 Lemieux-Johnson氧化反应

5.2.27 Ley-Griffith氧化反应

5.2.28 Leuckart-Wallach反应

5.2.29 Lindlar还原反应

5.2.30 Luche还原反应

5.2.31 Malaprade氧化

5.2.32 McFadyen-Stevens还原反应

5.2.33 McMurry偶联反应

5.2.34 Meerwein-Ponndorf-Verley还原

5.2.35 Midland还原反应

5.2.36 Moffatt氧化反应

5.2.37 Nicolaou脱氢反应

5.2.38 Noyori不对称氢化反应

5.2.39 Oppenauer氧化

5.2.40 Osmium tetroxide（四氧化锇）氧化

5.2.41 Parikh-Doering氧化

5.2.42 Pinnick氧化反应

5.2.43 Prilezhaev环氧化反应

5.2.44 Riley氧化（SeO2氧化）反应

5.2.45 Rosenmund还原

5.2.46 Rubottom氧化反应

5.2.47 Saegusa氧化反应

5.2.48 Sarett氧化反应

5.2.49 Sharpless不对称环氧化

5.2.50 Shi不对称环氧化反应

5.2.51 Sonn-Muller醛合成

5.2.52 Swern氧化反应

5.2.53 Tempo氧化

5.2.54 Tischenko反应

5.2.55 Vedejes羟基化反应

5.2.56 Wacker氧化反应

5.2.57 Wessely氧化反应

5.2.58 Wharton氧迁移反应

5.2.59 Wolff-Kishner还原

5.3 碳杂键的形成反应

5.3.1 Arbuzov反应

5.3.2 Atherton-Todd反应

5.3.3 Bamberger重排

5.3.4 Beckmann重排

5.3.5 Brook重排

5.3.6 Buchawld-Hartwig交叉偶联反应

5.3.7 Chan-Lam偶联反应

5.3.8 Corey-Chaykovsky反应

5.3.9 Corey-Nicolaou大环内酯化反应

5.3.10 Curtius重排

5.3.11 Ferrier重排

5.3.12 Fischer-Hepp重排

5.3.13 Hoch-Campbell氮杂环丙烷合成

5.3.14 Hofmann酰胺降解反应

5.3.15 Kahne苷化反应

5.3.16 Koenig-Knorr苷化反应

5.3.17 Lawesson硫羰基化反应

5.3.18 Lossen重排

5.3.19 Mannich反应

5.3.20 Meisenheimer重排

5.3.21 Merrifield固相肽合成

5.3.22 Meyer-Schuster重排

5.3.23 Mislow-Evans重排

5.3.24 Miyaura硼化反应

5.3.25 Morin重排

5.3.26 Mukaiyama酯化反应

5.3.27 Newman-Kwart反应

5.3.28 Overman重排

5.3.29 Passerini反应

5.3.30 Paterno-Buchi反应

5.3.31 Povarov反应

5.3.32 Ritter反应

5.3.33 Sandmeyer反应

5.3.34 Schiemann反应

5.3.35 Schmidt三氯乙酰亚胺酯的糖苷化反应

5.3.36 Sharpless不对称羟胺化反应

5.3.37 Steglich酯化反应

5.3.38 Stieglitz重排

5.3.39 Strecker氨基酸合成

5.3.40 Surzur-Tanner重排

5.3.41 Ugi反应

5.3.42 Van Leusen还原氰基化反应

5.3.43 Vorbruggen糖基化反应

5.3.44 Wessely-Moser重排

5.3.45 Willgerodt-Kindler反应

5.3.46 Williamson醚合成法

5.3.47 Yamada偶联试剂

5.3.48 Yamaguchi酯化反应

第6章 天然产物合成中碳环和杂环形成反应机理

6.1 碳环形成的反应

6.1.1 Baldwin环化

6.1.2 Buchner扩环法

6.1.3 Conia-ene反应

6.1.4 Danheiser成环反应

6.1.5 Danishefsky双烯环加成反应

6.1.6 De Mayo反应

6.1.7 Dieckmann缩合

6.1.8 Diels-Alder反应

6.1.9 Dotz苯环化反应

6.1.10 Dowd自由基扩环反应

6.1.11 Nazarov环化反应

6.1.12 Ficini反应

6.1.13 Fujimoto-Belleau反应

6.1.14 Hajos-Wiechert反应

6.1.15 Hauser环化反应

6.1.16 Haworth反应

6.1.17 Kulinkovich羟基丙烷化反应

6.1.18 Pauson-Khand环戊烯酮合成

6.1.19 Pschorr闭环反应

6.1.20 Robinson闭环反应

6.1.21 Simmons-Smith反应

6.1.22 Staudinger酮烯环加成

6.1.23 Story自由基扩环合成

6.1.24 Thorpe-Ziegler环化反应

6.2 杂环形成的反应

6.2.1 Algar-Flynn-Oyamada反应

6.2.2 Allan-Robinson反应

6.2.3 Auwers反应

6.2.4 Bartoli吲哚合成

6.2.5 Barton-Zard反应

6.2.6 Biginelli 嘧啶酮合成

6.2.7 Bischler-Mohlau吲哚合成

6.2.8 Bischler-Napieralski异喹啉合成

6.2.9 Boger吡啶合成

6.2.10 Bougault碘内酯化反应

6.2.11 Chichibabin 吡啶合成

6.2.12 Clauson-Kass反应

6.2.13 Combes喹啉合成

6.2.14 Conrad-lipach反应

6.2.15 Cook-Heilbron噻唑合成

6.2.16 Doebner反应

6.2.17 Feist-Beniary呋喃合成

6.2.18 Fischer吲哚合成

6.2.19 Friedlander合成

6.2.20 Gassman吲哚合成

6.2.21 Guareschi-Thorpe缩合

6.2.22 Hantzsch吡啶合成

6.2.23 Hantzsch吡咯合成

6.2.24 Hegedus吲哚合成

6.2.25 Hinsberg噻吩合成法

6.2.26 Hofmann-Loffler-Freytag反应

6.2.27 Huisgen环加成反应（1，3-偶极环加成反应）

6.2.28 Keck大环内酯化反应

6.2.29 Kinugasa反应

6.2.30 Knorr 吡咯合成

6.2.31 Knorr喹啉合成

6.2.32 Krohnke吡啶合成

6.2.33 Larock香豆素、喹啉酮合成

6.2.34 Larock吲哚合成

6.2.35 Madelung吲哚合成

6.2.36 Mogan-Walls反应

6.2.37 Mori-Ban吲哚合成

6.2.38 Paal-Knorr合成法

6.2.39 Parham环化反应

6.2.40 Pechmann香豆素合成反应

6.2.41 Pfitzinger喹啉合成

6.2.42 Pictet-Spengler异喹啉合成

6.2.43 Pomeranz-Fritsch反应

6.2.44 Robinson-Schopf反应

6.2.45 Simonis色酮环化反应

6.2.46 Skraup喹啉合成

6.2.47 Veno-stork环化反应

6.2.48 Wenker氮杂环丙烷合成

6.2.49 Witkop光环反应

第7章 生物碱及其他含氮天然产物全合成实例解析

7.1 Camptothecin（喜树碱）

7.2 （一)-Dendrobine（石斛碱）

7.3 11，11’-Dideoxyverticillin A（11，11’-二去氧沃替西林）

7.4 Epothilones（埃博霉素）

7.5 Halipeptin A

7.6 （+）-Haplophytine（单枝夹竹桃碱）

7.7 Lyconadin A

7.8 Nakadomarin A

7.9 L-N-乙酰神经氨酸（L-Neu5Ac）

7.10 Platencin（平板素）

7.11 （+）-Polyoxin J[（+）-多氧菌素]

7.12 Reserpine（利血平）

7.13 Tamiflu（达菲）

7.14 Taxol（紫杉醇）

7.15 Tropinone（托品酮）

第8章 萜类、植物酚类和甾体等天然产物全合成实例解析

8.1 （+）-Absinthin（苦艾素）

8.2 Artemisinin

8.3 Calabricoside A

8.4 Calanolide A

8.5 Caryophyllene（石竹烯）

8.6 （+）-trans-Chrysanthemic acid（除虫菊酸）

8.7 Combretastatin A-4

8.8 Juvabione（保幼冷杉酮）

8.9 Lithospermic acid B（紫草酸B）

8.10 Longifolene（长叶烯）

8.11 Oleanolic acid（齐墩果酸）

8.12 Progesterone（孕甾酮）

8.13 Prostaglandin（前列腺素）

8.14 Pseudolaric acid B（土槿皮乙酸）

8.15 Resveroctrol（白藜芦醇）

8.16 Salvileucalin B

8.17 Schindilactone A

8.18 Veticadinol

8.19 Vitamin A1（维生素A1）

8.20 1a， 25-Dihydroxy Vitamin D3（1α，25-二羟基维生素D3）

天然产物常用有机合成反应机理索引