上篇 有机化学基础

第1章 绪论

1.1 有机化合物与有机化学

1.2 有机化合物的分类

1.2.1 按碳架分类

1.2.2 按官能团分类

1.3 有机化合物的特征

1.4 有机化学反应类型

1.4.1 均裂反应

1.4.2 异裂反应

1.4.3 协同反应

1.5 有机酸碱理论

1.5.1 质子酸碱理论

1.5.2 电子酸碱理论

1.6 有机化学研究的一般步骤

习题

第2章 烷烃：自由基取代反应

2.1 烷烃的结构、同分异构和命名

2.1.1 烷烃的结构

2.1.2 烷烃的同分异构

2.1.3 烷烃的命名

2.2 烷烃的物理性质

2.3 烷烃的化学性质

2.3.1 燃烧与氧化

2.3.2 热裂反应

2.3.3 卤代反应

2.4 自由基取代反应机理

2.5 重要的烷烃

习题

第3章 环烷烃：构象

3.1 环烷烃的分类和命名

3.1.1 环烷烃的分类

3.1.2 环烷烃的命名

3.2 环烷烃的结构

3.2.1 环烷烃的燃烧热和环的稳定性

3.2.2 拜耳“张力学说”的解释

3.2.3 现代结构理论的解释

3.3 环烷烃的构象

3.3.1 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象

3.3.2 环己烷及其衍生物的构象

3.3.3 二环环烷烃的构象

3.4 环烷烃的物理性质

3.5 环烷烃的化学性质

3.5.1 取代反应

3.5.2 加成反应

3.5.3 氧化反应

3.6 重要的环烷烃

习题

第4章 烯烃：亲电加成反应

4.1 烯烃的结构和命名

4.1.1 结构

4.1.2 命名

4.2 烯烃的物理性质

4.3 烯烃的化学性质

4.3.1 催化氢化

4.3.2 硼氢化-氧化反应

4.3.3 氧化反应

4.3.4 α-氢的卤代反应

4.3.5 聚合反应

4.4 亲电加成反应机理

4.4.1 与卤化氢加成

4.4.2 与硫酸加成

4.4.3 与水的反应

4.4.4 与卤素加成

4.4.5 与次卤酸加成

4.5 自由基加成反应机理

4.6 重要的烯烃

习题

第5章 炔烃和二烯烃：共轭加成

5.1 炔烃

5.1.1 炔烃的结构和命名

5.1.2 炔烃的物理性质

5.1.3 炔烃的化学性质

5.2 二烯烃

5.2.1 二烯烃的结构和命名

5.2.2 二烯烃的物理性质

5.2.3 共轭二烯烃的化学性质

5.2.4 重要的共轭二烯烃

习题

第6章 卤代烃：亲核取代，消除反应

6.1 卤代烃的分类和命名

6.1.1 卤代烃的分类

6.1.2 卤代烃的命名

6.2 卤代烃的物理性质

6.3 卤代烃的化学性质

6.3.1 卤代烃的结构特点

6.3.2 卤代烃的亲核取代反应

6.3.3 卤代烃与金属镁的反应

6.4 卤代烃亲核取代反应机理

6.4.1 卤代烃亲核取代反应机理

6.4.2 卤代烃亲核取代反应立体化学

6.4.3 影响亲核取代反应的因素

6.4.4 不同类型卤代烃的化学活性

6.5 卤代烃消除反应及其机理

6.5.1 卤代烃消除反应

6.5.2 卤代烃消除反应机理

6.5.3 消除反应与亲核取代反应的竞争

6.6 卤代烃的制备

6.6.1 由醇制备

6.6.2 由烯烃制备

6.6.3 经卤素交换反应制备碘代烃

6.7 重要的卤代烃

习题

第7章 立体化学基础

7.1 手性与手性分子

7.1.1 手性

7.1.2 手性分子

7.1.3 分子的手性与对称性

7.2 对映异构体构型的标记方法

7.2.1 对映异构体的表示方法

7.2.2 D/L命名法

7.2.3 R/S命名法

7.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构

7.4 含两个及多个手性碳原子化合物的对映异构

7.4.1 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构

7.4.2 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构

7.4.3 含两个以上手性碳原子化合物的对映异构

7.5 不含手性碳原子化合物的对映异构

7.5.1 环状化合物

7.5.2 取代丙二烯型化合物

7.5.3 取代联苯型化合物

7.6 拆分和不对称合成技术

7.6.1 外消旋体的拆分

7.6.2 不对称合成

习题

第8章 芳香烃：亲电取代

8.1 芳香烃的分类、结构和命名

8.1.1 苯的结构

8.1.2 芳烃的分类和命名

8.2 芳香烃的物理性质

8.3 芳香烃的化学性质

8.3.1 亲电取代反应

8.3.2 加成和氧化反应

8.3.3 芳环侧链的反应

8.4 芳环上亲电取代反应的定位规律

8.4.1 定位规律

8.4.2 定位规律的理论解释

8.4.3 二元取代苯环的定位规律

8.4.4 定位规律的应用

8.5 多环芳香烃

8.5.1 萘

8.5.2 蒽和菲

8.5.3 致癌烃

8.6 非苯芳香烃

8.6.1 休克尔规则

8.6.2 芳香离子

8.6.3 轮烯的芳香性

习题

第9章 醇、酚和醚

9.1 醇

9.1.1 醇的结构、分类和命名

9.1.2 醇的物理性质

9.1.3 醇的化学性质

9.1.4 邻二醇的特殊性质

9.1.5 醇的制备

9.2 酚

9.2.1 酚的结构和命名

9.2.2 酚的物理性质

9.2.3 酚的化学性质

9.2.4 酚的制备

9.3 醚和环氧化合物

9.3.1 醚的结构、分类和命名

9.3.2 醚的物理性质

9.3.3 醚的化学性质

9.3.4 环氧化合物的开环反应

9.3.5 冠醚

习题

第10章 醛、酮和醌，亲核加成

10.1 醛和酮的分类、结构和命名

10.1.1 醛和酮的分类

10.1.2 醛和酮的结构

10.1.3 醛和酮的命名

10.2 醛和酮的物理性质

10.3 醛和酮的化学性质

10.3.1 亲核加成反应

10.3.2 α-氢原子的反应

10.3.3 醛和酮的氧化反应和还原反应

10.3.4 其他反应

10.4 醛和酮的制备

10.4.1 醇的氧化

10.4.2 羧酸或酰氯制备

10.4.3 芳烃的氧化

10.4.4 瑞穆-梯曼反应

10.4.5 盖特曼-柯赫反应

10.5 重要的醛和酮

10.6 醌类化合物

10.6.1 分类与命名

10.6.2 醌的化学性质

习题

第11章 羧酸和取代羧酸

11.1 羧酸

11.1.1 羧酸的分类、结构与命名

11.1.2 羧酸的物理性质

11.1.3 羧酸的化学性质

11.1.4 羧酸的制备

11.2 取代羧酸

11.2.1 含多官能团化合物命名

11.2.2 卤代羧酸

11.2.3 羟基羧酸

11.2.4 酚酸

习题

第12章 羧酸衍生物：亲核加成-消除反应

12.1 羧酸衍生物的结构与命名

12.1.1 结构

12.1.2 命名

12.2 羧酸衍生物的物理性质

12.3 羧酸衍生物的化学性质

12.3.1 亲核取代-消除反应

12.3.2 与有机金属试剂的反应

12.3.3 还原反应

12.3.4 酰胺的特性

12.4 亲核加成-消除反应

12.4.1 亲核加成-消除反应机理

12.4.2 酯化反应中亲核加成消除反应机理

12.4.3 酯的水解反应中的亲核加成消除反应机理

12.5 碳负离子的反应

12.5.1 缩合反应

12.5.2 乙酰乙酸乙酯

12.5.3 丙二酸二乙酯

12.5.4 迈克尔加成

12.6 油脂

12.7 蜡

12.8 磷脂

习题

第13章 含氮化合物

13.1 硝基化合物

13.1.1 硝基化合物的结构

13.1.2 硝基化合物的物理性质

13.1.3 硝基化合物的化学性质

13.2 胺

13.2.1 胺的分类、结构与命名

13.2.2 胺的物理性质

13.2.3 胺的化学性质

13.2.4 胺的制备

13.3 季铵盐和季铵碱

13.3.1 季铵盐

13.3.2 季铵碱

13.4 重氮化合物和偶氮化合物

13.4.1 芳香重氮盐的反应

13.4.2 偶氮化合物

习题

第14章 杂环化合物

14.1 杂环化合物的分类与命名

14.1.1 分类

14.1.2 命名

14.2 含一个杂原子的五元杂环化合物

14.2.1 含一个杂原子的五元杂环的结构与芳香性

14.2.2 物理性质

14.2.3 化学性质

14.3 含一个杂原子的六元杂环化合物

14.3.1 吡啶

14.3.2 含氧原子的六元杂环

14.4 含两个杂原子的五元杂环化合物

14.4.1 结构和芳香性

14.4.2 物理性质

14.4.3 化学性质

14.5 含两个杂原子的六元杂环化合物

14.5.1 结构与芳香性

14.5.2 物理性质

14.5.3 化学性质

14.6 稠杂环化合物

14.6.1 吲哚

14.6.2 喹啉和异喹啉

14.6.3 苯并吡喃酮

14.6.4 嘌呤

14.7 杂环类药物

习题

第15章 萜类和甾族化合物

15.1 萜类化合物

15.1.1 萜类化合物结构与分类

15.1.2 单萜类化合物

15.1.3 其他萜类化合物

15.2 甾族化合物

15.2.1 甾族化合物结构

15.2.2 甾族化合物命名

15.2.3 甾族化合物构型与构象

习题

第16章 糖类化合物

16.1 单糖

16.1.1 单糖的结构

16.1.2 单糖的物理性质

16.1.3 单糖的化学性质

16.1.4 重要的单糖及其衍生物

16.2 双糖

16.2.1 还原性二糖

16.2.2 非还原性二糖

16.3 多糖

16.3.1 淀粉

16.3.2 糖原

16.3.3 纤维素

习题

第17章 氨基酸、肽、蛋白质和核酸

17.1 氨基酸

17.1.1 氨基酸的分类、结构和命名

17.1.2 氨基酸的性质

17.2 肽

17.2.1 肽的结构和命名

17.2.2 多肽的结构测定

17.2.3 生物活性肽

17.3 蛋白质

17.3.1 蛋白质的分类

17.3.2 蛋白质的结构

17.3.3 蛋白质的性质

17.4 核酸

17.4.1 核酸的分类、化学组成

17.4.2 核酸的空间结构

17.4.3 核酸的性质

习题

下篇 有机化学实验

第18章 有机化学实验基础知识

18.1 有机化学实验室与安全知识

18.1.1 有机化学实验室使用规则

18.1.2 有机化学实验室安全知识

18.2 有机化学实验仪器与试剂

18.2.1 有机化学实验室常用普通玻璃仪器

18.2.2 有机化学实验室常用标准磨口玻璃仪器

18.2.3 玻璃仪器的清洗、干燥和保养

18.2.4 有机化学实验室常用机电仪器设备

18.2.5 化学试剂等级

18.3 有机化学实验记录与实验报告

18.3.1 实验记录

18.3.2 实验报告

实验 正溴丁烷的制备

第19章 有机化学实验基本技术

19.1 加热、冷却与搅拌

实验一 回流、加热和冷却

实验二 搅拌和混合

19.2 萃取、洗涤与干燥

实验三 萃取、乳化和盐析效应

实验四 干燥与干燥剂的选用

实验五 溶剂脱水与无水乙醇的制备

19.3 液体化合物的分离与提纯

实验六 常压蒸馏和沸点测定

实验七 分馏

实验八 水蒸气蒸馏

19.4 固体化合物的分离与提纯

实验九 重结晶和抽气过滤

实验十 升华

19.5 色谱分离与分析技术

实验十一 色谱分离与分析

19.6 有机化合物物理常数测定

实验十二 熔点测定与温度计校正

第20章 基本有机合成实验

20.1 烃和卤代烃

实验十三 环己烯

实验十四 正溴丁烷

20.2 醇和醚

实验十五 2-甲基-2-己醇

实验十六 苯甲酸和苯甲醇

实验十七 正丁醚

20.3 醛和酮

实验十八 环己酮

实验十九 苯乙酮

20.4 羧酸和羧酸酯

实验二十 己二酸

实验二十一 乙酸正丁酯

20.5 含氮化合物

实验二十二 乙酰苯胺

实验二十三 甲基橙

20.6 杂环化合物

实验二十四 呋喃甲醇和呋喃甲酸

实验二十五 8-羟基喹啉

20.7 从植物中提取药物

实验二十六 从茶叶中提取咖啡因

参考文献