第1章 绪论

1.1 有机化学和有机化合物

1.2 有机化合物的结构

1.3 共价键

1.3.1 共价键的形成

1.3.2 价键理论

1.3.3 杂化轨道

1.3.4 分子轨道理论

1.4 共价键的属性

1.4.1 键参数

1.4.2 共价键的断裂

1.5 分子间力

1.5.1 偶极－偶极相互作用

1.5.2 氢键

1.5.3 色散力

1.6 有机化合物的分类

1.6.1 按碳架分类

1.6.2 按官能团分类

习题

第2章 烷烃

2.1 甲烷的结构

2.2 烷烃的同系列和构造异构

2.2.1 烷烃的同系列

2.2.2 烷烃的构造异构

2.3 烷烃的命名

2.3.1 普通命名法

2.3.2 系统命名法

2.4 烷烃的构象

2.4.1 乙烷的构象

2.4.2 丁烷的构象

2.5 烷烃的物理性质

2.5.1 沸点

2.5.2 熔点

2.5.3 溶解度

2.6 烷烃的化学性质

2.6.1 氯化反应

2.6.2 氧化反应

2.6.3 裂化反应

2.7 烷烃的天然来源

习题

第3章 环烷烃

3.1 分类、命名和异构

3.2 物理性质与化学性质

3.2.1 物理性质

3.2.2 化学性质

3.3 环的张力

3.3.1 拜尔张力学说

3.3.2 燃烧热

3.3.3 张力能

3.3.4 环烷烃的结构

3.4 环己烷及衍生物的构象

3.4.1 椅式和船式

3.4.2 a键和e键

3.4.3 椅式构象的画法

3.4.4 取代环己烷的构象

3.5 多环烃

习题

第4章 烯烃

4.1 乙烯的结构

4.2 异构和命名

4.2.1 构造异构和命名

4.2.2 顺反异构和命名

4.3 物理性质

4.4 化学性质

4.4.1 加氢氢化热和烯烃的稳定性

4.4.2 亲电加成

4.4.3 氧化反应

4.4.4 聚合反应

4.4.5 烯烃的自由基加成与取代反应

4.5 卡宾

4.5.1 亚甲基的制备和反应

4.5.2 二氯卡宾的产生、结构和反应

4.6 烯烃的来源和用途

习题

第5章 炔烃

5.1 乙炔的结构

5.2 异构和命名

5.3 炔烃的物理性质

5.4 酸和碱的概念

5.4.1 Lowry-Bronsted酸碱理论

5.4.2 Lewis酸碱理论

5.5 化学性质

5.5.1 炔烃的酸性和金属炔化物的生成

5.5.2 炔烃的氢化与还原

5.5.3 炔烃的亲电加成

5.5.4 炔烃的亲核加成

5.5.5 炔烃的氧化

5.6 乙炔

5.6.1 电石法

5.6.2 甲烷法

习题

第6章 二烯烃

6.1 命名和异构现象

6.2 共轭体系电子的离域

6.2.1 1,3－二烯烃的特性

6.2.2 由三个原子组成共轭体系p-π共轭

6.2.3 超共轭

6.3 共振论

6.3.1 共振论的基本概念

6.3.2 书写共振结构的规则

6.3.3 共振式的相对稳定性

6.4 共轭二烯烃的化学性质

6.4.1 1,4－加成

6.4.2 热力学控制和动力学控制

6.4.3 Diels-Alder反应——共轭二烯的1,4－环加成

6.4.4 聚合反应和橡胶

习题

第7章 芳香烃

7.1 苯的结构

7.1.1 苯的Kekulé结构式

7.1.2 苯的稳定性

7.1.3 苯的结构的现代概念

7.2 单环芳烃的异构和命名

7.3 芳烃的物理性质

7.4 单环芳烃的化学性质

7.4.1 苯环上的亲电取代反应

7.4.2 烷基苯的反应

7.4.3 苯环的还原和氧化

7.5 苯环上亲电取代反应的定位规律

7.5.1 两种定位效应

7.5.2 定位效应的理论解释

7.5.3 二取代苯的定位效应

7.5.4 定位规律在合成中的应用

7.6 稠环芳烃

7.6.1 结构和命名

7.6.2 萘的反应

7.6.3 蒽和菲的反应微波辐射有机合成

7.7 非苯芳环烃

7.7.1 芳香性

7.7.2 Hückel 4n+2规则

7.8 二茂铁过渡金属有机化合物

7.9 富勒烯

7.10 芳烃的工业来源

7.10.1 从煤焦油中分离

7.10.2 从石油和石油裂解产品中分离

7.10.3 石油的芳构化

习题

第8章 立体化学

8.1 物质的旋光性

8.1.1 偏振光和旋光性

8.1.2 比旋光度

8.2 对映异构与分子结构的关系——手性和手性分子

8.2.1 对映异构现象的发现

8.2.2 手性和手性碳原子

8.3 手性与对称元素

8.3.1 对称面（σ）

8.3.2 对称中心（i）

8.4 构型的表示和标记

8.4.1 构型的表示

8.4.2 构型的标记

8.5 含一个手性碳原子化合物的对映异构

8.5.1 对映体

8.5.2 外消旋体

8.6 含两个或多个手性碳原子的化合物

8.6.1 含两个不相同手性碳原子的化合物（A-B型）

8.6.2 含两个相同手性碳原子的化合物（A-A型）

8.6.3 含有三个不相同的不对称碳原子的化合物

8.6.4 构型与构象的关系

8.7 环状化合物的对映异构

8.8 不含手性中心化合物的对映异构

8.8.1 丙二烯型化合物

8.8.2 联苯型化合物

8.9 化学反应中的立体化学

8.10 外消旋体的拆分

8.10.1 化学分离法

8.10.2 生物分离法

8.10.3 柱层析法

习题

第9章 卤代烃饱和碳上的亲核取代和消去反应

9.1 分类和命名

9.1.1 分类

9.1.2 命名

9.2 物理性质

9.3 卤代烷的结构

9.4 卤代烷的化学性质

9.4.1 取代反应

9.4.2 消去反应

9.4.3 还原反应

9.4.4 与金属的反应Grignard试剂

9.5 亲核取代反应的机理

9.5.1 双分子亲核取代（SN2）

9.5.2 单分子亲核取代（SN1）

9.6 影响亲核取代反应的因素

9.6.1 底物的结构

9.6.2 亲核试剂

9.6.3 离去基团

9.6.4 溶剂

9.7 分子内的亲核取代——邻基参与

9.8 消去反应的机理

9.8.1 双分子消去反应（E2）

9.8.2 单分子消去反应（E1）

9.9 取代与消除的竞争

9.9.1 底物的结构

9.9.2 试剂的碱性与亲核性

9.9.3 温度

9.10 卤代烯烃和卤代芳烃

9.10.1 乙烯卤和卤代芳烃

9.10.2 烯丙型和苄卤

9.11 卤代烃的生理活性

9.12 有机氟化物

9.12.1 氟利昂

9.12.2 聚四氟乙烯

9.12.3 氟橡胶

习题

第10章 波谱分析在有机化学中的应用

10.1 电磁波谱

10.2 红外光谱

10.2.1 分子振动和红外光谱

10.2.2 有机化合物官能团的特征吸收频率

10.2.3 红外光谱的解析

10.3 紫外光谱

10.4 核磁共振

10.4.1 核的自旋与核磁共振

10.4.2 信号的数目等价和不等价质子

10.4.3 化学位移

10.4.4 峰面积

10.4.5 自旋偶合与自旋裂分

10.4.6 一级谱图的解析

10.4.7 13CNMR谱简介

10.4.8 核磁共振影像

10.5 质谱

10.5.1 质谱仪和电离

10.5.2 质谱图

10.5.3 分子离子峰与同位素峰

10.5.4 高分辨质谱

10.5.5 裂解

10.5.6 波谱综合分析

习题

第11章 醇、酚、醚

11.1 醇的结构、分类和命名

11.2 醇的物理性质和波谱特征

11.3 一元醇的化学性质

11.3.1 酸性与碱性

11.3.2 醇羟基被卤素取代

11.3.3 醇的脱水

11.3.4 醇的氧化

11.3.5 醇的无机酸酯

11.4 醇的制备

11.4.1 羰基化合物还原

11.4.2 格氏试剂法

11.5 二元醇的特殊反应

11.5.1 邻二醇的氧化

11.5.2 频哪重排

11.6 几种重要的醇

11.6.1 甲醇

11.6.2 乙醇

11.6.3 乙二醇

11.6.4 丙三醇

11.6.5 环己六醇

11.6.6 苯甲醇

11.7 酚的结构、分类和命名

11.8 酚的物理性质和波谱特征

11.8.1 物理性质

11.8.2 波谱特征

11.9 酚的化学性质

11.9.1 酸性

11.9.2 酚醚和酯的生成

11.9.3 与三氯化铁的显色反应

11.9.4 苯环上的亲电取代反应

11.9.5 酚的氧化醌

11.10 重要的酚类化合物

11.10.1 苯酚

11.10.2 甲苯酚

11.10.3 苯二酚

11.11 醚的结构、分类和命名

11.12 醚的物理性质

11.13 醚的化学性质

11.13.1 ？盐的生成

11.13.2 醚键的断裂

11.13.3 Claisen重排

11.13.4 过氧化物的生成

11.14 醚的制备

11.15 环醚

11.15.1 环醚的制备

11.15.2 环醚的反应

11.16 冠醚

11.17 相转移催化反应

11.18 有机含硫化合物

11.18.1 硫醇

11.18.2 硫醚和二硫化物

习题

第12章 醛和酮

12.1 醛、酮的结构和命名

12.1.1 结构

12.1.2 命名

12.2 醛、酮的物理性质和波谱特征

12.2.1 物理性质

12.2.2 波谱特征

12.3 醛、酮的化学性质

12.3.1 羰基的亲核加成

12.3.2 α－氢的反应

12.3.3 醛、酮的氧化与还原

12.4 α,β－不饱和醛、酮

12.4.1 亲核加成

12.4.2 还原反应

12.5 天然和重要的醛、酮

12.5.1 甲醛

12.5.2 乙醛

12.5.3 丙酮

12.5.4 苯甲醛

习题

第13章 羧酸

13.1 结构、分类和命名

13.2 物理性质和波谱特征

13.2.1 物理性质

13.2.2 波谱特征

13.3 羧酸的化学性质

13.3.1 酸性和成盐

13.3.2 羧酸衍生物的生成

13.3.3 羧酸的还原

13.3.4 α-H的反应

13.3.5 脱羧反应

13.4 羧酸的制备

13.4.1 氧化法

13.4.2 腈的水解

13.4.3 格氏试剂法

13.5 羧酸的来源和用途

13.5.1 甲酸

13.5.2 乙酸

13.5.3 苯甲酸

13.5.4 乙二酸

13.5.5 己二酸

13.5.6 邻苯二甲酸和对苯二甲酸

13.5.7 山梨酸

13.5.8 α－萘乙酸

13.6 醇酸

习题

第14章 羧酸衍生物

14.1 命名

14.2 物理性质和波谱特征

14.2.1 物理性质

14.2.2 波谱特征

14.3 酰基的亲核取代反应

14.3.1 酰基亲核取代反应的机理

14.3.2 羧酸衍生物的相对活性

14.4 羧酸衍生物的化学性质

14.4.1 亲核取代反应

14.4.2 羧酸衍生物的还原

14.4.3 与金属有机化合物的反应

14.4.4 Claisen缩合β－酮酯的制备

14.4.5 酰胺的特殊反应

14.5 自然界的羧酸衍生物

14.6 1,3－二羰基化合物

14.6.1 1,3－二羰基化合物的酸性和脱羧

14.6.2 1,3－二羰基化合物酮式和烯醇式互变异构

14.6.3 丙二酸酯合成法

14.6.4 乙酰乙酸乙酯合成法

14.6.5 Michael反应

14.7 碳酸的衍生物

习题

第15章 有机含氮化合物

15.1 脂肪族硝基化合物

15.2 芳香族硝基化合物

15.2.1 物理性质

15.2.2 还原

15.2.3 芳环的亲核取代加成－消去机理

15.2.4 苯炔消去－加成机理

15.3 胺的分类和命名

15.4 胺的结构

15.5 胺的物理性质和波谱特征

15.5.1 物理性质

15.5.2 波谱特征

15.6 胺的碱性

15.6.1 胺的电离

15.6.2 脂肪胺的碱性

15.6.3 芳香胺的碱性

15.6.4 胺的成盐及其应用

15.7 胺的制备

15.7.1 腈、酰胺、硝基化合物和叠氮化合物的还原

15.7.2 氨的烃化

15.7.3 Gabriel合成法

15.7.4 醛和酮的还原胺化

15.8 胺的反应

15.8.1 与亚硝酸的反应

15.8.2 磺酰化Hinsberg实验

15.8.3 胺的氧化

15.8.4 芳香胺的取代反应

15.8.5 Hoffmann消去

15.9 重氮和偶氮化合物

15.9.1 重氮盐的取代反应

15.9.2 重氮盐的偶合反应

15.9.3 有机化合物颜色与结构的关系

15.10 重要的胺

15.10.1 甲胺、二甲胺、三甲胺

15.10.2 苯胺

15.10.3 多巴胺、肾上腺素

15.10.4 胆碱

15.10.5 盐酸美沙酮

习题

第16章 杂环化合物及生物碱

16.1 杂环化合物的分类、命名和结构

16.1.1 分类和命名

16.1.2 结构

16.1.3 杂环胺的碱性

16.2 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的性质

16.2.1 亲电取代反应

16.2.2 吡啶的亲核取代

16.3 重要的杂环及衍生物

16.3.1 呋喃和呋喃甲醛

16.3.2 吡咯及衍生物

16.3.3 吡啶及衍生物

16.3.4 吲哚及衍生物

16.3.5 花色素

16.3.6 嘌呤及衍生物

16.4 生物碱

16.4.1 吡啶和六氢吡啶环系生物碱

16.4.2 含异喹啉和喹啉环的生物碱

16.4.3 含吲哚环的生物碱

16.4.4 生物碱与抗肿瘤药物

习题

第17章 碳水化合物

17.1 单糖

17.1.1 分类

17.1.2 单糖的构型

17.1.3 单糖的环状结构

17.2 单糖的化学性质

17.2.1 糖苷的形成

17.2.2 互变异构和差向异构化

17.2.3 醚和酯的形成

17.2.4 单糖的氧化

17.2.5 单糖的还原

17.2.6 糖脎的形成

17.2.7 糖的递升和递降

17.3 重要的单糖

17.3.1 D－葡萄糖

17.3.2 D－甘露糖

17.3.3 D－半乳糖

17.3.4 D－果糖

17.3.5 维生素C

17.3.6 氨基己糖

17.4 双糖

17.4.1 纤维二糖

17.4.2 麦芽糖

17.4.3 乳糖

17.4.4 蔗糖

17.5 多糖

17.5.1 淀粉

17.5.2 糖原

17.5.3 纤维素

17.5.4 甲壳素

17.5.5 环糊精

习题

第18章 氨基酸、蛋白质和核酸

18.1 氨基酸

18.1.1 结构和命名

18.1.2 氨基酸作为偶极离子的等电点

18.1.3 α－氨基酸的合成

18.1.4 D/L－氨基酸的拆分

18.2 多肽

18.2.1 多肽的命名和结构

18.2.2 多肽的结构测定

18.2.3 多肽的合成

18.3 蛋白质

18.3.1 分类

18.3.2 结构

18.3.3 蛋白质的变性

18.3.4 酶

18.4 核酸

18.4.1 核酸的组成和一级结构

18.4.2 ATP与能量来源

18.4.3 DNA的双螺旋结构和生理功能

习题

第19章 类脂化合物

19.1 油脂

19.1.1 脂肪酸和甘油酯

19.1.2 油脂的氢化

19.1.3 甘油酯的生理功能

19.1.4 甘油酯的皂化肥皂及表面活性剂

19.2 蜡

19.3 磷脂

19.4 萜类

19.4.1 结构和分类

19.4.2 单萜

19.4.3 倍半萜

19.4.4 双萜、三萜和四萜

19.5 甾族化合物

19.5.1 结构和命名

19.5.2 胆固醇

19.5.3 性激素

19.5.4 肾上腺皮质激素

19.5.5 维生素D

习题

第20章 合成聚合物

20.1 加成聚合物

20.1.1 自由基聚合

20.1.2 阳离子聚合

20.1.3 阴离子聚合

20.2 聚合反应的立体化学Ziegler-Natta催化剂

20.3 共聚物

20.4 缩聚型聚合物

20.4.1 聚酰胺

20.4.2 聚酯

20.4.3 聚氨酯

20.4.4 酚醛树脂

20.5 聚合物的结构和物理性质

20.5.1 结构与性质的关系

20.5.2 聚合物的热性能

20.6 新型高分子材料

习题

部分习题参考解答或提示

主要参考书