第1章 绪论

1.1有机化合物

1.1.1有机化合物的特点

1.1.2有机化合物的分类和官能团

1.2有机化合物的结构理论

1.2.1原子轨道和八隅体

1.2.2共价键理论和杂化轨道

1.2.3分子轨道理论

1.2.4键长、键角和键能

1.2.5键的极性

1.2.6孤对电子和形式电荷

1.3有机化合物构造式的表示方式

1.4共振论简介

1.5有机化合物中比共价键弱的作用力

1.5.1范德华力

1.5.2氢键

1.6有机分子内的张力

1.7有机化学中的酸和碱

1.7.1质子理论

1.7.2电子理论

1.8电子效应、立体效应和主客效应

1.8.1诱导效应

1.8.2共轭效应

1.8.3超共轭效应

1.8.4立体效应

1.8.5溶剂和溶剂效应

1.9有机化合物的反应

1.10有机反应的表示方式和符号应用

1.11有机化学的重要性及发展趋势

1.12怎样学习有机化学

习题

第2章 烷烃和环烷烃

2.1烷烃的结构和同分异构

2.1.1甲烷的结构和碳原子轨道的sp3杂化

2.1.2其他烷烃的结构

2.1.3同分异构

2.2烷烃的命名

2.2.1烷基的概念

2.2.2烷烃的命名

2.3烷烃的构象

2.3.1乙烷的构象

2.3.2正丁烷的构象

2.4烷烃的物理性质

2.5烷烃的化学性质

2.5.1氧化反应

2.5.2异构化反应

2.5.3裂化反应

2.5.4取代反应

2.5.5甲烷卤化反应机理——自由基链式取代反应

2.5.6甲烷氯化反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态

2.5.7烷烃的卤化反应——卤化反应的取向、自由基的稳定性、活性与选择性

2.6烷烃的主要来源和制备

2.6.1烷烃的主要来源——石油和天然气

2.6.2烷烃的制备

2.7环烷烃

2.7.1环烷烃的分类、构造异构和顺反异构

2.7.2环烷烃的命名

2.7.3小环环烷烃的张力

2.7.4环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象

2.7.5环己烷的构象

2.7.6取代环己烷的构象

2.7.7环烷烃的物理性质和化学性质

2.7.8环烷烃的来源与制备

习题

第3章 立体化学

3.1对映异构和四面体碳

3.2偏振光和分子的旋光性

3.3对称元素和手性

3.4手性原子和手性分子

3.5比旋光度

3.6含一个手性碳原子的化合物

3.6.1手性分子的表示方法

3.6.2 Fischer投影式

3.6.3 Cahn-Ingold-Prelog次序规则和R/S命名

3.6.4外消旋体和外消旋化

3.7相对构型和绝对构型

3.8含多个手性碳原子的化合物

3.8.1非对映异构体

3.8.2内消旋体

3.9对映异构体的手性性质

3.10外消旋体的拆分

习题

第4章 烯烃

4.1烯烃的命名和结构

4.1.1烯烃的命名

4.1.2乙烯的结构

4.1.3烯烃的异构和Z/E标记法

4.2烯烃的物理性质

4.3烯烃的化学性质

4.3.1亲电加成反应

4.3.2自由基加成反应

4.3.3硼氢化反应

4.3.4与卡宾的反应

4.3.5 α-H的反应

4.3.6氧化反应

4.3.7还原反应（催化加氢）

4.3.8复分解反应

4.3.9聚合反应

4.4烯烃的制备

4.4.1烯烃的工业制备

4.4.2烯烃的实验室制备

习题

第5章 炔烃 二烯烃

5.1炔烃的异构和命名

5.2炔烃的结构

5.3炔烃的物理性质

5.4炔烃的化学性质

5.4.1三键碳上氢原子的弱酸性

5.4.2加成反应

5.4.3氧化反应

5.4.4聚合反应

5.5炔烃的制备

5.5.1乙炔的生产

5.5.2由二元卤代烷制备炔烃

5.5.3由金属炔化物制备炔烃

5.6二烯烃的分类和命名

5.7共轭二烯烃的结构及特性

5.8共轭二烯烃的性质

5.8.1 1，2-加成和1，4-加成

5.8.2双烯合成（狄尔斯-阿尔德反应）与电环化反应

5.8.3二烯烃的聚合——合成橡胶

5.9周环反应

5.9.1分子轨道对称守恒原理

5.9.2电环化反应

5.9.3环加成反应

习题

第6章 有机化合物的结构解析

6.1质谱

6.1.1基本原理

6.1.2分子离子峰

6.1.3分子离子的碎裂

6.1.4质谱在结构测定中的应用

6.2紫外光谱

6.2.1基本原理

6.2.2紫外光谱与分子结构的关系

6.3红外光谱

6.3.1基本原理

6.3.2红外光谱与分子结构的关系

6.3.3影响官能团红外吸收特征频率的因素

6.4核磁共振谱

6.4.1 1 H NMR基本原理

6.4.2化学位移

6.4.3 1 H NMR积分曲线

6.4.4 1 H NMR自旋耦合和自旋裂分

6.4.5 1 H NMR谱图的解析

6.4.6 13 C NMR

习题

第7章 芳烃及非苯芳烃

7.1苯的结构和芳香性

7.1.1凯库勒结构式

7.1.2苯分子结构的近代概念

7.1.3休克尔规则

7.1.4芳香性的判断

7.2单环芳烃的构造异构和命名

7.3单环芳烃的来源和制备

7.3.1煤的干馏

7.3.2石油的芳构化

7.4单环芳烃的物理性质

7.5苯的化学性质

7.5.1亲电取代反应

7.5.2加成反应

7.5.3芳烃侧链反应

7.6苯环上亲电取代反应的定位规则

7.6.1定位规则

7.6.2二取代苯的定位规则

7.6.3定位规则的应用

7.7联苯及其衍生物

7.8稠环芳烃

7.8.1萘的结构和性质

7.8.2其他稠环芳烃

7.9非苯芳烃

7.9.1薁

7.9.2轮烯

7.10杂环化合物

7.10.1杂环化合物的分类和命名

7.10.2杂环化合物的结构与芳香性

7.10.3杂环化合物的化学性质

7.10.4五元杂环化合物

7.10.5六元杂环化合物

习题

第8章 卤代烃

8.1卤代烃的分类和命名

8.2卤代烃的物理性质

8.3卤代烃的化学性质

8.3.1亲核取代反应

8.3.2消除反应

8.3.3与金属反应

8.4亲核取代反应机理

8.4.1单分子亲核取代反应

8.4.2双分子亲核取代反应

8.4.3影响亲核取代反应历程的因素

8.5消除反应机理

8.5.1单分子消除反应（E1）

8.5.2双分子消除反应（E2）

8.5.3影响消除反应历程的因素

8.5.4消除反应的取向

8.5.5消除反应与取代反应的竞争

8.6卤代烃的制备

8.6.1烃类的卤化反应

8.6.2由醇制备

8.6.3不饱和烃与卤化氢或卤素的加成

8.6.4卤素的置换

8.7重要的卤代烃

8.7.1三氯甲烷

8.7.2四氯化碳

8.7.3氯乙烯

8.7.4氯苯

8.7.5氯化苄

8.8有机氟化物

8.9金属有机化合物

8.9.1有机锂化合物

8.9.2二茂铁

8.9.3有机铝化合物

8.10有机磷化合物

8.11有机硅化合物

习题

第9章 醇、酚和醚

9.1醇的结构、分类和命名

9.1.1醇的结构

9.1.2醇的分类

9.1.3醇的命名

9.2醇的物理性质

9.3醇的化学性质

9.3.1醇的酸性

9.3.2生成卤代烃

9.3.3生成酯

9.3.4脱水反应

9.3.5氧化和脱氢

9.4多元醇的反应

9.4.1螯合物的生成

9.4.2氧化反应

9.4.3频哪醇重排

9.5醇的制备

9.5.1由烯烃制备

9.5.2由格氏试剂制备

9.5.3由卤代烃制备

9.5.4由羰基化合物还原制备

9.6重要的醇

9.6.1甲醇

9.6.2乙醇

9.6.3丙醇

9.6.4乙二醇

9.6.5丙三醇

9.6.6苯甲醇

9.7硫醇

9.7.1硫醇的性质

9.7.2硫醇的制备

9.8酚的结构、分类和命名

9.9酚的物理性质

9.10酚的化学性质

9.10.1酸性

9.10.2酯化反应和弗里斯重排

9.10.3亲电取代反应

9.10.4显色反应

9.11酚的制备

9.12重要的酚

9.12.1苯酚

9.12.2甲（苯）酚

9.12.3对苯二酚

9.12.4萘酚

9.12.5环氧树脂

9.12.6离子交换树脂

9.13醚的结构、分类和命名

9.14醚的物理性质

9.15醚的化学性质

9.15.1醚的自动氧化

9.15.2样盐的形成

9.15.3醚键的断裂

9.15.4 1，2-环氧化合物的开环反应

9.16醚的制备

9.16.1威廉姆森醚合成

9.16.2醇分子间失水

9.16.3酚醚的生成和克莱森重排

9.17环醚

9.17.1环氧乙烷

9.17.2环氧丙烷

9.17.3 3-氯-1，2-环氧丙烷

9.17.4 1，4-二氧六环

9.17.5冠醚

9.18硫醚

9.18.1硫醚的性质

9.18.2硫醚的制备

习题

第10章 醛和酮

10.1羰基的特征

10.2醛和酮的命名

10.3醛和酮的物理性质和谱学解析

10.4醛和酮的化学性质

10.4.1羰基的亲核加成反应

10.4.2羰基加成反应的立体化学

10.4.3 α-氢原子的活泼性

10.4.4氧化和还原

10.5醛基和酮基的保护和去保护

10.6不饱和醛酮

10.6.1乙烯酮

10.6.2 a，β-不饱和醛酮

10.6.3 Michael加成反应和Robinson 增环反应

10.7醛和酮的制备

10.7.1炔烃的水合

10.7.2羰基合成

10.7.3傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应

10.7.4盖特曼-科赫反应

10.7.5芳烃的侧链氧化

10.7.6同碳二卤代物的水解

10.7.7醇的氧化与脱氢

10.7.8羧酸衍生物的还原

10.8重要的醛和酮

10.8.1甲醛

10.8.2乙醛

10.8.3丙酮

10.9醌

10.9.1醌的命名

10.9.2醌的反应

10.9.3醌的制备

习题

第11章 羧酸及其衍生物

11.1羧酸的命名及结构

11.2羧酸的物理性质

11.3羧酸的化学性质

11.3.1羧酸的酸性

11.3.2 α-H卤代

11.3.3脱羧反应

11.3.4羧基的还原

11.3.5羧酸衍生物的生成

11.4羧酸的制备方法

11.4.1氧化

11.4.2腈水解

11.4.3金属有机试剂与CO2作用

11.5羟基酸

11.5.1羟基酸的性质

11.5.2羟基酸的制备

11.6羧酸衍生物的命名与结构

11.7羧酸衍生物的物理性质

11.8羧酸衍生物的化学性质

11.8.1羧酸衍生物的亲核加成-消除反应

11.8.2水解、醇解、氨解反应

11.8.3羧酸衍生物与金属有机试剂的反应

11.8.4酯缩合反应

11.8.5还原反应

11.9羧酸衍生物的制备

11.10碳酸衍生物

11.10.1碳酰氯

11.10.2碳酰胺

11.10.3氨基甲酸酯

11.10.4原甲酸酯

11.11油脂及蜡

11.12 β-二羰基化合物

11.12.1 β-二羰基化合物烯醇负离子的稳定性

11.12.2乙酰乙酸乙酯在合成中的应用

11.12.3丙二酸二乙酯在合成中的应用

11.12.4其他活性亚甲基化合物的反应

11.12.5克恼文格尔反应

11.12.6迈克尔加成反应

习题

第12章 含氮化合物

12.1硝基化合物

12.1.1硝基化合物的结构、分类和命名

12.1.2脂肪族硝基化合物

12.1.3芳香族硝基化合物

12.2胺

12.2.1胺的结构、分类和命名

12.2.2胺的物理性质

12.2.3胺的化学性质

12.2.4胺的制备方法

12.3重氮盐的性质及其在合成上的应用

12.3.1取代反应

12.3.2偶联反应

12.4偶氮化合物和偶氮染料

12.5重氮甲烷和卡宾

12.6叠氮化合物和胍

12.6.1叠氮化合物

12.6.2胍

12.7腈、异腈和它们的衍生物

12.7.1腈

12.7.2异腈

12.7.3异氰酸酯

12.8表面活性剂和离子交换树脂

习题

第13章 糖类

13.1单糖

13.1.1单糖的结构

13.1.2单糖的构型

13.1.3单糖的构象

13.1.4单糖的物理性质

13.1.5单糖的化学性质

13.1.6几种重要的单糖

13.2单糖衍生物

13.2.1糖醇

13.2.2糖酸

13.2.3氨基糖

13.2.4糖苷

13.3寡糖

13.3.1常见寡糖的结构

13.3.2常见的寡糖

13.4多糖

13.4.1多糖的性质

13.4.2常见的多糖

13.5糖缀合物

13.5.1糖蛋白和蛋白多糖

13.5.2糖脂

习题

第14章 氨基酸、多肽与蛋白质

14.1氨基酸

14.1.1氨基酸的结构和命名

14.1.2氨基酸的种类

14.2氨基酸的化学性质

14.3氨基酸的制备和应用

14.3.1化学合成

14.3.2氨基酸的生物合成

14.3.3氨基酸的其他制备方法

14.4多肽

14.4.1肽的理化性质

14.4.2多肽的合成

14.5蛋白质

14.5.1蛋白质的元素组成及分类

14.5.2蛋白质的结构

14.5.3蛋白质的理化性质

14.5.4蛋白质的生理功能

习题

第15章 核酸

15.1核酸的组成

15.1.1戊糖

15.1.2碱基

15.1.3核苷及核苷酸

15.2核酸的结构

15.2.1核酸的一级结构

15.2.2 DNA的分子结构

15.2.3 RNA的种类和分子结构

15.3核酸的理化性质

15.3.1核酸的一般理化性质

15.3.2核酸的水解

15.3.3核酸的变性、复性和分子杂交

15.3.4核酸的颜色反应以及在分析测定中的运用

15.4核酸的生理功能

15.4.1核酸是遗传的物质基础

15.4.2蛋白质的合成离不开核酸

15.4.3核酸是人体的重要组成成分

15.5人类基因组计划

习题

第16章 有机合成

16.1有机合成设计思路

16.1.1目标分子的基本构建

16.1.2反合成分析

16.1.3目标分子的切断策略与技巧

16.1.4反合成分析举例

16.2有机合成方法选择与应用

16.2.1有机反应选择性的应用

16.2.2导向基、定位基的应用

16.2.3重排反应的应用

16.2.4合成路线考察与选择

16.2.5不对称合成

16.2.6计算机辅助有机合成设计

16.2.7组合化学

16.2.8绿色合成化学

16.3新型有机合成技术介绍

16.3.1有机光化学合成

16.3.2有机电化学合成

16.3.3有机辐射化学合成

16.3.4有机固相合成

16.3.5相转移催化合成

习题

主题词索引

有机化合物的氢、碳核磁共振波谱峰值检索