第一章 绪论

一 理论有机化学的研究对象

1 结构与性能

2 反应历程

二 近年的发展

1 研究手段由宏观观测向微观观测发展

2 由静态向动态立体化学发展

3 从头计算

4 新理论的建立和充实

5 向其它学科的渗透和互相促进

三 理论有机化学的推广应用

参考文献

第二章 简单分子轨道理论及其在有机化学中的应用

一 分子轨道理论

二 休克尔分子轨道理论

1 变分方程的导出

2 休克尔方法

3 某些简化观察

三 微扰分子轨道法

1 奇交替烃的分子间结合

2 交替烃的分子内结合

参考文献

第三章 诱导效应与共轭效应

一 概述

二 诱导效应

1 静态诱导效应

2 诱导效应的强度及其比较次序

3 关于烷基吸引电子的诱导效应问题

4 动态诱导效应

5 诱导效应对化学平衡的影响

6 诱导效应对反应速度的影响

三 共轭效应

1 共轭体系的涵义

2 静态共轭效应

3 动态共轭效应

四 超共轭效应

1 超共轭效应的提出

2 超共轭效应的物理方法证明

3 超共轭效应的实例

4 存在问题

参考文献

第四章 构角分析

一 乙烷体系

二 正丁烷体系

三 不饱和体系

四 环己烷

五 取代环已烷

六 不饱和六员环及六员杂环

七 非六员脂肪族环状化合物

八 构象的确定方法

九 构象对反应活性的影响

参考文献

第五章 有机化学中的活泼中间体

一 碳正离子

1 概述

2 碳正离子的稳定性

3 碳正离子的形成

4 碳正离子的反应

二 碳负离子

1 概述

2 影响碳负离子稳定性的因素

3 碳负离子的形成

4 碳负离子的反应

三 ？内盐

1 概述

2 ？内盐的形成

3 ？内盐的结构

4 ？内盐的反应

四 游离基

1 概述

2 三苯甲基游离基

3 游离基的结构

4 含氧游离基

5 含氮游离基

6 脂肪族游离基

7 游离基的相对稳定性

8 游离基的典型反应

五 离子游离基(离子基)

1 概述

2 离子基的形成

3 离子基的性质

六 卡宾

1 卡宾的电子结构

2 卡宾的形成

3 卡宾的反应

七 亚氮(乃春)

1 亚氮的形成

2 亚氮的反应

八 苯炔(芳炔)

1 概述

2 芳炔的形成

3 芳炔的反应

参考文献

第六章 酸与碱

一 酸碱概念

1 酸碱的质子论

2 酸碱的电子论(刘易斯理论)

二 硬软酸碱原理(HSAB原理)

1 酸碱的分类

2 硬软酸碱原理

三 超酸

1 几种超酸体系

2 在超酸体系中的反应

四 羧酸

1 羧基的结构

2 结构对于羧酸离散常数的影响

3 溶剂效应

五 醇类及酚类的酸性

1 醇类的酸性

2 酚类的酸性

六 烃类的酸碱性

七 胺类的碱性与结构的关系

1 脂肪族胺的碱性

2 芳香胺的碱性

参考文献

第七章 有机反应历程的一般概念

一 概述

二 有机反应的分类

1 均裂反应(游离基反应)历程

2 异裂反应历程(或离子历程)

3 分子反应历程

三 试剂的分类

四 活化络合物理论

五 确定有机反应历程的方法

1 产品的鉴定

2 中间产物存在的测定

3 催化剂的研究

4 同位素标记

5 立体化学证据

6 动力学证据

参考文献

第八章 脂肪族取代反应

一 取代反应的分类

二 亲核取代反应

1 影响亲核取代反应历程的因素

2 进攻试剂和被作用物的硬软性与亲核取代反应

3 瓦尔登反转

4 双分子亲核取代反应

5 单分子亲核取代反应

6 保持原有构型的问题

三 亲电取代反应

1 双分子亲电取代反应

2 单分子亲电取代反应

3 影响亲电取代反应历程的因素

4 亲电取代反应实例

四 游离基取代反应

1 概述

2 游离基反应的规律性及特点

参考文献

第九章 芳香族化合物的取代反应

一 概述

二 芳香性及休克尔规则

三 芳香族亲电取代反应

1 反应历程

2 取代定位法则

3 取代定位法则的理论解释

4 在苯环中有一个以上取代基时的定位效应

5 定位效应的相对强度

6 影响邻位和对位比例的因素

7 个别亲电取代反应

四 芳香族亲核取代反应

1 中间体络合物历程

2 SN1历程

3 苯炔历程

4 芳香族亲核取代反应的反应活性

五 芳香族游离基取代反应

1 芳基化作用

2 烷基化作用

3 羟基化作用

六 芳香族游离基取代反应的最新进展

1 亲电游离基的芳香族取代反应，利用N-氯代胺类进行醇离基氨基化作用

2 亲核碳游离基与杂环芳香碱的取代作用

参考文献

第十章 消除反应

一 概述

二 反应历程

1 双分子消除反应历程

2 单分子消除反应历程

3 ElcB历程

三 消除反应的定向

四 影响消除反应的各种因素

1 发生消除作用的化合物的结构

2 进攻试剂的影响

3 离去原子团的影响

4 溶剂的影响

5 温度的影响

五 热解消除反应

1 热解消除反应历程

2 热解消除反应的定向

参考文献

第十一章 碳-碳重键的加成反应

一 亲电加成反应

1 反应历程

2 亲电加成反应的动力学

3 亲电加成的立体化学

4 取代基的性质对烯烃加成反应的影响

5 卤化氢的亲电加成反应

6 共轭烯烃的加成反应

二 亲核加成反应

二 游离基加成反应

1 卤素和烯烃的游离基加成反应

2 溴化氢和烯烃的游离基加成反应

四 环加成反应

1 环历程

2 环加反应的分类

参考文献

第十二章 碳-氧双键的加成反应

一 羰基和亲核试剂加成的反应历程

二 和羰基相连的原子团对羰基反应性能的影响

三 羰基加成反应的定向问题

四 氧亲核反应

1 与水的加成

2 与醇的加成作用

五 氮亲核反应

1 与氨衍生物的加成反应

2 曼尼赫反应

六 碳的亲核反应

1 与格氏试剂的反应

2 醇醛缩合作用

3 酯和醛或酮的缩合作用(克莱森缩合)

4 柯诺瓦诺格反应

5 珀金反应

6 安息香缩合

7 维蒂希反应

参考文献

第十三章 酯化与水解

一 概述

二 酯的碱催化水解

1 碱催化双分子酰氧分裂(BAC2)

2 碱催化单分子烃氧分裂(BAL1)

3 碱催化双分子烃氧分裂(BAL2)

三 酯的酸催化水解

1 酯催化双分子酰氧分裂(AAC2)

2 酸催化单分子酰氧分裂(AAC1)

3 酸催化单分子烃氧分裂(AAL1)

四 亲核试剂及一般碱催化的酯水解

1 味唑催化酯水解

2 金属催化酯水解

五 酯化作用的空间效应

参考文献

第十四章 氧化作用与还原作用

一 概述

二 几种反应历程

1 电子直接转移历程

2 氢负离子转移历程

3 氢原子转移历程

4 形成酯的中间体历程

5 置换反应历程

6 加成-消除反应历程

三 氧化作用

1 醇类的氧化作用

2 烃类的氧化作用

3 羟基化作用和α-二醇裂解

4 烯类的臭氧化作用

四 还原作用

1 催化氢化作用

2 用氢化物还原

参考文献

第十五章 分子轨道对称守恒原理

一 前言

二 电环反应

1 前线轨道方法

2 朗格特-希金斯能级相关图处理方法

三 σ移变重排

四 双分子反应

1 烯烃的加成反应

2 环加成反应

五 ？移变反应

六 简易伍德沃德-霍夫曼通则

七 周环反应的选择规律--分子轨道对称守恒原理的新发展

参考文献

第十六章 分子重排

一 概述

二 重排反应历程

1 负离子移变重排

2 游离基重排反应

3 正离子移变重排作用

三 重排反应实例

1 1，2重排

2 非1，2重排

参考文献

第十七章 互变异构与双重反应性能

一 概述

二 互变异构转变历程和类型

三 酮-烯醇互变异构

1 分子结构对烯醇式含量的影响

2 溶剂对烯醇式含量的影响

3 烯醇形成的动力学和热力学控制的比较

4 酮-烯醇互变异构反应历程

四 与酮-烯醇互变异构有关的互变异构的类型

1 三碳系互变异构

2 亚硝基-异亚硝基互变异构

3 酰胺-亚胺醇互变异构

五 负离子移变

1 负离子移变单分子历程

2 负离子移变双分子历程

3 分子内负离子移变

六 双重反应性能

参考文献

第十八章 有机反应中的定量理论

一 哈梅特方程式

二 塔夫特方程式

三 诱导效应指数

1 计算方法

2 诱导效应指数的主要用途

四 有机化合物分子结构与物理化学性能间的定量关系--分子轨道能级与相关性能的同系线性规律

1 同系线性规律的提出

2 同系线性规律的普遍性

3 同系线性规律的精确性

4 同系线性规律的专一性

5 同系线性规律的主要用途

参考文献

第十九章 有机光化学

一 激发作用与激发态

1 电磁辐射对物质的作用

2 激发作用

3 激发态

4 激发作用能量的转移

二 烯烃分子内反应

1 几何异构作用

2 共轭烯类的环化作用

3 σ移变反应

三 羰基分子内反应

1 饱和非环及侧链羰基化合物

2 饱和环状羰基化合物

3 β，γ不饱和羰基化合物

4 α，β不饱和羰基化合物

5 环己二烯酮类

四 分子间环加成反应

1 环加成反应

2 烯类的［2+2］环加成反应

3 ［4+2］环加成反应

4 羰基化合物和烯类的［2+2］环加成反应

五 氧化作用、还原作用、取代和消除作用

1 分子氧的结合作用

2 还原作用

3 取代反应

4 伴随着消除作用和取代作用的分子重排

参考文献

第二十章 有机电化学

一 有机电化学反应的分类

1 纯电子转移

2 官能团的转变

3 取代作用

4 加成作用

5 消除作用

6 偶联反应

7 裂解反应

8 其它反应

二 双电层学说

三 电流密度的变化率的影响

四 反应顺序

五 由电极表面引起的定位效应

六 电子转移过程

七 官能团的还原反应

1 羰基化合物的还原

2 硝基的还原

3 碳-卤键的还原

4 不饱和化合物的电还原

5 碳-氮原子团的还原

八 官能团的氧化反应

1 科尔贝反应

2 不饱和化合物的氧化作用

3 阳极卤化作用

参考文献

索引