引言

第一部分半微量有机制备操作技术一、半微量有机制备仪器、装置和基本操作

（一）半微量有机制备仪器

目 录

实验43 肉桂醇的制备——肉桂醛的LiAlH4或NaBH

实验44外消旋异龙脑的制备——合成樟脑的NaBH

（二）半微量有机制备的标准装置

（三）少量物质的加热和冷却

（四）少量物质的干燥

2 液体的干燥

1气体的干燥

3 固体的干燥

4 常用干燥剂及其用法

（五）对氧气、水敏感试剂的处理方法和反应技术

二、少量物质的分离方法

（一）蒸馏

（二）分馏

（三）减压蒸馏

（四）水蒸气蒸馏

（五）过滤和离心

（六）重结晶

（七）升华

（八）萃取

2 液液萃取

1 固体提取

（九）层析法

1 柱层析法

2纸层析法

3 薄层层析法

4气相层析法

5 液相层析法

三、化合物物理性质的测定

（一）熔点测定

1 毛细管法

2 显微法

（二）沸点测定

（三）析光率测定

四、有机化合物波谱鉴定

（四）比旋光度测定

（一）红外光谱

1 基本原理

2 红外分光光度计及制样方法

3 红外谱图的表示方法

4 红外光谱谱图解析

（二）紫外光谱

1基本原理

3 紫外光谱图谱解析和应用

2 紫外光谱的测定和表示方法

（三）核磁共振谱

1 1H核磁共振谱

213C核磁共振谱

（四）质谱

1 基本原理

2 质谱仪及质谱表示方法

3 正离子开裂规律

4 质谱图的解析及其应用

第二部分单元反应实验

一、卤化反应－1

实验1α,β-二溴苯乙烷的制备

及重结晶

实验2溴乙烷的制备及性质

试验——醇羟基的卤

素置换

实验3 3－溴环己烯的制备——烯丙系溴代反应

实验4氯仿的制备及性质试

验——卤仿反应

二、卤化反应－2芳香族卤化物的制备

实验5溴苯的制备

实验6 2,4,6－三溴苯胺的制备——苯胺的溴代反应

实验7 2,4－二硝基氟苯的制备——活泼卤代芳香族化合物的卤索交换

三、醇类的氧化反应

——乙醇的氧化

实验8醋酸的制备及性质试验

实验9丙酮的制备及性质试验

——异丙醇的氧化

实验10薄荷酮和樟脑的制备

——薄荷醇及异龙脑的

氧化

四、Friedel-Crafts酰化反应——芳酮的制备

实验11苯乙酮的制备——苯的乙酰化

实验12邻苯甲酰基苯甲酸的制备——苯甲酰化

五、酯化反应

实验13苯甲酸乙酯的制备——苯甲酸的酯化

实验14没食子酸正丙酯的制备

——没食子酸的酯化

六、酯水解反应

实验15苯甲酸乙酯的水解及水解产物的分离、检定

七、酰胺化反应

实验16乙酰胺的制备——醋酸

铵的局部脱水反应

实验17硬脂酰苯胺的制备——

硬脂酸苯铵盐的脱水

反应

备——邻苯二甲酸酐

的氨解

实验18邻苯二甲酰亚胺的制

八、酰胺水解反应

实验19脱乙酰基甲壳质的制

备——甲壳质的碱性

水解

九、酰卤的制备及反应

实验20苯甲酰氯的制备及应

用

实验21 3, 5－二硝基苯甲酰氯的制备及应用

十、Wurtz-Fittig反应——苯同系物的制备

实验22 乙苯的制备

十一、Grignard反应

实验23 3－甲基－3－戊醇的制备

实验24 α－萘甲酸的制备——格氏试剂的羧基化

十二、硝化反应

实验25硝基甲烷的制备及性

质试验——硝基醋酸

的脱羧反应

实验26硝基苯的制备

实验27间二硝基苯的制备

实验28α－硝基萘的制备

十三、芳香族硝基化合物的还原

实验29苯胺的制备及性质试

还原

验——硝基苯的Sn-HCl

的制备——硝基苯的

双分子还原

实验31间硝基苯胺的制备——

间二硝基苯的局部还

原

实验30偶氮苯和氢化偶氮苯

十四、重氮化及重氮盐的置换反应

实验32碘苯的制备——重氮盐的卤素置换反应

置换反应

验——重氮盐的羟基

实验33苯酚的制备及性质试

十五、苯核上氨基脱去法

实验34 S－三溴苯的制备——S－三溴苯胺的脱氨基反应

十六、烷基化及有关反应

实验35β－萘甲醚的制备——β－萘酚的甲基化

实验36苯乙醚的制备——苯酚的乙基化

实验37 D－(－)－和L－(＋)－苏－1－对硝基苯基－2－（N,N′－二甲）氨基－1,3－丙二醇的制备——Eschweiler-Clarke反应

实验38苯氧乙酸的制备——苯酚的羧甲基化

实验39乙二胺四丙酸的制备——乙二胺的氰乙基化

十七、Meerwein-Ponndorf-

Verley还原反应

实验40二苯甲醇的制备——二苯甲酮的异丙醇铝还原

实验41二苯甲醇的制备——二

还原（比较试验）

苯甲酮的Zn-NaOH

十八、催化氢化反应

实验42邻羟基苯甲醇、氢化肉桂酸和邻氨基苯酚的制备

十九、金属氢化物的还原法

的还原

还原

二十、缩合反应

实验45 4,4′－四甲基－二氨基－二苯甲烷的制备——脱水缩合

实验46 1－苯基－3－甲基－4－苯甲酰基－5－吡唑酮的制备——脱HX缩合

二十一、Diels-Alder反应

实验47 Endo－二氯亚甲基－四氯代四氢化邻苯二甲酸（酐）的制备

二十二、聚合反应

实验48聚对苯的制备

第三部分多步骤有机合成

实验49五乙酸葡萄糖酯的合成

实验50（±）－扁桃酸的拆分

实验51（2+2）光催化环加成反应——环丁烷－1,2,3,4－四甲二酸酐及其四甲酯的合成

实验52己二酸和尼龙－66盐的合成

实验52-1己二酸的合成

实验52-2尼龙－66盐的合成

实验53三苯甲醇及氯代三苯甲烷的合成、三苯甲基正离子、自由基和负离子的获取

实验53-1三苯甲醇的合成

实验53-2氯代三苯甲烷的合成

实验53-3三苯甲基正离子、自由基和负离子的获取

实验54甲基硫氧嘧啶的合成

实验55 1,2－二苯乙烯的合成

实验56N,N－二乙基间甲苯甲酰

胺的合成

实验57 2－硝基－雷琐辛的合成

实验58 8－羟基喹啉的合成

实验59烟酸的合成

实验60二茂铁的合成及其乙酰化反应

实验61尼龙－6单体——ε－己内酰胺的合成

实验62季戊四醇和季戊四醇四硝酸酯的合成

实验63苯佐卡因的合成

实验64磺胺及磺胺乙酰的合成

实验65樟脑的合成

实验66非那西汀的合成

实验67界面缩聚法——聚癸二

酰己二胺（尼龙－610）的

合成

实验68丙烯酰胺和聚β－氨基丙酸的合成

实验69对苯二甲酸及其二甲酯的合成，聚对苯二甲酸二乙酯的制取

实验70 α,β－桐油酸的提取及其与顺丁烯二酐加成物的制备

实验71卡宾、氮宾和苯炔作为中间体的合成

实验71-1 1－苯基－2,2－二氯环丙烷的合成——卡宾的加成反应

实验71-2邻－氨基苯甲酸的合成——Ho-fmann重排反应

实验71－3三蝶烯的合成——苯炔的捕获

实验72氧化－还原指示剂——

N－苯基邻氨基苯甲酸的

合成

实验73瞬间万能胶粘剂——α－氰基丙烯酸胶粘剂的合成

实验74化学发光指示剂——露明诺的合成

实验75自熄性树脂——四溴双

酚－A环氧树脂的合成

实验76新型杀虫剂——拟除虫菊酯

实验76-1多虫畏（S-5439）的合成

实验76-2杀灭菊酯的合成

实验77抗生素——合霉素和氯霉素的合成