1 绪论

1.1 有机化合物和有机化学

1.1.1 有机化合物

1.1.2 有机化学

1.2 有机化合物的结构与共价键

1.2.1 经典结构与分子模型

1.2.2 化学键

1.2.3 有机化合物的表示方法

1.3 共价键的基本性质

1.3.1 键级

1.3.2 键能

1.3.3 键长

1.3.4 键角

1.3.5 键的极性

1.4 有机化合物结构的测定

1.5 有机化学中的酸碱概念

1.5.1 布朗斯特-劳尔酸碱理论

1.5.2 路易斯酸碱理论

1.5.3 路易斯酸碱与布朗斯特-劳尔酸碱的异同

1.6 有机化学中的电子效应与共振论

1.6.1 诱导效应

1.6.2 共轭效应

1.6.3 超共轭效应

1.6.4 共振论

1.7 有机化合物的来源

1.8 有机化合物的分类

习题

2 有机化合物的异构

2.1 构造异构

2.2 顺反异构

2.2.1 双键化合物的顺反异构

2.2.2 环状化合物的顺反异构

2.3 对映异构

2.3.1 对称因素与手性

2.3.2 手性分子与对映异构体

2.3.3 对映异构体的特性

2.4 构象异构

2.4.1 链状化合物的构象异构

2.4.2 环状化合物的构象异构

习题

3 有机化合物的命名

3.1 烷烃的命名

3.1.1 烷烃的普通命名

3.1.2 烷烃的系统命名

3.2 含单官能团的链状化合物的命名

3.2.1 含单官能团的链状化合物的普通命名法

3.2.2 含单官能团的链状化合物的系统命名法

3.3 环状有机化合物的命名

3.3.1 脂肪族环状化合物的命名

3.3.2 芳香烃的命名

3.4 含氮有机化合物的命名

3.4.1 硝基化合物和亚硝基化合物的命名

3.4.2 胺的命名

3.4.3 其它含氮化合物的命名

3.5 杂环化合物的命名

3.5.1 五元杂环化合物的命名

3.5.2 六元杂环化合物的命名

3.5.3 稠杂环化合物的命名

3.5.4 脂肪族杂环有机化合物的命名

3.6 多官能团有机化合物的命名

3.7 复杂化合物的命名方法

习题

4 有机化合物的物理性质

4.1 有机化合物的物理性质与分子间作用力

4.1.1 分子间作用力

4.1.2 物理性质

4.2 烃类化合物的物理性质

4.2.1 烷烃的物理性质

4.2.2 烯烃的物理性质

4.2.3 炔烃的物理性质

4.2.4 脂环烃的物理性质

4.2.5 芳香烃的物理性质

4.3 卤代烃的物理性质

4.3.1 卤代烷烃的物理性质

4.3.2 卤代烯烃

4.3.3 卤代芳烃

4.4 含氧化合物的物理性质

4.4.1 醇的物理性质

4.4.2 酚的物理性质

4.4.3 醚的物理性质

4.4.4 醛、酮、醌的物理性质

4.4.5 羧酸及其衍生物的物理性质

4.5 含氮化合物的物理性质

4.5.1 胺和季铵的物理性质

4.5.2 硝基化合物的物理性质

4.5.3 重氮化合物的物理性质

4.5.4 偶氮化合物的物理性质

4.6 杂环化合物的物理性质

4.6.1 五元杂环化合物的物理性质

4.6.2 六元杂环化合物的物理性质

4.6.3 稠杂环化合物的物理性质

习题

5 链烃的结构、反应与制法

5.1 烷烃的结构、反应与制法

5.1.1 烷烃的结构

5.1.2 烷烃的反应

5.1.3 烷烃的来源和制法

5.1.4 典型的烷烃

5.2 烯烃的结构、反应和制法

5.2.1 烯烃的结构

5.2.2 烯烃的反应

5.2.3 烯烃的制备

5.2.4 典型的烯烃

5.3 炔烃的结构、反应和制法

5.3.1 炔烃的结构

5.3.2 炔烃的反应

5.3.3 炔烃的制备

5.3.4 典型的炔烃

5.4 共轭二烯烃的结构、反应和制法

5.4.1 共轭二烯烃的结构

5.4.2 共轭二烯烃的反应

5.4.3 共轭二烯烃的制法

5.4.4 典型的共轭二烯烃

习题

6 碳环化合物的结构、反应与制法

6.1 脂环化合物的结构、反应与制法

6.1.1 脂环化合物的结构与张力学说

6.1.2 脂环化合物的反应

6.1.3 脂环化合物的制法

6.2 甾族化合物和萜类化合物

6.2.1 甾族化合物

6.2.2 萜类化合物

6.3 芳香烃的结构、反应与制法

6.3.1 苯的结构与反应

6.3.2 取代苯的反应与定位效应

6.3.3 多环芳烃的反应

6.3.4 稠环芳烃的反应

6.3.5 芳烃的来源和制法

6.4 非苯芳烃

6.4.1 芳香性——Hückel规则

6.4.2 几种重要的非苯芳烃

6.5 富勒烯与杯芳烃

6.5.1 富勒烯

6.5.2 杯芳烃

习题

7 卤代烃的结构、反应与制法

7.1 一卤代烷烃

7.1.1 一卤代烷烃的结构

7.1.2 一卤代烷烃的反应

7.1.3 一卤代烷烃的制备

7.1.4 典型的一卤代烷烃

7.2 卤代烯烃

7.2.1 乙烯式卤代烃

7.2.2 烯丙式卤代烃

7.3 卤代芳烃

7.3.1 卤代苯及其衍生物

7.3.2 苄卤

7.4 多卤代烃

7.4.1 多卤代烃的概述

7.4.2 几种重要的多氯代烃

7.4.3 多氟代烃

7.4.4 有机氯农药

习题

8 醇、酚、醚的结构、反应与制法

8.1 醇的结构、反应和制备方法

8.1.1 醇的结构

8.1.2 醇的反应

8.1.3 醇的制备

8.1.4 典型的醇

8.2 酚的结构、反应和制备方法

8.2.1 酚的结构

8.2.2 酚的反应

8.2.3 酚的制备方法

8.2.4 典型的酚

8.3 醚的结构、反应与制备方法

8.3.1 醚的结构

8.3.2 醚的反应

8.3.3 醚的制备方法

8.3.4 环醚的反应和制备方法

8.3.5 典型的醚

习题

9 醛、酮的结构、反应和制法

9.1 醛、酮的结构

9.2 醛、酮的反应

9.2.1 醛、酮的亲核加成反应

9.2.2 醛、酮α-H的反应

9.2.3 醛、酮的氧化与还原反应

9.3 醛、酮的制法

9.3.1 通过醇的脱氢或氧化制备醛、酮

9.3.2 通过芳烃侧链的氧化制备芳香族醛、酮

9.3.3 通过芳环的酰化反应制备芳香族醛、酮

9.3.4 通过炔烃水合反应制备醛、酮

9.3.5 通过烯烃的催化羰基化制备醛、酮

9.3.6 通过偕二卤代烃水解制备醛、酮

9.3.7 通过羧酸或其衍生物与有机金属反应制备醛、酮

9.4 典型的醛、酮

9.5 多官能团的醛、酮

9.5.1 二元醛、酮

9.5.2 α，β-不饱和醛、酮

9.5.3 醌

9.5.4 羟基醛、酮

9.5.5 卤代醛、酮

习题

阶段练习1

阶段练习2

阶段练习3

10 羧酸及其衍生物

10.1 羧酸

10.1.1 羧酸的结构

10.1.2 羧酸的反应

10.1.3 羧酸的制法

10.1.4 典型的羧酸

10.2 羧酸衍生物

10.2.1 羧酸衍生物的结构

10.2.2 羧酸衍生物的反应

10.2.3 羧酸衍生物的制法

10.2.4 典型的羧酸衍生物

10.2.5 几种特殊的羧酸衍生物

10.3 多官能团羧酸及其衍生物

10.3.1 二元酸及其衍生物

10.3.2 α，β-不饱和羧酸（酯）

10.3.3 卤代羧酸（酯）

10.3.4 醇酸

10.3.5 酚酸

10.3.6 羰基酸（酯）

10.3.7 乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸二乙酯合成法

10.4 油脂、磷脂和蜡

10.4.1 油脂与天然脂肪酸

10.4.2 磷脂

10.4.3 蜡

10.5 碳酸衍生物

10.5.1 碳酸的酰氯

10.5.2 碳酸酯

10.5.3 碳酸的酰胺

10.5.4 几种特殊的碳酸衍生物

10.5.5 硫代碳酸衍生物

习题

11 含氮化合物

11.1 硝基化合物与亚硝基化合物

11.1.1 硝基化合物的结构

11.1.2 硝基化合物的反应

11.1.3 硝基化合物的制法

11.1.4 典型的硝基化合物

11.1.5 亚硝基化合物

11.2 胺

11.2.1 胺的结构

11.2.2 胺的反应

11.2.3 芳香胺的亲电取代反应

11.2.4 胺的制法

11.2.5 典型的胺

11.3 重氮化合物与碳烯

11.3.1 重氮化合物

11.3.2 碳烯和类碳烯

11.3.3 重氮化合物的制法

11.4 芳基重氮盐

11.4.1 重氮盐的结构

11.4.2 重氮盐的制法

11.4.3 芳基重氮盐的反应

11.5 偶氮化合物与叠氮化合物

11.5.1 偶氮化合物

11.5.2 叠氮化合物

11.6 异腈与异氰酸酯

习题

阶段练习4

阶段练习5

阶段练习6

12 杂环化合物

12.1 呋喃、噻吩和吡咯

12.1.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构

12.1.2 呋喃、噻吩和吡咯的性质

12.1.3 呋喃、噻吩和吡咯的制法

12.1.4 呋喃、噻吩和吡咯的衍生物

12.2 唑及其衍生物

12.2.1 唑的结构

12.2.2 唑的反应

12.2.3 唑的制法

12.2.4 唑的衍生物

12.3 吡啶及吡喃衍生物

12.3.1 吡啶的结构

12.3.2 吡啶的反应

12.3.3 吡啶环的制法

12.3.4 吡啶衍生物

12.3.5 吡喃和吡喃酮

12.4 二氮六元杂环和三氮六元杂环

12.4.1 二氮六元杂环的结构

12.4.2 二氮六元杂环的化学反应

12.4.3 二氮六元杂环的制法

12.4.4 二氮六元杂环衍生物

12.4.5 三氮六元杂环

12.5 稠杂环化合物

12.5.1 吲哚

12.5.2 喹啉及异喹啉

12.5.3 苯并吡喃和苯并吡喃酮

12.5.4 含多个杂原子的稠杂环化合物

习题

13 紫外光谱，红外光谱，核磁共振谱与质谱

13.1 紫外光谱

13.1.1 紫外光谱的基本原理

13.1.2 紫外光谱图的特征

13.1.3 影响紫外光谱的因素

13.1.4 各类有机化合物的紫外光谱

13.1.5 化合物结构与λmax的关系

13.1.6 紫外光谱的应用

13.2 红外光谱

13.2.1 红外光谱基本原理

13.2.2 红外光谱图的特征

13.2.3 影响官能团吸收频率的因素

13.2.4 有机化合物官能团的特征吸收

13.2.5 红外谱图的应用

13.3 核磁共振

13.3.1 核磁共振的基本原理

13.3.2 1H NMR谱

13.3.3 核磁共振碳谱

13.3.4 二维核磁共振谱简介

13.4 质谱

13.4.1 质谱概述

13.4.2 质谱中离子的主要类型

13.4.3 质谱图的解析与应用

13.5 综合运用四大谱推测化合物的结构

习题

14 碳水化合物

14.1 单糖的结构

14.1.1 糖的开链结构

14.1.2 单糖的环状结构

14.1.3 葡萄糖的结构

14.2 单糖的化学性质

14.2.1 糖苷及衍生物的生成

14.2.2 糖的异构化

14.2.3 糖的氧化

14.2.4 糖的还原与加成

14.2.5 醛糖的递升与递降

14.3 重要的单糖及类似物

14.3.1 核糖和脱氧核糖

14.3.2 氨基糖

14.3.3 维生素C

14.4 低聚糖

14.4.1 蔗糖

14.4.2 麦芽糖

14.4.3 纤维二糖

14.4.4 乳糖

14.4.5 棉子糖

14.5 多糖

14.5.1 纤维素

14.5.2 淀粉

14.5.3 糖元

14.5.4 半纤维素

习题

15 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

15.1 氨基酸

15.1.1 氨基酸的结构、分类和名称

15.1.2 氨基酸的性质

15.1.3 α-氨基酸的合成

15.1.4 α-氨基酸的用途及工业生产

15.2 多肽

15.2.1 多肽的结构

15.2.2 多肽的合成

15.3 蛋白质

15.3.1 蛋白质的结构

15.3.2 蛋白质的性质

15.4 核酸

15.4.1 核酸的组成及结构

15.4.2 脱氧核糖核酸（DNA）

15.4.3 核糖核酸（RNA）

习题

16 合成高分子化合物

16.1 高分子化合物的结构和物理性质

16.1.1 高分子的概念与分类

16.1.2 高分子化合物的结构与聚集状态

16.1.3 高分子链的柔软性及其运动单元

16.1.4 高聚物的物理状态

16.2 高分子化合物的合成

16.2.1 加聚反应

16.2.2 缩聚反应

16.2.3 开环聚合

16.3 高分子化合物的反应

16.3.1 官能团的反应

16.3.2 接枝反应

16.3.3 嵌段共聚反应

16.3.4 交联反应

16.3.5 降解反应

16.4 高分子合成材料

16.4.1 合成塑料

16.4.2 工程塑料和黏合剂

16.4.3 离子交换树脂

16.4.4 化学纤维

16.4.5 橡胶

习题

阶段练习7

阶段练习8

参考文献