第一篇 碳环化合物的合成

第一章 分子内多官能团化合物的成环反应

第一节 酮醇缩合反应

第二节 分子内羟醛缩合反应

第三节 Bergman环化反应

第四节 二元羧酸的热分解

第五节 Bradsher反应

第六节 Demyanov重排反应

第七节 Dieckmann酯缩合反应

第八节 Elbs环化反应

第九节 Favors kii重排反应

第十节 分子内的亲核取代反应

第十一节 分子内的F-C反应

第十二节 Nazarov环化反应

第十三节 Parham环化

第十四节 Robinson环化反应

第十五节 Stetter反应

第十六节 Thorpe-Ziegler缩合反应

第十七节 Wittig反应

第二章 多分子的分子间成环缩合反应

第一节 Danheiser成环反应

第二节 Kulinkovich反应和Kulinkovich-De Meijere反应

第三节 Pauson-Khand反应

第四节 Robinson-Schopf反应

第五节 Simmons-Smith反应

第六节 Weiss环化反应

第二篇 杂环化合物的合成

第三章 含一个杂原子的环状化合物的合成

第一节 含一个氧原子的五元杂环化合物的合成

一、呋喃、四氢呋喃及其衍生物

1.Paal-Knorr呋喃合成法

2.Feist-Benary反应

3.呋喃的其他合成方法

二、苯并呋喃及其衍生物

第二节 含一个氧原子的六元杂环化合物

一、2-吡喃酮和香豆素类化合物

1.Pechmann合成法

2.Perkin反应合成香豆素类化合物

3.Knoevenagel反应合成香豆素类化合物

4.Wittig反应合成香豆素类化合物

5.Reformatsky反应合成香豆素类化合物

6.以对甲苯酚和丁烯二酸为原料合成6甲基香豆素

7.钯催化下香豆素类化合物的合成

8.香豆素类衍生物的其他合成方法

二、4-吡喃酮和色酮类化合物

第三节 含一个氧原子的七元环化合物（？）

1.以环己二烯衍生物为起始原料

2.以呋喃为起始原料

3.以环丙烷衍生物为起始原料

第四节 含一个氮原子的芳香杂环化合物的合成

一、吡略及其衍生物的合成

1.Paal-Knorr吡略合成法

2.Barton-Zard吡略合成法

3.Van Leusen吡咯合成法

4.Knorr吡略合成法

5.Hantzsch吡略合成法

6.吡略的其他方法

二、吲哚及其衍生物的合成

1.Nenitzescu吲哚合成法

2.Bartoli吲哚合成法

3.Bischer-Mohlau吲哚合成反应

4.Gassman吲哚合成反应

5.Larock吲哚合成法

6.Madelung吲哚合成法

7.Fischer吲哚合成法

8.吲哚类化合物的其他合成方法

三、吡啶及其衍生物的合成

1.由1,5-二羰基化合物与氨反应合成吡啶衍生物

2.Chichibabin吡啶合成法

3.Hantzsch合成法

4.Guareschi-Thorpe缩合反应（2-吡啶酮合成法）

5.扩环重排合成法

6.吡啶的其他合成方法

四、喹啉及其衍生物的合成

1.Skraup和Doebner-von Miller喹啉合成法

2.Doebner喹啉合成法

3.Friedl ander喹啉合成法

4.Combes喹啉合成法

5.Pfitzinger反应

6.Conrad-Limpach-Knorr喹啉合成法

7.喹啉类化合物的其他合成方法

五、异喹啉及其衍生物的合成

1.Bischler-Napieralski异喹啉合成反应

2.Pictet-Spengler合成法

3.Pomeranz-Fritsch合成法

第五节 含一个硫原子的芳香族化合物的合成

一、 噻吩（thiophene）

1.Paal-Knorr噻吩合成法

2.Hinsberg合成法

3.Fiesselmann噻吩合成反应

4.以α-巯基羰基化合物为硫源合成噻吩类化合物

5.Gewald氨基噻吩合成法

6.噻吩类化合物的其他合成方法

二、苯并噻吩

1.以苯衍生物为起始原料建立噻吩环合成苯并噻吩

2.以噻吩衍生物为起始原料建立苯环合成苯并噻吩衍生物

3.苯并噻吩环的化学修饰

三、含一个硫原子的六元杂环、七元杂环化合物

第四章 含两个杂原子的化合物的合成

第一节 含两个杂原子的五元芳香杂环化合物

一、噁唑及其衍生物的合成

1.以酰胺为原料构建噁唑环

2.以羰基化合物为原料构建噁唑环

3.以肟为原料构建噁唑环

4.噁唑的其他合成方法

二、苯并噁唑

三、异噁唑

1.以羟胺为原料的合成方法

2.腈的N-氧化物与炔、烯发生1,3偶极加成

3.异噁唑的其他合成方法

四、 噻唑

1.Hantzsch合成法

2.Cook-Heilbron合成法

3.噻唑衍生物的其他合成方法

五、苯并噻唑

1.邻氨基硫酚的环合反应

2.硫代酰芳胺或芳基硫脲的环合反应

3.邻卤苯胺的环合反应

4.其他合成方法

六、咪唑

1.1 ,2二羰基化合物与氨和醛环合生成咪唑衍生物

2.α-卤代酮或α-羟基酮与脒反应生成咪唑衍生物

3.异氰基丙烯酸酯与胺反应生成咪唑衍生物

4.咪唑的其他合成方法

七、苯并咪唑

1.邻苯二胺与羧酸的反应

2.邻苯二胺与羧酸衍生物的反应

3.邻苯二胺与醛的反应

4.以邻苯二胺和异硫氰酸酯为原料的合成

5.以邻卤代硝基苯和醛为原料的合成

6.以邻卤苯胺（酰胺）为原料的合成

7.以芳基脒或芳基胍为中间体

8.其他方法

八、吡唑

1.1 ,3-二羰基化合物与肼或取代肼的缩合

2.α,β-不饱和醛、酮、羧酸及其衍生物与肼反应合成吡唑衍生物

3.以重氮化合物为氮源合成吡唑类化合物

4.对甲苯磺酰腙-膦酸酯与醛的Homer-Wadsworth-Emmons缩合反应

5.吡唑酮的合成

6.其他合成方法

九、吲唑

1.由邻取代苯胺为原料

2.以肟为原料

3.以苯肼衍生物为原料

第二节 含两个杂原子的六元环芳香化合物

一、嘧啶

1.以1,3-二酯为原料

2.以1,3二酮类为原料

3.以1,3-酮酯为原料

4.以1,3-醛酯为原料

5.以1,3-醛腈为原料

6.以氰基乙酸酯（酸）类为原料

7.以丙二酸为原料

8.以1,3-二醛为原料

9.以丙醛酸为原料

10.嘧啶类化合物的其他合成方法

二、吡嗪

1.α-氨基酮或α-氨基醛的自身缩合

2.α-氨基酸酯的自身缩合

3.1 ,2-二羰基化合物与1,2-二胺缩合

三、哒嗪

第五章 含多个杂原子的环状化合物的合成

第一节 噻二唑

一、1,3,4-噻二唑

1.以酰肼类化合物为原料合成1,3,4-噻二唑及其衍生物

2.以氨基硫脲、腙或1-酰基-4-取代氨基硫脲为原料

3.1 ,3,4-噻二唑环上基团的转化

二、1,2,3-噻二唑

1.α-重氮硫代羰基化合物的环化（Wolff合成法）

2.腙类化合物环合法（Hurd-Mori合成法）

3.重氮烷与C＝S化合物的环加成（Pechmann反应）

4.其他含硫杂环化合物的转化

第二节 噁二唑

一、1,3,4-噁二唑

1.以氨基硫脲衍生物为原料

2.双酰肼环化法

3.以氨基脲为原料

4.以酰腙为原料

5.以单酰肼为原料

二、1,2,4-噁二唑

1.O-酰基氨肟的环合

2.羟胺基氯与N,N-二乙基氨基肟环合

3.4 ,5-二氢-1,2,4-噁二唑的氧化

4.腈氧化物与腈及有关化合物的1,3-偶极加成

5.其他杂环化合物的转化

第三节 三唑

一、1,2,3三唑

1.以盐酸羟胺、水合肼和2,2二氯乙醛或乙二醛为原料

2.以对甲苯磺酰肼、2,2二氯乙二醛（或乙二醛、2,2-二氯-1,1-乙二醇）和氨为原料

3.以叠氮化物与炔或烯为原料

4.1 ,2,3-三唑的其他合成方法

二、1,2,4-三唑

1.以肼或肼的取代物为原料

2.以与腈基亚胺相关的化合物为原料

3.其他合成方法

三、苯并三唑

1.邻苯二胺法

2.苯并咪唑酮法

3.邻硝基苯肼法

4.邻硝基氯苯法

第四节 四唑

1.酰胺或亚胺氯化物与叠氮试剂作用

2.腈类化合物与叠氮化合物的［3＋2］环加成

3.叠氮化物与胺类化合物环化

4.醛、酮类化合物与叠氮酸反应

5.四唑化合物的其他制备方法

第五节 其他含多个杂原子的环状化合物的合成

一、1,2,4-三嗪

1.以1,2-二羰基化合物和酰肼为原料

2.以酮和肼为原料

3.以1,2-二羰基化合物和氨基脲等为原料

4.以α-酰胺基酮和肼为原料

二、1,3,5-三嗪