第1章 绪论

1.1有机化合物和有机化学

1.1.1有机化合物、有机化学的定义

1.1.2有机化合物及有机反应的特性

1.1.3有机化学中的酸碱理论

1.1.4有机化学的研究方法

1.2共价键的一些基本概念与共价键的键参数

1.2.1离子键与共价键，八隅律

1.2.2关于共振论

1.2.3原子轨道

1.2.4分子轨道和共价键

1.2.5共价键的键参数

1.3官能团和有机化合物的分类

1.3.1按碳骨架分类

1.3.2按官能团分类

1.3.3有机化合物构造式的表达方式

第2章 烷烃

2.1烷烃的同系列和异构

2.1.1烷烃的结构特征

2.1.2烷烃的同系列及异构

2.2烷烃的命名

2.2.1普通命名法

2.2.2系统命名法

2.2.3系统命名法与IUPAC命名法的差别

2.3烷烃的构象

2.3.1乙烷的典型构象

2.3.2正丁烷的构象

2.4烷烃的物理性质

2.5烷烃的化学性质

2.5.1烷烃的结构特点

2.5.2预备知识

2.5.3烷烃的反应

2.5.4烷烃氯代的反应机理

第3章 环烷烃

3.1环烷烃的分类

3.2环烷烃的异构和命名

3.2.1单环烷烃的异构现象

3.2.2单环烷烃的命名

3.2.3桥环烷烃的命名

3.2.4螺环烷烃的命名

3.2.5环烷烃的其他命名方法

3.3环烷烃的化学性质

3.3.1与氢反应

3.3.2与溴反应

3.3.3与氢碘（溴）酸反应

3.3.4氧化反应

3.4环的张力

3.5环己烷的构象

3.5.1环己烷的椅式构象

3.5.2环己烷的船式构象

3.5.3环己烷的其他构象

3.5.4环己烷椅式、船式和扭船式构象间的能量关系

3.6取代环己烷的构象

3.6.1一取代环己烷的构象

3.6.2二取代环己烷的构象

3.6.3多取代环己烷的构象

3.7其他单环烷烃的构象

3.8十氢化萘的构象

第4章 立体异构

4.1旋光异构

4.1.1旋光性

4.1.2手性

4.1.3对映体构型的表示方法

4.1.4对映体的命名

4.1.5相对构型与绝对构型

4.2分子的手性与对称性

4.2.1对称元素和对称操作

4.2.2分子的对称性与手性

4.3手性化合物的各种类型

4.3.1有手性中心的化合物

4.3.2有手性轴的化合物

4.3.3有手性面的化合物

4.4顺反异构

4.5构象与旋光性

4.6外消旋体的拆分

4.6.1晶种结晶法

4.6.2化学拆分法

4.7不对称合成方法简介

4.7.1几个基本概念

4.7.2不对称合成常采用的方法

第5章卤代烷

5.1卤代烃的分类和命名

5.1.1卤代烃的分类

5.1.2卤代烷的命名

5.2卤代烷的结构特点

5.2.1吸电子诱导效应

5.2.2碳-卤键的键长

5.2.3碳-卤键的断裂

5.2.4α-H和β-H具有弱酸性

5.3卤代烷的亲核取代反应和消除反应

5.3.1卤代烷的亲核取代反应

5.3.2卤代烷的消除反应

5.4亲核取代反应机理

5.4.1双分子亲核取代反应

5.4.2单分子亲核取代反应

5.4.3影响亲核取代反应的因素

5.5卤代烷的其他反应

5.5.1卤代烷的还原

5.5.2与金属的反应

5.6一卤代烷的制法

第6章 烯烃

6.1烯烃的结构和命名

6.1.1烯烃的结构

6.1.2烯烃的异构

6.1.3烯烃的命名

6.2烯烃的相对稳定性

6.3烯烃的制备——消除反应

6.3.1消除反应的定义、分类和反应机理

6.3.2卤代烷脱除卤化氢

6.3.3醇失水

6.4消除反应机理

6.4.1单分子消除反应

6.4.2双分子消除反应

6.4.3单分子共轭碱消除

6.5烯烃的化学性质

6.5.1烯烃的亲电加成反应及机理

6.5.2烯烃的自由基加成

6.5.3烯烃的α-卤化

6.5.4硼氢化-氧化和硼氢化-还原反应

6.5.5烯烃的催化氢化

6.5.6烯烃的氧化

6.5.7烯烃的聚合反应

第7章 炔烃和共轭烯烃

7.1炔烃

7.1.1炔烃的异构和命名

7.1.2炔烃的结构

7.1.3炔烃的化学性质

7.1.4炔烃的制备

7.2共轭二烯烃

7.2.1双烯体的分类、命名和异构现象

7.2.2共轭体系的结构和特点

7.2.3共轭二烯烃的反应

7.2.4共轭二烯烃的用途

第8章 苯和芳香烃

8.1芳香烃、芳香性和苯的结构

8.1.1芳烃的分类

8.1.2苯的结构和芳香性

8.2苯及其衍生物的异构和命名

8.2.1异构现象

8.2.2命名

8.3苯环上的亲电取代反应

8.3.1苯环上亲电取代反应机理

8.3.2卤代反应

8.3.3硝化反应

8.3.4磺化反应

8.3.5 Friedel-Crafts反应

8.3.6甲酰化反应

8.3.7氯甲基化反应

8.4苯环上亲电取代反应的定位规律

8.4.1定位规律

8.4.2定位规律的理论根据

8.4.3定位规律的应用

8.5苯的其他反应

8.5.1加成反应

8.5.2氧化反应

8.6卤代芳烃的亲核取代反应及机理

8.6.1卤代芳烃的亲核取代反应

8.6.2卤代芳烃亲核取代反应机理

8.7多环芳烃

8.7.1多苯代脂烃

8.7.2联苯

8.7.3稠环化合物

8.8 Huckel规则和非苯芳香体系

8.8.1 Huckel规则

8.8.2非苯芳香体系

8.8.3关于芳香性研究的新进展

第9章醇、酚、醚

9.1醇

9.1.1醇的定义和分类

9.1.2醇的结构和命名

9.1.3醇的化学性质

9.1.4醇的制备

9.1.5邻二醇的特殊反应

9.2酚

9.2.1酚的结构和命名

9.2.2苯酚及其衍生物的化学性质

9.2.3萘酚的化学性质

9.2.4酚的制备

9.2.5多元酚

9.3醚

9.3.1醚的分类和结构

9.3.2醚的命名

9.3.3醚的制备

9.3.4醚的化学性质

9.3.5环醚

9.4硫醇、硫酚和硫醚

9.4.1硫醇

9.4.2硫醚

第10章醛、酮

10.1醛、酮的分类、命名和结构

10.1.1醛、酮的分类

10.1.2醛、酮的命名

10.1.3羰基的结构与反应性

10.2羰基的亲核加成

10.2.1羰基的亲核加成反应总述

10.2.2羰基与含碳亲核试剂的加成

10.2.3羰基与含氧亲核试剂的加成

10.2.4羰基与含氮亲核试剂的加成

10.2.5羰基与含硫亲核试剂的加成

10.3酮式-烯醇式平衡及相关反应

10.3.1 α-H的酸性及酮式-烯醇式平衡

10.3.2卤代反应

10.3.3缩合反应

10.3.4 Favorski重排

10.3.5 Wittig反应

10.3.6二苯乙醇酸重排

10.4醛、酮的还原

10.5醛、酮的氧化

10.5.1醛的氧化

10.5.2酮的氧化

10.6醛、酮的制备

10.6.1几种已知的方法

10.6.2芳烃氧化

10.6.3二卤代物水解

10.7 α，β-不饱和醛、酮

10.7.1 α，β-不饱和醛、酮的亲电加成反应

10.7.2 αβ-不饱和醛、酮的亲核加成反应

10.7.3 α，β-不饱和醛、酮的羟醛缩合

10.7.4 α，β-不饱和醛、酮的还原

第11章 羧酸

11.1羧酸的分类、命名和结构

11.1.1羧酸的分类和命名

11.1.2羧酸的结构

11.2羧酸的化学性质

11.2.1羧酸的酸性

11.2.2羧酸衍生物的生成

11.2.3羧酸的还原

11.2.4脱羧反应

11.2.5羧酸α- H的反应

11.3羧酸的制备

11.3.1常用方法

11.3.2有机金属化合物与CO2反应

11.4卤代酸的合成和反应

11.4.1卤代酸的合成

11.4.2卤代酸的反应

11.5羟基酸的合成和反应

11.5.1羟基酸的合成

11.5.2羟基酸的反应

第12章 羧酸衍生物

12.1羧酸衍生物的命名

12.1.1酰卤的命名

12.1.2酸酐和酯的命名

12.1.3酰胺和腈的命名

12.2羧酸衍生物的结构和反应性能

12.3羧酸衍生物的制备及相互转换

12.3.1酰卤的制备

12.3.2酸酐的制备

12.3.3羧酸的制备

12.3.4酯的制备

12.3.5酰胺和腈

12.3.6羧酸及其衍生物间的转化

12.4羧酸衍生物的其他反应

12.4.1羧酸衍生物的还原反应

12.4.2烯酮的制备和反应

12.4.3 Reformatsky反应

12.4.4酯的热解

12.4.5酯缩合反应

12.4.6酯的酰基化反应

12.4.7酯的烷基化反应

12.5与酯缩合、酯的烷基化和酰基化类似的反应

12.5.1酮的类似反应小结

12.5.2酮经烯胺发生的烷基化、酰基化

12.6β-二羰基化合物的特性及应用

12.6.1β-二羰基化合物的酸性及判别

12.6.2β-二羰基化合物的烷基化与酰基化

12.6.3β-二羰基化合物的酮式分解和酸式分解

12.6.4β-二羰基化合物在合成中的应用

第13章胺

13.1胺的分类、结构和命名

13.1.1胺的分类

13.1.2胺的结构与构型

13.1.3胺的系统命名

13.2胺的制备

13.2.1氨或胺的烷基化——Hofmann烷基化

13.2.2 Gabriel合成法

13.2.3硝基化合物的还原——制备1°胺

13.2.4酰胺、腈、肟的还原

13.2.5醛、酮的还原胺化

13.2.6从羧酸及其衍生物制胺——Hofmann重排

13.3胺的化学性质

13.3.1胺的碱性

13.3.2胺的成盐反应

13.3.3四级铵盐及其相转移催化作用

13.3.4四级铵碱和Hofmann消除反应

13.3.5胺的酰化和Hinsberg反应

13.3.6胺的氧化和Cope消除反应

13.3.7胺与亚硝酸的反应

13.4芳胺

13.4.1芳胺的制备

13.4.2芳胺的化学性质

13.5重氮化反应及重氮盐在合成上的应用

13.5.1重氮化反应

13.5.2重氮盐在合成上的应用

第14章 周环反应

14.1周环反应和分子轨道对称守恒原理

14.1.1周环反应简介

14.1.2分子轨道对称守恒原理简介

14.2电环化反应

14.2.1电环化反应定义

14.2.2前线轨道理论对电环化反应选择规则的描述

14.3环加成反应

14.3.1环加成反应的定义、分类

14.3.2前线轨道理论对环加成反应选择规则的描述

14.3.3 1，3-偶极化合物的环加成反应

14.4 σ迁移反应

14.4.1σ迁移反应的定义、命名

14.4.2前线轨道理论对σ迁移反应选择规则的描述

第15章 杂环化合物

15.1杂环化合物的简介和命名

15.1.1杂环化合物的简介

15.1.2五元杂环化合物的命名

15.1.3六元杂环化合物的命名

15.2含一个杂原子的五元杂环体系

15.2.1呋喃、噻吩、吡咯的结构

15.2.2呋喃、噻吩、吡咯环系的制备

15.2.3呋喃、噻吩、吡咯的反应

15.3含两个杂原子的五元杂环体系简介

15.3.1 1，3-唑的结构

15.3.2唑的反应

15.4含一个杂原子的六元杂环体系

15.4.1吡啶的结构

15.4.2吡啶环系的合成

15.4.3吡啶与亲电试剂的反应

15.4.4吡啶与亲核试剂的反应

15.4.5吡啶的氧化还原反应

15.4.6吡啶侧链α-H的反应

15.4.7吡啶N-氧化物的反应

15.5含两个氮原子的六元杂环体系简介

15.5.1嘧啶的合成

15.5.2嘧啶的反应

15.5.3几个重要的嘧啶衍生物

15.6含一个杂原子的五元杂环苯并体系简介

15.6.1吲哚的合成

15.6.2吲哚的反应

15.7含一个杂原子的六元杂环苯并体系简介

15.7.1喹啉和异喹啉的合成

15.7.2喹啉和异喹啉的反应

15.8嘧啶和咪唑的并环体系——嘌呤环系简介

15.8.1结构

15.8.2嘌呤的两个重要衍生物

第16章 碳水化合物

16.1糖的定义和分类

16.1.1糖的定义

16.1.2糖的分类

16.2单糖的链式结构及表示方法

16.2.1单糖链式结构的表示方法

16.2.2相对构型

16.3单糖的命名

16.4单糖的环形结构

16.4.1葡萄糖的变旋现象及环形结构

16.4.2葡萄糖Haworth透视式的画法

16.4.3葡萄糖的构象式

16.5单糖的反应

16.5.1差向异构化

16.5.2糖的递增反应——Kiliani氰化增碳法

16.5.3糖的递降反应——Ruff递降法（氧化脱羧）

16.5.4形成糖脎

16.5.5糖的氧化反应

16.5.6单糖的还原

16.5.7形成糖苷

16.6一些重要的单糖及其衍生物

16.7双糖

16.7.1纤维二糖的结构和命名

16.7.2麦芽糖的结构和命名

16.7.3乳糖的结构和命名

16.7.4蔗糖的结构和命名

主要参考文献