第一章 绪论

1.1 有机化合物和有机化学

1.1.1 有机化合物

1.1.2 有机化学

1.2 有机化合物的结构和分类

1.2.1 有机化合物的结构测定

1.2.2 有机化合物结构的几种表示方法

1.2.3 有机化合物的分类

第二章 烷烃

2.1 烷烃的同系列和同分异构

2.1.1 烷烃的同系列

2.1.2 烷烃的同分异构

2.1.3 碳、氢的分类

2.2 烷烃的命名

2.2.1 普通命名法

2.2.2 系统命名法

2.3 烷烃的构型

2.3.1 碳原子的四面体概念及分子模型

2.3.2 烷烃分子的形成

2.3.3 分子立体结构的表示方法

2.4 烷烃的构象

2.4.1 乙烷的构象

2.4.2 丁烷的构象

2.5 烷烃的性质

2.5.1 烷烃的物理性质

2.5.2 烷烃的化学性质

2.5.3 烷烃的来源和用途

习题

第三章 环烷烃

3.1 环烷烃的分类、异构和命名

3.1.1 环烷烃的分类

3.1.2 环烷烃的异构

3.1.3 环烷烃的命名

3.2 环烷烃的结构及环己烷的构象

3.2.1 环烷烃的结构

3.2.2 环己烷的构象

3.2.3 取代环己烷的构象

3.3 环烷烃的性质

3.3.1 环烷烃的物理性质

3.3.2 环烷烃的化学性质

3.4 多环烷烃

3.4.1 螺环烷烃

3.4.2 桥环烷烃

3.4.3 十氢化萘

3.4.4 金刚烷

习题

第四章 烯烃

4.1 烯烃的结构、异构和命名

4.1.1 烯烃的结构

4.1.2 烯烃的异构

4.1.3 烯烃的系统命名

4.2 烯烃的物理性质

4.3 烯烃的化学性质

4.3.1 加成反应

4.3.2 氧化反应

4.3.3 α-氢的卤代

4.3.4 聚合反应

4.4 烯烃的制法

4.4.1 一卤代烷脱卤化氢

4.4.2 醇脱水

4.5 重要的烯烃

4.5.1 乙烯

4.5.2 丙烯

4.5.3 丁烯

习题

第五章 炔烃和二烯烃

5.1 炔烃的结构、异构和命名

5.1.1 炔烃的结构

5.1.2 炔烃的命名和异构

5.2 炔烃的性质和制备

5.2.1 炔烃的物理性质

5.2.2 炔烃的化学性质

5.2.3 炔烃的制备

5.3 乙炔

5.3.1 乙炔的制备方法

5.3.2 乙炔的特殊性质

5.4 二烯烃

5.4.1 二烯烃的分类、命名和异构

5.4.2 1,3-丁二烯的结构

5.4.3 1,3-丁二烯的化学性质

5.4.4 p-π共轭

5.4.5 异戊二烯和橡胶

习题

第六章 对映异构

6.1 物质的旋光性

6.1.1 平面偏振光

6.1.2 旋光物质和比旋光度

6.2 分子的手性和对称性

6.2.1 对映异构和手性

6.2.2 分子的对称性

6.3 含一个手性碳原子的化合物

6.3.1 手性碳原子

6.3.2 对映体和外消旋体的性质

6.3.3 对映体的表示方法——Fischer投影式

6.3.4 对映体的命名

6.4 含两个手性碳原子的化合物

6.4.1 含两个不相同的手性碳原子的化合物

6.4.2 含两个相同的手性碳原子的化合物

6.5 环状化合物的立体异构

6.5.1 环丙烷衍生物

6.5.2 环己烷衍生物

6.6 不含手性碳原子化合物的对映异构

6.6.1 联苯型化合物

6.6.2 丙二烯型化合物

6.6.3 外消旋体的拆分

习题

第七章 卤代烃

7.1 卤代烃的分类、命名

7.1.1 分类

7.1.2 命名

7.2 卤代烃的性质和制法

7.2.1 物理性质

7.2.2 一卤代烷的化学性质

7.2.3 一卤代烯烃的化学性质

7.2.4 卤代烃的制法

7.3 亲核取代反应历程

7.3.1 亲核取代反应的双分子历程（SN2）

7.3.2 亲核取代反应的单分子历程（SN1）

7.3.3 影响亲核取代反应的因素

7.3.4 亲核取代反应的立体化学

7.3.5 亲核取代与消除反应的竞争

7.4 几种重要的卤代烃

7.4.1 氯代烷

7.4.2 氯乙烯

7.4.3 氯苯

习题

第八章 芳香烃

8.1 单环芳香烃

8.1.1 苯的结构

8.1.2 芳香烃的异构和命名

8.1.3 芳香烃的物理性质

8.1.4 芳香烃的化学性质

8.2 苯环上亲电取代的定位规律

8.2.1 取代基定位规律——两类定位基

8.2.2 取代基定位规律的简单解释

8.2.3 取代基定位规律的应用

8.3 几种重要的单环芳香烃

8.3.1 苯

8.3.2 甲苯

8.3.3 二甲苯

8.3.4 苯乙烯

8.4 稠环芳香烃

8.4.1 萘

8.4.2 蒽和菲

8.4.3 其他稠环芳香烃

8.5 非苯系芳香烃

8.5.1 Hückel规则

8.5.2 非苯系芳香烃

习题

第九章 有机化合物的波谱分析

9.1 核磁共振谱

9.1.1 核磁共振的基本原理

9.1.2 化学位移

9.1.3 自旋偶合和自旋裂分

9.1.4 1H NMR谱图解析

9.2 红外光谱

9.2.1 红外光谱的基本原理

9.2.2 红外光谱的两个区域

9.2.3 红外光谱解析实例

9.3 紫外光谱

9.3.1 紫外光谱的产生

9.3.2 紫外光谱图

9.3.3 紫外光谱的应用

9.4 质谱

9.4.1 质谱的基本原理

9.4.2 质谱图

9.4.3 质谱的用途

习题

第十章 醇和酚

10.1 醇的结构、分类和命名

10.1.1 醇的结构

10.1.2 醇的分类

10.1.3 醇的命名

10.2 醇的性质

10.2.1 醇的物理性质

10.2.2 醇的波谱性质

10.2.3 醇的化学性质

10.3 一元醇的制法

10.3.1 羰基化合物的还原

10.3.2 格氏试剂合成醇

10.4 酚

10.4.1 酚的结构

10.4.2 酚的命名

10.4.3 酚的物理性质

10.4.4 酚的光谱性质

10.4.5 酚的化学性质

10.5 重要的醇和酚

10.5.1 重要的醇

10.5.2 重要的酚

习题

第十一章 醚

11.1 醚的结构、命名和物理性质

11.1.1 醚的结构

11.1.2 醚的命名

11.1.3 醚的物理性质

11.1.4 醚的光谱性质

11.2 醚的化学性质和制法

11.2.1 醚的化学性质

11.2.2 醚的制法

11.3 环醚

11.3.1 环氧乙烷

11.3.2 冠醚

11.4 含硫化合物

11.4.1 含硫化合物的命名

11.4.2 硫醇和硫酚

11.4.3 硫醚

习题

第十二章 醛和酮

12.1 一元醛、酮的结构、命名和物理性质

12.1.1 一元醛、酮的结构

12.1.2 一元醛、酮的命名

12.1.3 一元醛、酮的物理性质

12.1.4 醛、酮的光谱性质

12.2 醛、酮的化学性质

12.2.1 羰基上的亲核加成反应

12.2.2 醛、酮的还原和氧化

12.2.3 醛、酮的α活泼氢的反应

12.3 一元醛、酮的制法

12.3.1 氧化和脱氢

12.3.2 芳环甲酰化

12.3.3 羧酸衍生物的还原

12.4 重要的醛、酮

12.4.1 重要的醛

12.4.2 重要的酮

12.5 α,β-不饱和醛、酮和醌

12.5.1 α,β-不饱和醛、酮的亲核加成

12.5.2 醌

习题

第十三章 羧酸

13.1 羧酸的分类、命名和物理性质

13.1.1 羧酸的分类

13.1.2 羧酸的命名

13.1.3 羧酸的物理性质

13.1.4 羧酸的波谱性质

13.2 羧酸的化学性质

13.2.1 羧酸的酸性

13.2.2 羧基上羟基的取代反应

13.2.3 α-氢原子的取代反应

13.2.4 还原

13.2.5 二元酸的热解反应

13.3 羧酸的制备

13.3.1 氧化法

13.3.2 腈的水解

13.3.3 格氏试剂与二氧化碳反应

13.4 重要的羧酸

13.4.1 脂肪族羧酸

13.4.2 脂肪族二元羧酸

13.4.3 芳香族羧酸

13.5 取代羧酸

13.5.1 取代羧酸的分类和命名

13.5.2 羟基酸

13.5.3 羰基酸

习题

第十四章 羧酸衍生物

14.1 羧酸衍生物的分类、命名和物理性质

14.1.1 羧酸衍生物的分类

14.1.2 羧酸衍生物的命名

14.1.3 羧酸衍生物的物理性质

14.1.4 羧酸衍生物的波谱性质

14.2 羧酸衍生物的化学性质

14.2.1 水解

14.2.2 醇解

14.2.3 氨解

14.2.4 还原反应

14.2.5 酯缩合反应

14.2.6 酰胺的特性反应

14.3 碳酸衍生物

14.3.1 碳酰氯（光气）

14.3.2 碳酸的酰胺

14.4 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯

14.4.1 乙酰乙酸乙酯

14.4.2 丙二酸二乙酯

习题

第十五章 含氮有机化合物

15.1 硝基化合物

15.1.1 硝基化合物的分类和命名

15.1.2 硝基化合物的物理性质

15.1.3 硝基化合物的化学性质

15.2 胺

15.2.1 胺的分类和命名

15.2.2 胺的物理性质

15.2.3 胺的化学性质

15.2.4 胺的制备

15.2.5 重要的胺

15.3 重氮和偶氮化合物

15.3.1 芳基重氮盐

15.3.2 偶氮化合物

习题

第十六章 杂环化合物

16.1 杂环化合物的分类和命名

16.1.1 杂环化合物的分类

16.1.2 杂环化合物的命名

16.2 五元杂环化合物

16.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构

16.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的性质

16.2.3 其他重要的五元杂环化合物

16.3 六元杂环化合物

16.3.1 吡啶

16.3.2 嘧啶

16.3.3 喹啉和异喹啉

习题

第十七章 碳水化合物

17.1 单糖

17.1.1 单糖的构型

17.1.2 单糖的环状结构和构象

17.1.3 单糖的化学性质

17.1.4 半缩醛环的大小的测定

17.1.5 几种重要的单糖

17.2 双糖

17.2.1 蔗糖

17.2.2 乳糖

17.2.3 麦芽糖

17.2.4 纤维二糖

17.3 多糖

17.3.1 淀粉

17.3.2 纤维素

17.3.3 糖原

习题

第十八章 氨基酸、多肽和蛋白质

18.1 氨基酸

18.1.1 氨基酸的命名

18.1.2 氨基酸的构型

18.1.3 氨基酸的物理性质

18.1.4 氨基酸的化学性质

18.1.5 氨基酸的合成

18.2 多肽

18.2.1 多肽的结构和命名

18.2.2 多肽结构的测定

18.2.3 多肽的合成

18.3 蛋白质

18.3.1 蛋白质的组成和分类

18.3.2 蛋白质的结构

18.3.3 蛋白质的性质

习题

第十九章 类脂、萜类和甾族化合物

19.1 类脂化合物

19.1.1 油脂

19.1.2 蜡

19.1.3 磷脂

19.2 萜类化合物

19.2.1 单萜

19.2.2 倍半萜、二萜和三萜等

19.3 甾族化合物

19.3.1 甾醇

19.3.2 胆酸

19.3.3 甾族激素

第二十章 周环反应

20.1 电环化反应

20.1.1 含4个π电子数的体系——4n型电环化反应

20.1.2 含6个π电子数的体系——4n+2型电环化反应

20.1.3 电环化反应选择性规律

20.2 环加成反应

20.2.1 ［2+2］环加成反应

20.2.2 ［4+2］环加成反应

20.3 σ迁移反应

20.3.1 ［3,3］迁移的理论依据

20.3.2 Claisen重排

20.3.3 Cope重排

参考文献