第1章 绪论

1.1 有机化合物和有机化学

1.1.1 有机化学发展简史

1.1.2 有机化学与众多学科之间的紧密联系

1.2 有机化合物的结构

1.2.1 Kekulé结构式

1.2.2 Lewis结构式

1.3 有机化合物中的化学键

1.3.1 原子轨道

1.3.2 价键理论

1.3.3 分子轨道理论

1.3.4 共价键的键角、键长、键能和键的极性

1.3.5 诱导效应

1.4 有机化合物的分类和官能团

1.4.1 按有机分子的骨架特征分类

1.4.2 按有机化合物的官能团分类

1.5 有机化合物的同分异构体

1.5.1 构造异构体

1.5.2 立体异构体

1.6 有机化学反应

1.6.1 自由基反应

1.6.2 离子型反应

1.6.3 协同反应

1.6.4 有机反应机理和反应势能曲线

1.6.5 Hammond假说

1.7 有机化学反应中的酸碱理论

1.7.1 酸碱质子理论

1.7.2 酸碱电子理论

1.8 共振结构理论简介和共振式

1.8.1 共振论简介

1.8.2 共振结构式书写的基本原则

1.8.3 极限结构式的贡献

小结

习题

第2章 烷烃与环烷烃

2.1 烷烃

2.1.1 烷烃的结构

2.1.2 烷烃的同系列

2.1.3 烷烃的同分异构

2.1.4 烷烃的命名

2.1.5 烷烃的构象

2.1.6 烷烃的物理性质

2.1.7 烷烃的卤化反应及机理

2.1.8 烷烃的燃烧

2.1.9 烷烃的热裂

2.1.1 0烷烃的工业来源和用途

2.2 环烷烃

2.2.1 环烷烃的异构和命名

2.2.2 环烷烃的物理性质

2.2.3 环烷烃的自由基取代反应

2.2.4 小环环烷烃的开环加成

2.2.5 环烷烃的氧化和燃烧

2.2.6 环烷烃的张力与稳定性

2.2.7 环己烷和取代环己烷的构象分析

2.2.8 十氢化萘的构象

2.2.9 部分其他环烷烃的构象

小结

习题

第3章 对映异构

3.1 旋光性

3.1.1 偏光

3.1.2 旋光性和比旋光度

3.2 手性与分子结构的对称性

3.2.1 手性分子

3.2.2 对称元素

3.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构

3.3.1 对映异构体构型标记法

3.3.2 对映体和外消旋体

3.3.3 手性化合物的对映异构过量值

3.4 含两个和两个以上不相同手性碳原子化合物的对映异构

3.4.1 含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构

3.4.2 含三个不相同手性碳原子化合物的对映异构

3.4.3 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构

3.5 含假手性碳原子的化合物

3.6 环状化合物的对映异构

3.7 对映异构与构象

3.8 无手性碳原子化合物的对映异构

3.8.1 丙二烯型分子

3.8.2 联苯型分子

3.8.3 螺旋型分子

3.9 外消旋体的拆分

3.9.1 酶解法

3.9.2 诱导结晶法

3.9.3 色谱分离法

3.9.4 形成非对映体法

3.10 对映异构与生物活性

小结

习题

第4章 波谱分析基础

4.1 核磁共振谱

4.1.1 核磁共振的基本原理

4.1.2 屏蔽效应和化学位移

4.1.3 分子结构对化学位移的影响

4.1.4 有机化合物中常见氢的化学位移

4.1.5 化学等价质子和化学不等价质子

4.1.6 核磁共振谱图中的积分曲线

4.1.7 自旋偶合和自旋裂分

4.1.8 活泼氢的共振吸收特征

4.1.9 碳核磁共振谱

4.2 红外光谱

4.2.1 红外光谱的基本原理

4.2.2 红外光谱图和重要有机官能团的特征吸收

4.3 质谱

4.3.1 质谱的基本原理

4.3.2 质谱图

4.3.3 分子离子峰、碎片离子峰和同位素离子峰

4.4 紫外光谱

4.4.1 紫外光谱的基本原理

4.4.2 紫外光谱图和特征吸收

小结

习题

第5章 不饱和烃

5.1 烯烃

5.1.1 烯烃的结构

5.1.2 烯烃的同分异构和命名

5.1.3 烯烃的物理性质

5.1.4 烯烃的亲电加成反应

5.1.5 烯烃的自由基加成反应

5.1.6 烯烃α-氢的卤化

5.1.7 烯烃与卡宾的加成反应

5.1.8 氧化反应

5.1.9 烯烃的催化加氢

5.1.1 0烯烃的聚合

5.1.1 1烯烃的实验室制备

5.2 二烯烃

5.2.1 共轭二烯烃的命名

5.2.2 共轭二烯烃的结构

5.2.3 共轭二烯烃的特征

5.2.4 共轭效应

5.2.5 共轭二烯烃的反应

5.2.6 重要的共轭二烯烃

5.3 炔烃

5.3.1 炔烃的结构

5.3.2 炔烃的同分异构和命名

5.3.3 炔烃的物理性质

5.3.4 炔烃的酸性

5.3.5 炔烃的亲电加成反应

5.3.6 炔烃的氧化

5.3.7 炔烃的加氢和还原

5.3.8 炔烃的制备

小结

习题

第6章 脂肪族卤代烃

6.1 卤代烃的结构、分类和命名

6.1.1 卤代烃的结构

6.1.2 卤代烃的分类

6.1.3 卤代烃的命名

6.2 卤代烃的物理性质及波谱特征

6.3 卤代烃的亲核取代反应

6.3.1 双分子亲核取代（SN2）反应机理

6.3.2 单分子亲核取代（SN1）反应机理

6.3.3 离子对反应机理

6.4 消除反应

6.4.1 单分子消除（E1）

6.4.2 双分子消除（E2）

6.4.3 E1cB反应

6.4.4 亲核取代反应和消除反应的竞争

6.5 卤代烃与金属反应

6.6 卤代烃的还原

6.7 相转移催化剂及其催化作用

6.8 卤代烯烃

6.8.1 乙烯式卤代烃

6.8.2 烯丙式卤代烃

6.9 卤代烃的制备

6.9.1 烃的自由基卤化

6.9.2 不饱和烃与卤化氢和卤素加成

6.9.3 醇与氢卤酸反应

小结

习题

第7章 醇和醚

7.1 醇

7.1.1 醇的结构和命名

7.1.2 醇的物理性质

7.1.3 醇的酸性和碱性

7.1.4 与活泼金属的反应

7.1.5 与氢卤酸的反应

7.1.6 与无机含氧酸的反应

7.1.7 醇的脱水反应

7.1.8 氧化和脱氢反应

7.1.9 1，2-二醇的反应

7.1.1 0重要的低级醇

7.1.1 1一元醇的制备

7.1.1 2硫醇

7.2 逆合成分析

7.3 醚和环氧化合物

7.3.1 醚的结构和命名

7.3.2 醚的物理性质

7.3.3 ？盐的生成

7.3.4 醚键的断裂

7.3.5 过氧化物的生成

7.3.6 硫醚

7.3.7 1，2-环氧化合物和冠醚

7.4 醚的合成反应及官能团之间的转换

7.4.1 Williamson合成法

7.4.2 醇分子间脱水

7.4.3 烯烃与醇的加成

小结

习题

第8章 苯和单杂原子芳香族杂环化合物

8.1 苯

8.1.1 苯的结构和稳定性

8.1.2 芳香烃的异构和命名

8.1.3 苯及其同系物的物理性质

8.1.4 苯和芳环上的亲电取代反应及其机理

8.1.5 芳香烃的氧化反应

8.1.6 烷基芳香烃侧链上的卤化反应

8.1.7 芳香烃的还原

8.1.8 苯环上亲电取代反应的定位规律

8.1.9 非苯型芳香烃和Hückel规则

8.1.10 稠环芳烃

8.1.11 富勒烯

8.2 含单个杂原子的芳香族杂环化合物

8.2.1 五元杂环和六元杂环的结构

8.2.2 五元杂环和六元杂环的命名

8.2.3 物理性质

8.2.4 呋喃、吡咯、噻吩环上的亲电取代反应

8.2.5 呋喃、吡咯、噻吩的加成反应

8.2.6 吡咯的某些特殊反应

8.2.7 吡啶的碱性与亲核性

8.2.8 吡啶环上的取代反应

8.2.9 吡啶的氧化和还原反应

8.3 典型苯并五元杂环和苯并六元杂环及其性质

8.3.1 吲哚及其衍生物

8.3.2 喹啉和异喹啉

小结

习题

第9章 芳香族卤代烃和酚

9.1 芳香族卤代烃

9.1.1 芳香族卤代烃的结构

9.1.2 芳香族卤代烃的亲电取代反应

9.1.3 芳香族卤代烃的亲核取代反应

9.1.4 Heck反应

9.2 酚

9.2.1 酚的结构和命名

9.2.2 酚的物理性质

9.2.3 酚的酸性

9.2.4 酚羟基的酰化成酯和Fries重排

9.2.5 Kolbe-Schmitt反应

9.2.6 Claisen重排

9.2.7 芳环上的亲电取代反应

9.2.8 甲酰化反应

9.2.9 酚的氧化

9.2.10 酚的制备

小结

习题

第10章 醛和酮

10.1 醛、酮的结构和命名

10.1.1 醛、酮中羰基的结构

10.1.2 醛、酮的命名

10.2 醛、酮的物理性质

10.3 醛、酮的亲核加成反应

10.3.1 与氧亲核试剂的加成

10.3.2 与碳亲核试剂的加成

10.3.3 与氨衍生物的加成

10.3.4 与亚硫酸氢钠的加成

10.4 羰基亲核加成反应的立体化学

10.5 α-氢的反应

10.5.1 酮式-烯醇式互变

10.5.2 卤代反应

10.5.3 醇醛缩合反应

10.5.4 酮的α-碳上的烃化和酰化反应

10.6 醛、酮的氧化和还原反应

10.6.1 氧化反应

10.6.2 还原反应

10.7 Wittig反应

10.8 安息香缩合反应

10.9 α-卤代酮的重排

10.10 α，β-不饱和醛、酮的共轭加成

10.10.1 亲核加成

10.10.2 还原

10.10.3 插烯基缩合

10.11 醛、酮的制备

10.11.1 醇的氧化和脱氢

10.11.2 由烯烃或炔烃为原料制备

10.11.3 芳烃的侧链氧化

10.11.4 Friedel-Crafts酰基化反应

10.12 醌

10.12.1 醌的结构

10.12.2 醌的反应

小结

习题

第11章 羧酸和取代酸

11.1 羧基的结构和命名

11.1.1 羧酸的结构

11.1.2 羧酸的命名

11.2 羧酸的物理性质

11.3 羧酸的酸性

11.3.1 羧酸酸性的强弱

11.3.2 酸性的应用

11.4 羧酸衍生物的生成

11.4.1 酯的生成

11.4.2 酰胺的生成

11.4.3 酰卤的生成

11.4.4 酸酐的生成

11.5 脱羧反应

11.5.1 直接脱羧

11.5.2 脱羧偶联

11.5.3 Hunsdiecker反应

11.6 羧酸的还原

11.7 羧酸与有机锂试剂的反应

11.8 α-氢的反应

11.9 羧酸的制备

11.9.1 伯醇和醛的氧化

11.9.2 烃的氧化

11.9.3 酯和腈的水解

11.9.4 格氏试剂与二氧化碳的反应

11.10 羟基酸

11.10.1 醇酸的脱水反应

11.10.2 α-和β-醇酸的分解反应

11.11 羰基酸

11.11.1 α-酮酸和β-酮酸的分解反应

11.11.2 乙酰乙酸乙酯

11.11.3 丙二酸二乙酯

小结

习题

第12章 羧酸衍生物

12.1 羧酸衍生物的结构和命名

12.1.1 羧酸衍生物的结构

12.1.2 羧酸衍生物的命名

12.2 羧酸衍生物的物理性质

12.3 羧酸衍生物的亲核取代反应

12.3.1 水解反应

12.3.2 醇解反应

12.3.3 氨（胺）解反应

12.4 与格氏试剂等的反应

12.5 羧酸衍生物的还原

12.5.1 Rosenmund还原

12.5.2 催化氢化或氢化铝锂还原

12.5.3 酯的金属钠还原

12.6 Reformatsky反应

12.7 酯参与的缩合反应

12.8 酯的热消除反应

12.9 黄原酸酯的热消除反应

12.10 烯酮和碳酸衍生物

12.10.1 烯酮

12.10.2 碳酸衍生物

12.11 活泼氢化合物的缩合反应

12.11.1 Michael加成

12.11.2 Perkin反应

12.11.3 Knoevenagel反应

12.11.4 Darzens反应

12.11.5 Mannich反应

12.12 油脂

12.12.1 油脂的结构

12.12.2 油脂的物理性质

12.12.3 油脂的化学性质

12.12.4 甘油磷脂

小结

习题

第13章 含氮有机化合物

13.1 硝基化合物

13.1.1 硝基化合物的结构

13.1.2 芳香族硝基化合物的还原

13.2 胺的结构和命名

13.2.1 胺的结构

13.2.2 胺的命名

13.3 胺的物理性质

13.4 胺的碱性

13.5 氨基的烃化和酰化

13.5.1 烃化反应

13.5.2 酰化反应

13.6 季铵碱和Hofmann消除反应

13.7 胺的氧化和Cope消除反应

13.8 胺与亚硝酸的反应

13.8.1 仲胺、叔胺与亚硝酸的反应

13.8.2 伯胺与亚硝酸的反应

13.9 芳香族胺芳环上的亲电取代反应

13.9.1 卤化反应

13.9.2 硝化反应

13.9.3 磺化反应

13.9.4 酰化反应

13.10 联苯胺重排

13.11 重氮化合物

13.11.1 重氮甲烷的反应

13.11.2 重氮乙酸乙酯与醛、酮的反应

13.12 芳香族重氮盐

13.12.1 重氮基被取代的反应

13.12.2 重氮盐的偶联反应

13.12.3 芳香族重氮盐的芳基化反应

13.13 胺的制备

13.13.1 氨或胺的烃化

13.13.2 Gabriel合成

13.13.3 含氮化合物的还原

13.13.4 由羧酸及其衍生物经异氰酸酯的重排

13.13.5 醛、酮的还原胺化

13.14 烯胺

13.14.1 烯胺的结构和制备

13.14.2 烯胺参与的反应

小结

习题

第14章 主要官能团之间的转换

14.1 转变成烷基的反应

14.2 转变成碳碳双键的反应

14.3 转变成碳碳叁键的反应

14.4 转变成卤代烃的反应

14.5 转变成醇的反应

14.6 转变成酚的反应

14.7 转变成醚的反应

14.8 转变成醛的反应

14.9 转变成酮的反应

14.10 转变成羧酸的反应

14.11 转变成胺的反应

14.12 转变成酯的反应

14.13 转变成酰胺的反应

14.14 转变成腈的反应

14.15 转变成酸酐的反应

14.16 转变成多官能团的反应

14.17 同时生成双官能团的反应

14.18 合成杂环的反应

习题

第15章 周环反应

15.1 分子轨道对称性守恒原理

15.2 前线轨道理论

15.3 轨道对称性

15.4 电环化反应

15.4.1 4n体系

15.4.2 4n＋2体系

15.5 环加成反应

15.5.1 [4＋2]环加成反应

15.5.2 [2＋2]环加成反应

15.5.3 1，3-偶极加成

15.6 σ迁移反应

15.6.1 氢原子的[l，j]迁移

15.6.2 碳原子的[l，j]迁移

15.6.3 碳原子的[i，j]迁移

小结

习题

第16章 糖类化合物

16.1 单糖的结构、构型和构象

16.1.1 单糖的结构

16.1.2 单糖的构型及表示法

16.1.3 单糖的环状结构

16.1.4 单糖环状结构的构象

16.2 单糖的性质

16.2.1 碱催化下的异构化反应

16.2.2 糖苷的生成

16.2.3 氧化反应

16.2.4 还原反应

16.2.5 糖脎的生成

16.3 重要的单糖衍生物

16.3.1 脱氧糖

16.3.2 氨基糖

16.4 二糖

16.4.1 还原性二糖

16.4.2 非还原性二糖

16.5 多糖

16.5.1 纤维素

16.5.2 淀粉

16.5.3 糖原

16.5.4 环糊精

小结

习题

第17章 氨基酸、多肽、蛋白质和

核酸

17.1 氨基酸

17.1.1 氨基酸的结构、分类与命名

17.1.2 非蛋白质氨基酸

17.1.3 氨基酸的酸碱性质与等电点

17.2 α-氨基酸的反应

17.2.1 氨基的反应

17.2.2 羧基的反应

17.2.3 与水合茚三酮反应

17.2.4 金属络合物的生成

17.3 α-氨基酸的合成

17.3.1 α-溴代羧酸的氨化

17.3.2 Strecker合成法

17.3.3 乙酰氨基丙二酸酯法

17.3.4 Gabriel合成法

17.4 α-氨基酸的拆分

17.4.1 化学结晶法

17.4.2 酶拆分法

17.5 肽

17.5.1 肽的结构和命名

17.5.2 多肽结构的测定

17.5.3 肽链的合成

17.6 蛋白质

17.6.1 蛋白质的结构

17.6.2 蛋白质的性质

17.7 核酸

17.7.1 核酸的组成与结构

17.7.2 DNA的二级结构

17.7.3 RNA的结构和功能

小结

习题

第18章 萜类和甾族化合物

18.1 萜类化合物

18.1.1 萜类化合物的结构

18.1.2 典型萜类化合物举例

18.2 甾族化合物

18.2.1 甾族化合物的结构

18.2.2 典型的甾族化合物

小结

习题

主要参考书目