上篇 有机化学基础

1 绪论

1.1有机化合物、有机化学和化学药物

1.1.1有机化学的产生和发展

1.1.2化学药物课程的研究内容

1.1.3药物化学的发展简介

1.2有机化合物的特性

1.3共价键理论简介

1.3.1经典共价键理论

1.3.2现代共价键理论

1.4共价键的几个重要属性

1.4.1键长

1.4.2键角

1.4.3键能和键的离解能

1.4.4键的极性

1.5有机化合物的分类

1.5.1按碳架分类

1.5.2按官能团分类

习题

2 烷烃

2.1烷烃的通式和同分异构

2.2有机化合物中碳原子和氢原子的分类

2.3烷烃的结构

2.3.1碳原子的sp3杂化

2.3.2 σ键的形成和特点

2.4烷烃的命名

2.4.1烷基的概念

2.4.2普通命名法（习惯命名法）

2.4.3系统命名法

2.5烷烃的构象

2.5.1乙烷的构象

2.5.2正丁烷的构象

2.6烷烃的物理性质

2.7烷烃的化学性质

2.7.1卤代反应

2.7.2氧化反应

习题

3 烯烃和环烷烃

3.1烯烃

3.1.1烯烃的结构

3.1.2烯烃的通式和同分异构

3.1.3烯烃的命名

3.1.4烯烃的物理性质

3.1.5烯烃的化学性质

3.2环烷烃

3.2.1环烷烃的分类、同分异构和命名

3.2.2环烷烃的理化性质

3.2.3环烷烃的结构

3.2.4环己烷及其取代衍生物的构象

3.2.5十氢萘的构象

习题

4 炔烃和二烯烃

4.1炔烃

4.1.1炔烃的结构

4.1.2炔烃的同分异构和命名

4.1.3炔烃的理化性质

4.2二烯烃

4.2.1二烯烃的分类和命名

4.2.2共轭二烯烃的结构

4.2.3共轭二烯烃的反应

4.2.4共轭加成的理论解释

习题

5 对映异构

5.1手性分子和对映异构

5.1.1偏光

5.1.2旋光性物质和旋光度

5.1.3手性分子和对映异构

5.2含1个手性碳原子化合物的对映异构

5.3对映异构体的表示方法和构型标记

5.3.1对映异构体的表示方法

5.3.2构型的标记

5.4含2个手性碳原子化合物的对映异构

5.4.1含2个不相同手性碳原子的化合物

5.4.2含2个相同手性碳原子的化合物

5.5不含手性碳原子化合物的对映异构

5.5.1丙二烯型化合物

5.5.2联苯型化合物

5.6环状化合物的立体异构

5.7外消旋体的拆分

习题

6 芳烃

6.1苯的结构

6.1.1凯库勒（Kekule）式

6.1.2现代价键理论对苯分子结构的描述

6.1.3共振论对苯分子结构的描述

6.2苯及其同系物的同分异构和命名

6.2.1同分异构

6.2.2常见取代基

6.2.3命名

6.3苯及其同系物的物理性质

6.4苯及其同系物的化学性质

6.4.1苯环上的反应

6.4.2烷基苯侧链的反应

6.5芳环上亲电性取代反应的定位效应

6.5.1定位基的分类

6.5.2定位效应的理论解释

6.5.3二取代苯的定位效应

6.5.4定位效应在合成中的应用

6.6稠环芳烃

6.6.1稠环芳烃的命名

6.6.2萘的结构

6.6.3萘的化学性质

6.7休克尔规则

习题

7 卤代烃

7.1卤代烃的分类和命名

7.1.1分类

7.1.2命名

7.2卤代烃的物理性质

7.3卤代烃的化学性质

7.3.1亲核性取代反应

7.3.2消除反应

7.3.3与金属镁反应

7.4取代反应和消除反应的竞争

7.5卤代烃中卤原子的活泼性

习题

8 醇、酚、醚

8.1醇

8.1.1醇的分类和命名

8.1.2醇的物理性质

8.1.3醇的化学性质

8.1.4邻二醇

8.1.5硫醇

8.2酚

8.2.1酚的命名

8.2.2酚的理化性质

8.2.3酚的制备

8.3醚

8.3.1醚的分类和命名

8.3.2醚的理化性质

8.3.3环醚

8.3.4硫醚

8.3.5冠醚

8.3.6醚的制备

习题

9 醛和酮

9.1醛、酮的分类和命名

9.2醛、酮的物理性质

9.3醛、酮的化学性质

9.3.1亲核性加成反应

9.3.2 α-氢原子的反应

9.3.3氧化反应和还原反应

9.4醛、酮的制备

9.4.1醇的氧化与脱氢

9.4.2芳烃的氧化

9.4.3傅-克反应

9.4.4瑞穆-梯曼反应

9.4.5盖特曼-柯赫反应

9.5不饱和醛、酮

9.5.1 α，β-不饱和醛、酮

9.5.2烯酮

9.6醌类

9.6.1烯键的加成

9.6.2羰基的亲核加成

9.6.3 1，4-加成反应和1，6-加成反应

习题

10 羧酸及其衍生物

10.1羧酸

10.1.1羧酸的分类和命名

10.1.2羧酸的物理性质

10.1.3羧酸的结构

10.1.4羧酸的化学性质

10.2羧酸衍生物

10.2.1羧酸衍生物的命名

10.2.2羧酸衍生物的物理性质

10.2.3羧酸衍生物的化学性质

10.3碳酸衍生物

习题

11 取代羧酸

11.1取代羧酸的分类和命名

11.2卤代酸

11.2.1酸性

11.2.2与碱的反应

11.2.3达参缩合

11.3羟基酸和酚酸

11.3.1羟基酸

11.3.2酚酸

11.4羰基酸和羰基酸酯

11.4.1羰基酸

11.4.2乙酰乙酸乙酯

11.4.3丙二酸二乙酯

11.5氨基酸

11.5.1两性及等电点

11.5.2氨基酸受热后的变化

11.5.3显色反应

11.5.4肽与蛋白质

习题

12 有机含氮化合物

12.1硝基化合物

12.1.1分类和命名

12.1.2物理性质

12.1.3化学性质

12.2胺类

12.2.1胺的分类和命名

12.2.2胺的结构

12.2.3胺的物理性质

12.2.4胺的化学性质

12.2.5胺的制备

12.3重氮化合物与偶氮化合物

12.3.1结构与命名

12.3.2重氮盐的性质

习题

13 芳香杂环化合物

13.1杂环化合物的分类与命名

13.1.1分类

13.1.2命名

13.2五元杂环化合物

13.2.1含1个杂原子的五元杂环化合物

13.2.2含2个杂原子的五元杂环化合物

13.3六元杂环化合物

13.3.1含1个杂原子的六元杂环化合物

13.3.2含2个杂原子的六元杂环化合物

13.4由2个杂环形成的稠杂环化合物

13.5杂环化合物合成法

13.5.1喹啉及其衍生物合成法

13.5.2嘧啶类化合物合成法

习题

14 糖类化合物和萜类化合物

14.1糖类化合物

14.1.1糖类化合物的定义和分类

14.1.2单糖

14.1.3双糖

14.1.4多糖

14.2萜类化合物

14.2.1萜类化合物的定义和分类

14.2.2单萜类化合物

14.2.3其他萜类化合物

习题

下篇 药物各论

15 麻醉药

15.1全身麻醉药

15.1.1吸入性麻醉药

15.1.2静脉麻醉药

15.2局部麻醉药

15.2.1普鲁卡因的发现过程

15.2.2局麻药的结构类型

15.2.3局麻药的构效关系

习题

16 镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药

16.1镇静催眠药

16.1.1巴比妥类药物

16.1.2苯二氮？类药物

16.1.3其他类药物

16.2抗癫痫药

16.3抗精神失常药

16.3.1抗精神病药

16.3.2抗抑郁药

16.3.3抗焦虑药

习题

17 解热镇痛药、非甾体抗炎药和镇痛药

17.1解热镇痛药

17.1.1作用机理

17.1.2解热镇痛药物

17.1.3解热镇痛药的稳定性

17.2非甾体抗炎药

17.2.1非选择性的非甾体抗炎药

17.2.2选择性的COX-2抑制剂

17.3抗痛风药

17.4镇痛药

17.4.1吗啡及其衍生物

17.4.2合成镇痛药

17.4.3内源性镇痛物质

17.4.4镇痛药物的构效关系

18 抗过敏药和抗溃疡药

18.1抗过敏药

18.1.1 H1受体拮抗剂的发展

18.1.2 H1受体拮抗剂的构效关系

18.2抗溃疡药

18.2.1 H2受体拮抗剂

18.2.2质子泵抑制剂

习题

19 拟肾上腺素药和抗肾上腺素药

19.1拟肾上腺素药

19.1.1拟肾上腺素药的发展

19.1.2拟肾上腺素药的构效关系

19.2抗肾上腺素药

19.2.1 α受体拮抗剂

19.2.2 β受体拮抗剂

习题

20 拟胆碱药和抗胆碱药

20.1拟胆碱药

20.1.1胆碱受体激动剂

20.1.2胆碱酯酶抑制剂

20.2抗胆碱药

20.2.1 M胆碱受体拮抗剂

20.2.2 N胆碱受体拮抗剂

习题

21 心血管系统药物

21.1强心药

21.1.1强心苷类

21.1.2非苷类

21.2抗心绞痛药

21.2.1硝酸酯及亚硝酸酯类

21.2.2钙拮抗剂

21.2.3 β受体阻断剂

21.3血脂调节药

21.3.1烟酸类

21.3.2苯氧乙酸类

21.3.3羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂

21.3.4其他类型

21.4抗心律失常药

21.4.1钠通道阻滞剂

21.4.2钙通道阻滞剂

21.4.3钾通道阻断剂

21.4.4 β受体拮抗剂

21.5抗高血压药

21.5.1作用于自主神经系统的药物

21.5.2影响RAS系统的药物

21.5.3作用于离子通道的药物

习题

22 抗菌药和抗病毒药

22.1磺胺类药物及抗菌增效剂

22.1.1磺胺类药物的发展

22.1.2磺胺类药物的构效关系

22.1.3磺胺类药物的作用机制

22.1.4抗菌增效剂

22.2喹诺酮类抗菌药

22.2.1喹诺酮类抗菌药的发展概况

22.2.2喹诺酮类药物的分类

22.2.3喹诺酮类药物的构效关系

22.3抗结核病药

22.3.1抗生素类抗结核病药

22.3.2合成抗结核病药

22.4异喹啉类及硝基呋喃类抗菌药

22.5抗真菌药

22.5.1抗生素类抗真菌药

22.5.2合成抗真菌药

22.6抗病毒药

22.6.1金刚烷胺类

22.6.2核苷类

22.6.3其他类

习题

23 抗生素

23.1 β-内酰胺类抗生素

23.1.1 β-内酰胺类抗生素的发展、结构特点及分类

23.1.2青霉素及半合成青霉素类

23.1.3头孢菌素及半合成头孢菌素类

23.1.4非典型的β-内酰胺类抗生素及β-内酰胺酶抑制剂

23.2四环素类抗生素

23.3氨基糖苷类抗生素

23.4大环内酯类抗生素

23.5氯霉素类抗生素

习题

24 抗肿瘤药物

24.1烷化剂

24.1.1氮芥类

24.1.2乙撑亚胺类

24.1.3甲磺酸酯类及多元醇类

24.1.4亚硝基脲类

24.2抗代谢药物

24.2.1嘧啶拮抗物

24.2.2嘌呤拮抗物

24.2.3叶酸拮抗物

24.3抗肿瘤天然药物

24.3.1抗肿瘤抗生素

24.3.2抗肿瘤的植物药有效成分及其衍生物

24.4金属配合物抗肿瘤药物

习题

25 甾体化合物和甾类药物

25.1甾体化合物

25.1.1甾体化合物的基本碳架和命名

25.1.2甾体化合物碳架的构型和构象

25.2甾类药物

25.2.1雌激素类药物

25.2.2雄性激素和同化激素

25.2.3孕激素类药物和甾体避孕药

25.2.4肾上腺皮质激素

习题

26 维生素

26.1脂溶性维生素

26.1.1维生素A

26.1.2维生素D

26.1.3维生素E

26.1.4维生素K

26.2水溶性维生素

26.2.1 B族维生素

26.2.2维生素C

习题

27 药物的化学结构与药效的关系

27.1影响药物作用的主要因素

27.2药物的理化性质对药效的影响

27.2.1药物结构的官能团对药物理化性质的影响

27.2.2药物的理化性质对药效的影响

27.2.3电子云密度分布对药效的影响

27.2.4药物的立体结构对药效的影响

27.3药物分子与受体的键合形式

习题

28 新药研究概述

28.1先导化合物的发现

28.1.1从天然活性物质中筛选和发现先导化合物

28.1.2用普筛方法发现先导化合物

28.1.3以生物化学或药理学为基础发现先导化合物

28.1.4从药物的代谢产物中发现先导化合物

28.1.5从药物临床副作用的观察中发现先导化合物

28.1.6由药物合成的中间体作为先导物

28.1.7幸运发现

28.1.8通过组合化学的方法得到先导化合物

28.2先导化合物优化的一般方法

28.2.1生物电子等排原理

28.2.2前药原理

28.2.3硬药和软药

28.3计算机辅助药物设计简介

28.3.1直接药物设计

28.3.2间接药物设计

习题

习题参考答案