上册目录

第一章绪论结构和反应

§1.1有机化合物和有机化学

§1.2有机化合物的古典结构理论

§1.3结构式的表示法

2．Diels-Alder反应——共轭二烯烃的1,

1．按碳骨架分类

§1.4有机化合物的分类

2．按官能团分类

§1.5碳原子四面体结构

§1.6 Lewis结构

§1.7共价键的形成——价键法和分子轨道法

1．价键法

2．分子轨道法

§1.8轨道杂化

1．甲烷（CH4）分子的正四面体结构——sp？杂化轨道

2．乙烯（CH2=CH2）分子的平面形结构——sp2杂化轨道

3．乙炔（CH=CH）分子的直线形结构——sp杂化轨道

1．键长

§1.9共价键的性质

3．键能（平均键能）

2．键角

4．键离解能

§1.10轨道杂化对共价键的性质和原子电负性的影响

§1.11 有机化合物分子中原子或基团的电子效应和立体效应

1．电子效应

（1）诱导效应

（2）共轭效应或共振效应

2．立体效应——van der Waals半径

§1.12有机反应的类型和试剂的类型

§1.13有机反应中的活性中间体

§1.14化学平衡

1．Arrhenius方程活化能

§1.15化学反应速度活化能

2．能量－反应进程图过渡态

§1.16 Br？nsted酸碱的质子理论

§1.17 Lewis酸碱

第二章烷烃 自由基取代

§2.1烷烃的通式和构造异构

§2.2烷烃的命名法

1．伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子

2．烷基

3．烷烃的命名法

（1）普通命名法

（2）衍生命名法

（3）系统命名法

1．乙烷的构象扭转张力（Pitzer张力）

§2.3烷烃的构象

2．正丁烷的构象立体张力（van der Waals斥力）

3．直链烷烃最稳定的构象——碳链平面锯齿形

§2.4烷烃的物理性质

§2.5烷烃的化学性质

1．氯化

（1）甲烷的氯化

（2）烷烃氯化的反应历程

（3）其它烷烃的氯化

（4）活性和选择性

2．硝化

3．氯磺酰化

4．氧化和燃烧

5．异构化

6．裂化、裂解和脱氢

§2.6烷烃的来源

§2.7烷烃的制备

1．烯烃的催化加氢

2．卤烷的还原

3．Corey－House合成

习题

第三章对映异构

§3.1物质的旋光性和比旋光度

1．偏光和偏光振动平面

2．旋光物质和不旋光物质

3．比旋光度

§3.2分子的手性和旋光性

1．乳酸的旋光现象和碳原子四面体结构

（1）乳酸的旋光现象

（2）van′t Hoff碳原子四面体结构理论

2．手性和旋光性

1．乳酸和甘油醛的对映异构

§3.3含有一个手性碳原子的开链化合物的对映异构

2．对映体和外消旋体的性质

3．构型的表示方法——模型、透视式和Fischer平面投影式

4．相对构型和绝对构型

5．构型的命名法——D/L命名法和 R/S命名法

§3.4含有两个手性碳原子的开链化合物的对映异构

1．两个不相同的手性碳原子

2．两个相同的手性碳原子

§3.5外消旋体的拆分、旋光纯度和外消旋化

1．外消旋体的拆分

2．旋光纯度

3．外消旋化

§3.6构象对映体和构象非对映体

§3.7手性和对称因素

1．对称轴

3．对称中心

4．更替对称轴

2．对称面

习题

第四章脂环烃

§4.1环烷烃的分类和命名

1．单环环烷烃

2．二环环烷烃

（1）螺环烷烃

（2）稠环烷烃和桥环烷烃

§4.2环烷烃的性质

1．物理性质

2．化学性质

§4.3 Baeyer张力理论——环的大小和环的稳定性

§4.4燃烧热和环烷烃的相对稳定性

1．环己烷的椅式构象

§4.5环己烷的构象

2．环己烷的船式构象

3．环己烷的其它构象——扭船式构象和半椅式构象

4．椅式环己烷分子中的a键和e键

§4.6一取代环己烷的构象

§4.7环丙烷分子的形状以及环丁烷和环戊烷的构象

§4.8二取代环丙烷的立体异构——顺反异构和对映异构

§4.9二取代环己烷的构象

§4.10二环烷烃的立体异构——顺十氢萘和反十氢萘

§4.11异构体的分类

习题

§5.1烯烃的命名法

第五章烯烃碳－碳双键的亲电加成和自

由基加成

1．顺反异构

§5.2烯烃的顺反异构

2．顺反异构体的命名法——顺／反命名法和Z/E命名法

§5.3烯烃的物理性质

§5.4烯烃的化学性质

1．加成

（1）催化加氢

（2）加卤化氢——Markovnikov规则

（3）加硫酸

（4）加水

（5）加卤素

（6）加次卤酸

（7）加烷烃

2．羟汞化－脱汞制备醇

3．硼氢化－氧化制备醇

4．自由基加成——反－Markovnikov规则

5．亲核加成

6．聚合

7．氧化

（1）顺式羟基化

（2）氧化裂解

8．臭氧解

9．α－氢原子的取代

§5.5烯烃的工业来源

1．炼厂气

2．石油裂解气

§5.6烯烃的制备

1．卤烷消去卤化氢

2．醇消去水

3．连二卤烷消去卤素

1．聚乙烯

§5.8聚乙烯和聚丙烯

§5.7几个重要的烯烃

1．乙烯

2．丙烯

3．丁烯

2．聚丙烯

习题

第六章炔烃

§6.1炔烃的命名法

§6.2乙炔

§6.3炔烃的物理性质

§6.4炔烃的化学性质

1．加成

（1）催化加氢和还原

（2）加卤素

（3）加卤化氢

（4）加水

（5）硼氢化

（6）加醇

（7）加醋酸

2．聚合

3．氧化

4．炔氢的反应

（1）C(？p)—H键的酸性

（2）乙炔的烷基化——炔烃的制备

（3）炔银和炔亚铜的生成——末端炔烃的鉴定

（4）氧化偶联

5．炔烃的碱催化异构化

2．二卤烷消去卤化氢

§6.5炔烃的制备

1．乙炔的烷基化

习题

第七章二烯烃共轭和共振

§7.1二烯烃的分类和命名法

§7.2 1,3－丁二烯分子的结构——共轭π键和共轭效应

1．1,3－丁二烯分子的结构——共轭π键

2．共轭π键的类型

（1）正常共轭π键

（2）多电子共轭π键

（3）缺电子共轭π键

（4）超共轭

3．共轭效应

（1）共轭能

4．拉电子共轭效应和推电子共轭效应

（2）键长

§7.3共振——共振结构、共振杂化体和共振能

1．烯烃的稳定性

2．烷基正离子的稳定性

3．烷基自由基的稳定性

4．炔烃的碱催化异构化反应历程

§7.4共轭二烯烃的化学性质

1．加成

（1）催化加氢和还原

（2）加卤素

（3）加卤化氢

环加成

§7.5重要的二烯烃

1．1,3－丁二烯

3．聚合

2．2－甲基－1,3－丁二烯

3．2－氯－1,3－丁二烯

§7.6天然橡胶与合成橡胶

1．天然橡胶

2．合成橡胶

§ 7.7丙二烯类化合物和螺环化合物的对映异构

§7.8萜类化合物

习题

第八章有机化合物的波谱分析

§8.1电磁波谱

§8.2紫外光谱

1．有机化合物中的电子跃迁

2．紫外光谱图的解析

1．分子振动

§8.3红外光谱

2．有机化合物官能团的特征吸收

3．红外光谱图的解析

§8.4核磁共振谱

1．核磁共振及核磁共振谱仪

2．化学位移

3．同类质子数目与峰面积

4．自旋－自旋偶合与峰的裂分

5．核磁共振谱图的解析

§8.5质谱

1．质谱仪和质谱图

2．质谱图的解析分子离子峰的确定

习题

1．习惯命名法

§9.1卤烷的命名法

2．系统命名法

消除

第九章卤代烃饱和碳上的亲核取代

卤代烃

§9.2卤烷的物理性质和波谱性质

1．物理性质

2．波谱性质

（1）红外光谱

（2）核磁共振谱

（2）醇解

（3）氰解

（4）氨解

（1）水解

1．取代

§9.3卤烷的化学性质

（5）与硝酸银－乙醇溶液反应

（6）与碘化钠－丙酮溶液反应

2．消除

3．还原

4．与金属反应

（1）与镁反应——Grignard试剂的生成

（2）与锂反应——有机锂化合物的生成

§9.4卤烷的制备

1．从醇制备

2．从脂肪烃制备

3．卤素交换

4．四氯化碳

3．三氯甲烷

6．氯乙烯和聚氯乙烯

5．1,2－二氯乙烷

2．二氯甲烷

1．氯甲烷

§9.5一些重要的卤代脂肪烃

7．3－氯丙烯

8．二氟二氯甲烷

9．四氟乙烯和聚四氟乙烯

习题

饱和碳上的亲核取代

§9.6饱和碳上的亲核取代

§9.7 SN反应的历程——SN2和SN1

1．SN2历程

2．SN1历程

§9.8 SN反应的动力学

§9.9 SN反应的立体化学

1．SN2历程

2．SN1历程

§9.10烃基的构造对SN反应的影响

1．伯、仲、叔卤烷的活性

2．C=C双键对卤代烃活性的影响

3．桥头碳原子上卤原子的不活泼性

§9.11离去基对SN反应的影响

§9.12亲核试剂对SN反应的影响

1．SN1历程

2．SN2历程

§9.13溶剂对SN反应的影响

1．溶剂的分类

2．溶剂对SN反应的影响

§9.14 Winstein溶剂解离子对历程——溶剂解中的离子对

§9.15相转移催化

习题

消除

§9.17 E2历程

§9.16消除反应的历程——E2和E1

1．E2历程的取向——Zaitsev规则

2．E2历程的立体化学——反式消除

§9.18 E1历程

§9.19影响E1/E2和E/SN反应的因素

1．卤烷的构造

2．离去基

3．进攻试剂

4．溶剂

5．温度

习题

§9.20碳烯

§10.1醇的命名法

醇

第十章醇和醚硫醇和硫醚

§10.2醇的物理性质和波谱性质

1．物理性质

2．波谱性质

（1）红外光谱

（2）核磁共振谱

§10.3醇的化学性质

1．酸碱性

2．生成卤烷

3．生成醚和烯烃

4．生成羧酸酯

5．生成无机酸酯

6．氧化与脱氢

2．烯烃的羟汞化－脱汞

3．烯烃的硼氢化－氧化

1．烯烃的水化

§10.4醇的制备

4 Grignard合成

5．醛、酮、羧酸和酯的还原

§10.5碳正离子重排

1．碳正离子的反应

2．Wagner-Meerwein重排

（1）新戊基重排

（2）频哪醇－频哪酮重排

§10.6几个重要的醇

1．甲醇

2．乙醇

3．异丙醇

4．正丁醇

5．烯丙醇

6．乙二醇

7．丙三醇

8．季戊四醇

§10.7无机酸酯

1．硝酸酯

2．硫酸酯

3．磷酸酯

习题

醚

§10.8醚的命名法

§10.9醚的物理性质和波谱性质

1．物理性质

2．波谱性质

§10.10醚的化学性质

1．？盐的生成

2．醚键的断裂

1．醇消去水

§10.11醚的制备

（1）甲基伯烷基醚或甲基仲烷基醚

（2）甲基叔丁基醚

2．Williamson合成

3．烯烃的烷氧汞化－脱汞

4．醇的烷基化制备叔丁基醚

§10.12乙醚

§10.13环氧化物

1．制备

2．性质

§10.14环氧乙烷

1．与水反应

2．与醇反应

3．与氨反应

4．与Grignard试剂反应

§10.15冠醚

硫醇和硫醚

§10.17硫醇

§10.16四氢呋喃和1,4－二氧六环

2．1,4－二氧六环

1．四氢呋喃

1．性质

2．制备

§10.18硫醚

习题

第十一章醛和酮羰基的亲核加成

§11.1醛和酮的命名法

1．习惯命名法

2．系统命名法

§11.2多官能团有机化合物的命名法

1．物理性质

§11.3 醛和酮的物理性质和波谱性质

2．波谱性质

（1）红外光谱

（2）核磁共振谱

§11.4醛和酮的化学性质

1．加成反应

（1）加亚硫酸氢钠

（2）加氢氰酸

（3）与Grignard试剂和有机锂试剂加成

（4）Reformatsky反应

（5）与炔基负离子加成

（6）Wittig反应

（7）加水

（8）加醇

2．与氨的衍生物缩合

3．氧化

（1）Tollens试剂和Fehling试剂氧化

（2）Baeyer-Villiger反应

4．还原

（1）催化还原

（2）金属还原

（3）络合金属氢化物还原

（4）Meerwein-Ponndorf-Verley还原

（5）Wolff-Kishner反应

（6）Clemmensen还原

5．歧化反应

6．α－氢的反应

（1）α－氢的酸性

（2）羟醛缩合

（3）卤化和卤仿反应

§11.5羰基的极性反转

§11.6醛和酮的制备

1．从烯烃制备

2．从醇制备

3．从酰氯制备

§11.7几个重要的醛和酮

1．甲醛

2．乙醛

3．丙酮

4．乙烯酮

习题

第十二章脂肪族羧酸及其衍生物

羧酸

§12.1羧酸的命名法

1．物理性质

§12.2羧酸的物理性质和波谱性质

2．波谱性质

（1）红外光谱

（2）核磁共振谱

§12.3羧酸的化学性质

1．弱酸性

2．羧酸衍生物的生成

（1）酰氯的生成

（2）酸酐的生成

（3）酯的生成

（4）酰胺的生成

3．还原

4．脱羧

5．α－氢的反应

1．伯醇或醛的氧化

§12.4羧酸的制备

2．腈的水解

3．由Grignard试剂制备

§12.5重要的羧酸

1．甲酸

2．乙酸

3．高级脂肪酸

4．乙二酸

5．己二酸

羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代

§12.6羧酸衍生物的命名法

§12.7羧酸衍生物的物理性质和波谱性质

1．物理性质

（1）红外光谱

2．波谱性质

（2）核磁共振谱

§12.8酰基碳上的亲核取代

§12.9酰卤

1．酰氯的制备

2．酰氯的化学性质

（1）生成羧酸及其衍生物——水解、醇解和氨解

（2）与金属有机化合物反应

（3）还原

§12.10酸酐

1．酸酐的制备

2．酸酐的化学性质

（1）生成羧酸及其衍生物——水解、醇解和氨解

2．酯的化学性质

（3）酯交换

（1）羧酸和醇直接酯化

1．酯的制备

§12.11酯

（2）酰氯或酸酐与醇反应

（2）与Grignard试剂反应

（3）还原

§12.12酯水解的反应历程

1．碱催化酰氧键断裂双分子历程——BAc2

2．酸催化酰氧键断裂双分子历程——AAc2

（2）酰氯、酸酐或酯与氨反应

（1）酸碱性

（3）腈的水解

2．酰胺的化学性质

（1）羧酸铵盐的热解

1．酰胺的制备

§12.13酰胺

（2）水解

（3）脱水

（4）Hofmann酰胺降级反应

§12.14 Beckmann重排

§12.15几个重要的羧酸衍生物

1．乙酸酐

2．α－甲基丙烯酸甲酯

3．乙酸乙烯酯

4．N,N－二甲基甲酰胺

5．己内酰胺

§12.16碳酸衍生物

1．碳酰氯

2．脲

1．油脂的组成和构造

§12.17油脂、蜡和磷脂

2．油脂的性质和用途

3．蜡

4．磷酸酯、磷脂和细胞膜

习题

第十三章β－二羰基化合物有机合成

β－二羰基化合物

§13.1 β－二羰基化合物的构造

§13.2互变异构

§13.3β－酮酸酯的合成——Claisen酯缩合

1．Claisen酯缩合及其反应历程

2．交叉的Claisen酯缩合

3．分子内的酯缩合——Dieckmann缩合

4．其它碳负离子的酰基化

§13.4 乙酰乙酸乙酯合成法——取代丙酮的合成

§13.5丙二酸二乙酯合成法——取代乙酸的合成

§13.6 Knoevenagel缩合

§13.7 Michael反应

习题

有机合成

§13.8有机合成路线选择

§13.9碳链骨架的生成

1．碳链的增长

（1）含碳亲核试剂取代

（2）碳负离子对羰基的加成

2．碳链的缩短

3．碳链的重排

4．成环反应

§13.10官能团的引入

1．官能团的保护

2．官能团之间的相互转变

3．选择性反应

§13.11立体构型的控制

1．碳－碳重键的加成

2．烯烃的氧化——羟基化

3．消除反应

4．手性合成

§13.12有机合成举例

1．叶醇（Leaf alcohol）的合成

2．卡藜酸（Cascarillic acid）的合成

3．保幼酮（Juvabione）的合成

4．烟霉醇（Fumagillol）的合成

§13.13工业有机合成

习题

§14.1硝基化合物的性质

硝基化合物

第十四章脂肪族含氮化合物

1．物理性质

2．化学性质

（1）还原

（2）酸性

（3）与羰基化合物反应

§14.2硝基化合物的制备

1．烷烃气相硝化

2．卤烷与亚硝酸钠反应

胺

§14.3胺的结构、分类和命名法

1．胺的结构

2．胺的分类

3．胺的命名法

1．物理性质

§ 14.4胺的物理性质和波谱性质

2．波谱性质

（1）红外光谱

（2）核磁共振谱

§14.5胺的化学性质

1．弱碱性

2．烷基化

3．酰基化

4．磺酰化

5．与亚硝酸反应

6．氧化

§14.6胺的制备

1．卤烷与氨或胺反应

2．Gabriel合成

3．Hofmann酰胺降级反应

4．Curtius反应和Schmidt反应

5．不饱和含氮化合物的还原

6．还原胺化

§14.7季铵盐和季铵碱Hofmann消除

§14.8几个重要的胺

1．甲胺、二甲胺和三甲胺

2．乙二胺

3．己二胺

腈和异腈

§14.9腈

1．腈的命名法

2．腈的物理性质

3．腈的化学性质

（1）水解

（2）酰胺脱水

（1）卤烷与氰化钠反应

（3）醛肟脱水

（2）醇解

4．腈的制备

（3）还原

§14.10丙烯腈

§14.11异腈

重氮化合物

§14.12重氮甲烷

习题

下册目录

第十五章单环芳烃苯环上的亲电

取代

§15.1 苯分子的结构

§15.2 单环芳烃的命名法

（1）红外光谱

2．波谱性质

1．物理性质

§15.3 单环芳烃的物理性质和波谱性质

（2）核磁共振谱

§15.4单环芳烃的化学性质

1．取代

（1）氘交换——π络合物和σ络合物

（2）硝化

（3）卤化

（4）磺化

（5）Friedel-Crafts反应

2．氧化

3．加成

（1）加氢

（2）加氯

（2）相对反应活性及其测定

（1）定位效应及其测定

§15.5苯环上亲电取代定位规律

1．取代基的定位效应和相对反应活性

2．两类取代基——邻对位定位基和间位定位基

3．定位规律的解释——取代基Y的电子效应

4．取代基Y的立体效应和邻位／对位异构体比

5．分速度因数

6．二取代苯的定位规律

7．定位规律的应用

§15.6芳烃的来源

1．从焦炉气和煤焦油中分离

2．芳构化

§15.7几个重要的单环芳烃

1．苯

2．甲苯

1．Hückcl 4n+2规则——芳香性的一种判据

（1）苯的π分子轨道和能级

3．二甲苯

§15.8芳香性

4．苯乙烯及其聚合物

（2）Hückel 4n+2规则

2．非苯芳烃

习题

第十六章芳香族含氮化合物

芳香族硝基化合物

§16.1 芳香族硝基化合物的物理性质和波谱性质

§16.2芳香族硝基化合物的化学性质

1．还原

2．环上亲电取代

§16.3芳香族硝基化合物的制法

芳胺

§16.4芳胺的物理性质和波谱性质

§16.5芳胺的化学性质

1．弱碱性

2．烷基化和芳基化

3．酰化

4．磺酰化

5．与亚硝酸反应

6．氧化

7．环上亲电取代

（1）硝化

（2）卤化

（3）磺化和氯磺化

§16.6芳胺的制法

§16.7 重氮盐的制备——重氮化反应

重氮和偶氮化合物

§16.8 重氮盐的反应及其在合成上的应用

1．失去氮的反应

（1）重氮基被卤素取代

（2）重氮基被氰基取代

（3）重氮基被羟基取代

（4）重氮基被氢原子取代

2．保留氮的反应

（1）还原

（2）偶联

§16.9异氰酸酯

§16.10染料

1．颜色与分子结构的关系

（4）后生染料

（3）瓮染料

2．染料的分类

（1）直接染料

（2）媒染料

（5）活性染料

第十七章 卤代芳烃和芳磺酸芳香亲

核取代

卤代芳烃

§17.1 卤代芳烃的物理性质和波谱性质

§17.2卤代芳烃的化学性质

1．碳－卤键的亲核取代

（2）与金属锂反应

（3）与金属铜反应

3．环上亲电取代

（1）与金属镁反应

2．与金属镁、锂和铜反应

§17.3芳香亲核取代的反应历程

1．加成－消除历程

2．消除－加成历程——苯炔历程

（1）苯炔的结构

（2）消除－加成历程

§17.4 卤代芳烃的制法

1．卤素连在苯环上

（1）直接卤化

（2）从重氮盐制备

2．卤素连在侧链上

（1）直接氯化

（2）环上氯甲基化

§17.5芳磺酸的性质

1．物理性质

芳磺酸

2．化学性质

（1）水解

（2）碱熔

（3）磺酰氯的生成

§17.6芳磺酸的制法

§17.7磺胺药物

§17.8表面活性剂

1．表面活性剂的定义及其构造特征

2．表面活性剂的分类及几种常见的表面活性剂

（1）离子型表面活性剂

（2）非离子型表面活性剂

§17.9离子交换树脂

1．阳离子交换树脂

2．阴离子交换树脂

习题

第十八章芳香族含氧化合物

酚和芳醇

§18.1酚的物理性质和波谱性质

§18.2酚的化学性质

1．弱酸性

2．醚和酯的生成

（1）醚的生成

（2）酯的生成

3．与氯化铁的显色反应

4．环上亲电取代

（1）卤化

（2）硝化

（4）磺化

（5）Friedel－Crafts反应

（3）亚硝化

（6）与重氮盐偶联

（7）Kolbe反应

（8）Reimer-Tiemann反应

5．氧化

§18.3酚的制法

1．从异丙苯制备

2．氯苯水解

3．苯磺酸钠碱熔

§18.4几个重要的酚

1．苯酚

2．对苯二酚

3．双酚A

§18.5酚醛树脂

§18.6环氧树脂

§18.7芳醇

醌

§18.8对苯醌

1．加成

2．还原

芳醛和芳酮

§18.9芳醛和芳酮的物理性质

和波谱性质

§18.10芳醛和芳酮的化学性质

1．加成

2．与氨的衍生物缩合

3．氧化

4．还原

5．Cannizzaro反应

6．Claisen-Schmidt缩合

8．安息香缩合

7．Perkln反应

9．环上取代

§18.11芳醛和芳酮的制备

1．芳烃侧链氧化

2．Gattermann-Koch反应

3．Vilsmeier反应

4．同碳二卤化物的水解

5．Friedel-Crafts酰基化

§18.12苯甲醛和苯乙酮

1．苯甲醛

2．苯乙酮

芳酸及其衍生物

§18.13芳酸

1．芳酸的物理性质和波谱性质

2．芳酸的化学性质

3．芳酸的制法

§18.14 几个重要的芳酸及其衍生物

1．苯甲酸及其衍生物

2．水杨酸及其衍生物

3．邻苯二甲酸及其衍生物

4．对苯二甲酸及其衍生物

习题

第十九章多环芳烃及其衍生物

§19.1多苯烷烃

§19.2联苯

§19.3萘

1．物理性质

2．化学性质

（1）取代

（2）氧化

（3）还原

§19.4萘胺和萘酚

1．α－萘胺

2．β－萘胺

3．α－萘酚

4．β－萘酚

§19.5蒽和菲

1．物理性质

2．化学性质

（1）氧化

（2）还原

（3）取代

§19.6蒽醌

§19.7 闭环法合成稠环化合物——Haworth合成

§19.8致癌芳烃

§19.9甾族化合物

习题

（4）苷的生成

第二十章杂环化合物

§20.1分类和命名法

1．分类

2．命名法

§20.2五元杂环化合物

1．呋喃、吡咯和噻吩的结构

2．呋喃、吡咯和噻吩的性质

（1）呋喃

（2）吡咯

（3）噻吩

3．呋喃、吡咯和噻吩的制法

4．糠醛

5．卟吩及其衍生物

（1）血红素

（2）叶绿素

（1）碱性

§20.3六元杂环化合物

2．吡啶的性质

1．吡啶的结构

（2）亲电取代

（3）亲核取代

（4）还原

（5）氧化

（6）侧链α-H的反应

§20.4咪唑和嘧啶

§20.5稠杂环化合物

1．吲哚

2．喹啉和异喹啉

3．嘌呤

§20.6生物碱

习题

第二十一章周环反应

§21.1前言

§21.2前线轨道法

1．分子轨道及其对称性

2．前线轨道法

§21.3 电环化反应

1．4nπ电子体系

2．(4n+2)π电子体系

§21.4环加成反应

1．［2+2］环加成

2．［4+2］环加成

§21.5σ迁移反应

1．Cope重排

2．Claisen重排

习题

第二十二章氨基酸和蛋白质

§22.1氨基酸

1．结构、分类和命名法

2．α－氨基酸的性质

（1）偶极离子和等电点

（2）氨基的酰基化和烃基化

（3）与亚硝酸反应

（4）与甲醛反应

（5）与茚三酮反应

3．α－氨基酸的制法

（1）α－卤代酸的氨解

（2）应用Gabriel合成法

1．多肽结构的测定

（3）Strecker合成法

§22.2多肽

（4）蛋白质水解和微生物发酵

（1）测定分子量

（2）氨基酸的定性定量分析

（3）确定氨基酸在肽链中的排列顺序

2．多肽的合成

（1）氨基的保护

（2）羧基的保护

（3）羧基的活化

（4）肽的合成

（5）自动化肽合成法——Merrifield法

2．蛋白质的结构

（1）一级结构

§22.3蛋白质

1．蛋白质的分类和组成

（2）二级结构

（3）三级结构

（4）四级结构

3．蛋白质的性质

（1）偶极离子和等电点

（2）溶胶性质和蛋白质沉淀

（3）变性

（4）水解

（5）显色反应

§22.4酶

1．酶的分类和命名法

（1）分类

（2）命名法

2．酶的化学本质和结构

3．酶的催化作用原理

习题

第二十三章碳水化合物核酸

碳水化合物

§23.1定义和分类

§23.2单糖

1．分类和命名

2．单糖的D和L构型

3．D－(+)－葡萄糖的结构

（1）开链式结构

（2）氧环式结构

（3）构象

4．D－(—)－果糖的结构

5．单糖的化学性质

（1）氧化

（2）还原

（3）脎的生成

（5）醚的生成

（6）酯的生成

6．重要的单糖

（1）葡萄糖

（2）果糖

（3）核糖

§23.3二糖

1．蔗糖

2．麦芽糖

3．纤维二糖

§23.4多糖

1．淀粉

（1）淀粉的分离

（2）直链淀粉

（3）支链淀粉

（4）糊精

（5）淀粉的改性

2．纤维素

（1）硝酸纤维素酯

（2）醋酸纤维素酯

（3）纤维素黄原酸酯

（4）纤维素醚

3．糖元

核酸

§23.5核酸的组成和类别

§23.6核苷和核苷酸

§23.7核酸的结构

习题