第1章 绪论

1.1共价键的断裂方式与有机反应中的活泼中间体

1.1.1共价键的异裂和均裂

1.1.2有机反应中的活泼中间体

1.1.2.1碳正离子

1.1.2.2碳负离子

1.1.2.3碳自由基

1.1.2.4卡宾

1.1.2.5乃春

1.2有机反应机理

1.2.1有机反应机理的描述

1.2.2有机反应的类型

1.3有机反应机理的研究方法

1.3.1反应进程图

1.3.2有机反应速率和反应动力学

1.3.3动力学同位素效应

1.3.4中间体的检测与捕获

1.3.5反应的选择性

1.4酸和碱

1.4.1 Bronsted酸碱理论和Lewis酸碱理论

1.4.2软硬酸碱理论

1.5亲核试剂和亲电试剂

1.5.1亲核试剂和亲电试剂的定义

1.5.2亲核性和碱性的关系

1.5.3亲核性的相对强弱

1.5.4软硬亲核试剂

习题

第2章 加成反应

2.1亲电加成反应

2.1.1烯烃和炔烃与Bronsted酸的亲电加成反应

2.1.1.1烯烃和炔烃加卤化氢

2.1.1.2烯烃和炔烃的水合

2.1.2烯烃和炔烃与Lewis酸的亲电加成反应

2.1.2.1烯烃和炔烃与卤素的亲电加成反应

2.1.2.2烯烃和炔烃与过渡金属的亲电加成反应

2.1.2.3烯烃与硼烷的亲电加成反应

2.2亲核加成反应

2.2.1羰基与杂原子的亲核加成反应

2.2.1.1羰基的水合

2.2.1.2半缩醛（酮）和缩醛（酮）的形成

2.2.1.3缩硫醛（酮）的形成

2.2.1.4亚胺及相关化合物的形成

2.2.2羰基与碳亲核试剂的加成反应

2.2.2.1羰基与金属有机试剂的加成反应

2.2.2.2羰基与叶立德的反应

2.2.2.3羰基与烯醇负离子、烯醇和烯胺的加成反应

2.2.2.4安息香缩合

2.2.2.5 Michael加成

2.2.3亚胺与碳亲核试剂的加成反应

2.2.4腈的亲核加成反应

2.2.5烯酮的亲核加成反应

2.2.6烯酮亚胺的亲核加成反应

2.2.7苯炔的加成反应

2.3自由基加成反应

2.3.1自由基的产生方法

2.3.2烯烃的自由基加成反应

2.3.2.1烯烃与溴化氢的自由基加成反应

2.3.2.2烯烃与卤代烷的自由基加成反应

2.3.2.3烯烃与含硫化合物的自由基加成反应

2.3.2.4烯烃的自由基环化

2.3.3炔烃的自由基加成反应

2.3.4亚胺的自由基加成反应

2.4卡宾及乃春的加成反应

2.4.1卡宾与碳碳双键的加成反应

2.4.2氮杂环卡宾与碳氧双键的加成反应

2.4.3乃春与碳碳双键的加成反应

习题

第3章 取代反应

3.1饱和碳原子上的亲核取代反应

3.1.1 SN1机理

3.1.2 SN2机理

3.1.3 SNi机理

3.1.4邻基参与效应

3.2羰基化合物α-碳原子上的亲电取代反应

3.2.1羰基化合物的α-卤化反应

3.2.1.1碱性条件下的α-卤化反应

3.2.1.2酸性条件下的α-卤化反应

3.2.2羰基化合物的α-烷基化反应

3.2.2.1经由烯醇负离子的α-烷基化反应

3.2.2.2经由烯醇硅醚的α-烷基化反应

3.2.2.3经由烯胺的α-烷基化反应

3.2.3羰基化合物的α-酰基化反应

3.2.3.1 Claisen缩合反应

3.2.3.2经由烯胺的α-酰基化反应

3.3羧酸及其衍生物的亲核取代反应

3.3.1羧酸衍生物的水解

3.3.2羧酸及其衍生物的醇解

3.3.2.1羧酸的酯化反应

3.3.2.2酰氯、酸酐和酯的醇解

3.3.3羧酸衍生物的胺解

3.4芳环上的亲电取代反应

3.4.1芳环上亲电取代反应的机理

3.4.2芳环上亲电取代的反应活性

3.4.3芳环上亲电取代的区域选择性

3.4.4芳环上亲电取代相关反应

3.4.4.1 Gattermann-Koch甲酰化反应

3.4.4.2 Gattermann甲酰化反应

3.4.4.3 Vilsmeier-Haack甲酰化反应

3.4.4.4 Reimer-Tiemann反应

3.4.4.5 Fries重排

3.4.4.6 Scholl反应

3.4.4.7芳香烃同位亲电取代反应

3.5芳环上的亲核取代反应

3.5.1加成-消除机理（SNAr）

3.5.2消除-加成机理

3.5.3芳基碳正离子机理

3.6自由基取代反应

3.6.1烷烃的自由基卤代反应

3.6.2芳香烃的自由基取代反应

3.6.2.1 Sandmeyer反应

3.6.2.2 Gomberg-Bachmann反应

习题

第4章 消除反应

4.1 α-消除反应

4.1.1卤代烷的α-消除反应

4.1.2烯酮、重氮化合物、叠氮化合物的光解或热解

4.1.3 α-卤代金属化合物的α-消除反应

4.1.4 N-烃基羟胺衍生物的α-消除反应

4.2 β-消除反应

4.2.1 E1机理

4.2.2 E2机理

4.2.2.1 Zaitsev消除反应

4.2.2.2 Hofmann消除反应

4.2.3 Eleb机理

4.2.4 Ei机理

4.3其他消除反应

4.3.1羧酸及其衍生物的消除反应

4.3.2环氧化合物的脱氧反应

4.3.3 Shapiro反应

4.3.4 α-氯代-β-羟基酰胺（酯）的消除反应

4.3.5醛和酮的光解

习题

第5章 重排反应

5.1重排到缺电子性碳原子上

5.1.1 Wagner-Meerwein重排

5.1.2频哪醇重排

5.1.3安息香重排

5.1.4二苯乙醇酸重排

5.1.5环己二烯酮-酚重排

5.1.6 Wolff重排

5.1.7 Favorskii重排

5.1.8 Stevens重排

5.2重排到缺电子性氮原子上

5.2.1 Stieglitz重排

5.2.2 Beckmann重排

5.2.3 Neber重排

5.2.4 Hofmann重排

5.2.5 Lossen重排

5.2.6 Curtius重排

5.2.7 Schmidt重排

5.3重排到缺电子性氧原子上

5.3.1 Hock重排

5.3.2 Baeyer-Villiger氧化

5.3.3 Dakin氧化

习题

第6章 氧化还原反应

6.1催化氢化

6.1.1非均相催化氢化

6.1.2均相催化氢化

6.1.3催化转移氢化

6.1.3.1酮的催化转移氢化

6.1.3.2炔烃的催化转移氢化

6.2用金属还原剂还原

6.2.1用碱金属还原

6.2.2用锌还原

6.2.2.1醛和酮的还原

6.2.2.2炔烃的还原

6.2.3用镁还原

6.3用负氢还原剂还原

6.3.1用硼氢化物还原

6.3.1.1醛和酮的还原

6.3.1.2亚胺、亚胺盐和烯胺的还原

6.3.2用氢化铝锂和烷氧基氢化铝锂还原

6.3.2.1醛和酮的还原

6.3.2.2羧酸及其衍生物的还原

6.3.3用硼烷还原——硼氢化还原反应

6.3.3.1烯烃的硼氢化-质子解

6.3.3.2炔烃的硼氢化-质子解

6.3.3.3醛和酮的硼氢化还原反应

6.3.3.4羧酸的硼氢化还原反应

6.3.3.5酰胺的硼氢化还原反应

6.3.4用硅烷还原——硅氢化反应

6.4用其他有机还原剂还原

6.4.1用肼还原

6.4.2用甲酸及其盐作还原剂

6.5脱氢反应

6.5.1催化脱氢

6.5.2用DDQ脱氢

6.6用氧气氧化

6.6.1醇的氧化脱氢

6.6.2醛和酮的氧化脱氢

6.6.3烯烃的氧气氧化

6.7用无机氧化剂氧化

6.7.1用臭氧氧化

6.7.2用铬氧化剂氧化

6.7.2.1用铬酸氧化

6.7.2.2用三氧化铬-吡啶配合物氧化

6.7.2.3用氯铬酸吡啶盐氧化

6.7.3用二氧化锰氧化

6.7.4用高锰酸钾氧化

6.7.4.1烯烃和炔烃的高锰酸钾氧化

6.7.4.2芳烃侧链的高锰酸钾氧化

6.7.5用四氧化锇氧化

6.7.6用二氧化硒氧化

6.7.7用高碘酸氧化

6.7.8用四醋酸铅氧化

6.7.9用卤素氧化

6.7.9.1用溴氧化

6.7.9.2用碘氧化

6.8用有机氧化剂氧化

6.8.1 Oppenauer氧化

6.8.2 Swern氧化

6.8.3 Dess-Martin氧化

6.8.4用过氧羧酸氧化

6.8.4.1 Baeyer-Villiger氧化

6.8.4.2烯烃的环氧化反应

6.8.5 Cannizzaro反应

习题

第7章 周环反应

7.1电环化反应

7.1.1具有4n个π电子体系的电环化反应

7.1.2具有［4n＋2］个π电子体系的电环化反应

7.1.3 Nazarov环化反应

7.2环加成反应

7.2.1 ［2＋2］环加成反应

7.2.2 ［4＋2］环加成反应

7.2.3 Diels-Alder反应的特征及应用

7.2.4 1，3-偶极环加成反应

7.2.4.1叠氮化合物的环加成反应

7.2.4.2重氮化合物的环加成反应

7.2.4.3腈氧化物的形成与环加成反应

7.2.4.4硝酮的制备和环加成反应

7.2.4.5亚甲胺叶立德的形成与环加成反应

7.2.4.6羰基叶立德的形成与环加成反应

7.3 σ-迁移反应

7.3.1 H［1，j］迁移

7.3.2 C［1，j］迁移

7.3.3 ［3，3］迁移

7.3.3.1 Cope重排

7.3.3.2 Claisen重排

7.3.3.3 Claisen-Ireland重排

7.3.3.4 Carroll重排

7.4 Ene反应

习题

第8章 过渡金属催化的反应

8.1过渡金属配合物的结构

8.2过渡金属配合物的四个基元反应

8.2.1配体的配位和解离

8.2.2氧化加成反应和还原消除反应

8.2.3插入反应和反插入反应

8.2.4配合物中配体接受外来试剂的进攻

8.3过渡金属催化的C—C偶联反应

8.3.1 Ullmann反应

8.3.2 Suzuki反应

8.3.3 Sonogashira反应

8.3.4 Stille反应

8.3.5 Kumada反应

8.3.6 Negishi反应

8.3.7 Hiyama反应

8.3.8 Fukuyama反应

8.3.9 Heck反应

8.4过渡金属催化下C—N和C—O偶联反应

8.4.1 Ullmann缩合

8.4.2 Buchwald-Hartwig交叉偶联反应

8.5过渡金属催化的复分解反应

8.5.1烯烃复分解反应

8.5.2烯炔复分解反应

8.6过渡金属催化的羰基化反应及相关反应

8.6.1卤代芳烃及相关化合物的羰基化反应

8.6.2卤代芳烃及卤代烯烃的还原羰基化反应

8.6.3烯烃和炔烃的Reppe羰基化反应

8.6.4烯烃和炔烃的还原羰基化反应

8.6.5 Pauson-Khand反应

习题

第9章 串联反应

9.1单组分串联反应

9.1.1 Bischler-Napieralski反应

9.1.2环氧和烯烃的单组分串联亲电环化反应

9.2双组分串联反应

9.2.1 Robinson成环反应

9.2.2 Fischer吲哚合成法

9.2.3 Bartoli吲哚合成法

9.2.4 Larock吲哚合成法

9.2.5 Combes喹啉合成法

9.2.6 Skraup喹啉合成法

9.2.7 Paal-Knorr吡咯合成法

9.2.8其他典型实例

9.3三组分串联反应

9.3.1 Mannich反应

9.3.2 Biginelli反应

9.3.3 Strecker反应

9.3.4 Povarov反应

9.3.5 Passerini反应

9.4四组分及以上的串联反应

9.4.1 Ugi反应

9.4.2 Hantzsch二氢吡啶合成

习题

索引