一、概论

二、碳碳不饱和键的加成反应

(一)亲电加成

1.反应历程

2.副反应

3.加成的方向

4.加成的立体化学

(1)立体选择性

(2)立体效应

5.反应活性

6.个别反应

(1)加卤化氢

(2)加卤素

(3)加次卤酸

(4)加水

(5)羟基化

(6)环氧化

(7)硼氢化

(8)加卡宾

(二)亲核加成

(三)自由基加成

(四)成环加成

1.［4+2］成环加成

(1)反应活性

(2)立体化学

(3)反应历程

(4)应用

2.［2+2］成环加成

3.分子轨道对称守恒原理对成环加成的解释

(1)能量相关法

(2)前沿轨道法

三、碳氧双键的加成反应

(一)反应历程

(二)反应活性

(三)立体化学

(四)简单加成

1.加杂原子亲核试剂

(1)加水

(2)加醇

(3)加硫醇

(4)加亚硫酸氢钠

2、加氢负离子

(1)与金属氢化物作用

(2)梅尔魏因-庞多夫反应

(3)卡尼查罗反应

3.加碳负离子

(1)加氰化氢

(2)加有机金属化合物

(4)安息香缩合反应

(3)加炔化物

(五)加成-脱水反应

1.与氨的衍生物的综合反应

2.醇醛缩合反应

3.珀金反应

4.克奴凡那盖-多布纳缩合反应

5.施托贝缩合反应

6.维蒂希反应

(六)α，β-不饱和醛、酮的加成反应

(七)羧酸及其衍生物的加成-消除反应

1.反应历程和反应活性

2.酯的水解反应

(1)酯的酸性水解

(2)酯的碱性水解

(3)酯的结构对水解反应速度的影响

3.克莱森酯缩合反应